大学精品课件:实验六阿司匹林制备.ppt
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- 大学 精品 课件 实验 阿司匹林 制备
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1、实实 验验 六六 阿司匹林(乙酰水杨酸)阿司匹林(乙酰水杨酸) 的制备的制备 一、实验目的一、实验目的 1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制 备乙酰水杨酸的酰化方法。备乙酰水杨酸的酰化方法。 2.巩固重结晶,熔点测定、抽滤等基本操作。巩固重结晶,熔点测定、抽滤等基本操作。 3.了解乙酰水杨酸的应用价值。了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、实验原理二、实验原理 反应式:反应式: 阿司匹林是一种解热镇痛药,它的化学结阿司匹林是一种解热镇痛药,它的化学结 构为乙酰水杨酸,可由乙酐或乙酰氯与水构为乙酰水杨酸,可由乙酐或乙酰氯与水 杨酸合成制备。杨酸合成制备。 化学名
2、为化学名为2-(乙酰氧基乙酰氧基)苯甲酸,又名阿司苯甲酸,又名阿司 匹林匹林(Aspirin)。本品为白色结晶或结晶性。本品为白色结晶或结晶性 粉末。臭或微带醋酸臭,味微酸,遇湿气粉末。臭或微带醋酸臭,味微酸,遇湿气 即缓缓水解。在乙醇中易溶,乙醚或氯仿即缓缓水解。在乙醇中易溶,乙醚或氯仿 中溶解,中溶解, 水、无水乙醚中微溶,氢氧化钠水、无水乙醚中微溶,氢氧化钠 溶液或碳酸钠溶液中溶解。溶液或碳酸钠溶液中溶解。Mp.135。 物理常数物理常数 Name M m.p.或或b.p. / 水水 醇醇 醚醚 水杨酸水杨酸 138 158(s) 微微 易易 易易 醋酐醋酐 102.09 139.35(
3、l) 易易 溶溶 乙酰乙酰 水杨酸水杨酸 180.17 135(s) 溶、热溶、热 溶溶 微微 由于水杨酸是一个双官能团化合物,一个由于水杨酸是一个双官能团化合物,一个 官能团为酚羟基,另一个是羧基,因此可以官能团为酚羟基,另一个是羧基,因此可以 形成少量的高聚物。在酰化过程中生成一种形成少量的高聚物。在酰化过程中生成一种 乙酰水杨酸酐乙酰水杨酸酐副产物,这些微量杂质是引起副产物,这些微量杂质是引起 哮喘、麻疹等的过敏源物质。为了除去这部哮喘、麻疹等的过敏源物质。为了除去这部 分杂质,可先将乙酰水杨酸变为钠盐,再利分杂质,可先将乙酰水杨酸变为钠盐,再利 用高聚物不溶于水的性质将它们分开。用高聚
4、物不溶于水的性质将它们分开。 相关知识介绍:相关知识介绍: 拜耳(拜耳(1863年在德国创建)一个多世纪前年在德国创建)一个多世纪前 开发了全球最著名的止痛药开发了全球最著名的止痛药阿司匹阿司匹 林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场,林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场, 年销售额约为年销售额约为5亿欧元,拜耳已与中方组建亿欧元,拜耳已与中方组建 了了12家合资企业。家合资企业。 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史,在阿斯匹林从发明至今已有百年的历史,在 这这100年里,它从一个治疗头痛的药物,年里,它从一个治疗头痛的药物, 直至被飞往月球的直至被飞往月球的“太阳神十号太阳神十号”作为急作为急
5、救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的 新效用,它因此被称为新效用,它因此被称为“神奇药神奇药”。 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。 在中国和西方,人们自古以来就知道柳树皮具有在中国和西方,人们自古以来就知道柳树皮具有 解热镇痛的神奇功效,在缺医少药的年代里,人解热镇痛的神奇功效,在缺医少药的年代里,人 们常常将它作为治疗发烧的廉价们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药良药”,在许,在许 多偏远的地方,当产妇生育时,人们也往往让她多偏远的地方,当产妇生育时,人们也往往让她 咀嚼柳树皮,作为镇痛的药物。咀嚼柳树皮,作为镇痛的药
6、物。 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物 质,以致于具有这样神奇的功效,直至质,以致于具有这样神奇的功效,直至1800年,年, 人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的 有效成分有效成分水杨酸。水杨酸。1898年,德国化学家年,德国化学家霍霍 夫曼夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸,用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸, 1899年,德国拜耳药厂正式生产这种药品,取年,德国拜耳药厂正式生产这种药品,取 商品名为商品名为Aspirin,这就是医院里最常用的药,这就是医院里最常用的药 物物阿斯匹林。阿斯匹林
7、。 Aspirin一经问世就风靡世界,成为最常用的药物之一,一经问世就风靡世界,成为最常用的药物之一, 发现发现Aspirin作用的作用的19821982年诺贝尔奖得主文尼说,全世界年诺贝尔奖得主文尼说,全世界 每年要消耗每年要消耗45000吨吨Aspirin 。 近年来,随着医学科学的发展,近年来,随着医学科学的发展, Aspirin越来越多的越来越多的 新用途被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率,新用途被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率, 因此,目前以因此,目前以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。为男女性冠心病患者的二级预防药。 另外它可增加老年人的认知功能,
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