第十一章-萜类课件.ppt

1、 第十章萜第十章萜 类类 l了解萜类化合物的结构特点和分类情况了解萜类化合物的结构特点和分类情况l掌握萜类化合物的重要理化性质掌握萜类化合物的重要理化性质l理解萜类化合物的常用提取分离方法的原理理解萜类化合物的常用提取分离方法的原理l概概 述述l基本知识基本知识l应用实例应用实例l本章小结本章小结l同步测试同步测试l实训项目实训项目本本 章章 内内 容容 CHCH2CH3CH2OHOHOCH3OHl结构分类结构分类l理化性质理化性质l提取分离提取分离基基 本本 知知 识识 链状单萜链状单萜环状单萜环状单萜卓酚酮类卓酚酮类环烯醚萜（苷）类环烯醚萜（苷）类双环单萜双环单萜单单萜萜单环单萜单环单萜C

2、H3CH3CH3CH2OHCH3CH3CH3CHO CH3OHCH3CH3CH3CH3CH3CH3OOCH3CH3OHOOHCH3CH3OOHCH3CH3环烯醚萜（苷）类环烯醚萜（苷）类 环烯醚萜（iridoids）为臭蚁二醛(iridoidial）的缩醛衍生物。CHOCHOCH3CH3 环烯醚萜环烯醚萜C4位甲基经氧化脱羧位甲基经氧化脱羧可形成可形成4-去甲基环烯醚萜（去甲基环烯醚萜（4-demethyliridoid）。）。环烯醚萜中环戊烷部分的环烯醚萜中环戊烷部分的C7与与C8间的碳碳键断裂，则形成裂环环间的碳碳键断裂，则形成裂环环烯醚萜（烯醚萜（secoiridoid）。）。O45OH

3、CH33O24159678CH311OHCH310O45986CH310CH37CH311OH 倍半萜类倍半萜类（sesquiterpenoids）是由三个异戊二烯单位构成，是由三个异戊二烯单位构成，含有含有15个碳原子。个碳原子。CH3CH3CH2OHCH3CH3金合欢醇金合欢醇（farnesene）-金合欢醇金合欢醇（farnesol）CH3CH3CH3CH3CH2OCH3OOOCH3HHHOCH3 OCH3OO OCH3HHHCH3HOOCH2CH2COCO 定义：薁类化合物（定义：薁类化合物（azulenoids）是具有）是具有由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架的由五元环与七元环骈合而

4、成的芳环骨架的衍生物。衍生物。l实例：见下页实例：见下页 泽兰苦内酯（泽兰苦内酯（euparotin）OOHCH3OHOOCH2O COCH3二萜类（二萜类（diterpenoids）可看作是由可看作是由4个异戊二个异戊二烯单位构成的化合物，烯单位构成的化合物，含含20个碳原子。个碳原子。CH2OHCH3CH3CH3CH3CH3 维生素A（vitamin A）CH2OHCH3CH3CH3CH3CH3 CH2HCH3CH2OHCH3OOOHOH OOOCH3OHHHHHOOOHCH3CH3CH3OO CCCOOHOHHHNCOHCH3MeOOCCH3CH3OCH3OHOHCOOMeOHPhOCO

5、H CH3CH3CH32HCl冰醋酸CH3CH3CH3ClCl+-羰基异戊二醛羰基异戊二醛 -月桂烯月桂烯（myrcene）丙酮丙酮 CH2CH3CH3CH23O3OOOCH3CH3OOOOOOHCH3CH3O+CHOCHOO+HCHO+3H2O 薄荷酮薄荷酮（menthone）CH3OCH3CH3Se CH3CH3CH3+CH3CH3CH3OHCH3Al2O3CH2C+CH3CH+CH3HCOOHHC OO-蒎烯蒎烯 CH3O COHCH3OHCH3OCrO3水解/强碱型树脂醋酸乙酯萃取：得总萜苷元类醋酸乙酯萃取：得总萜苷元类极性由小到大的有机溶剂依次萃取：极性由小到大的有机溶剂依次萃取：溶

6、剂提取法溶剂提取法活性炭活性炭大孔吸附树脂大孔吸附树脂苯或氯仿苯或氯仿正丁醇正丁醇 方法同活性炭吸附法。方法同活性炭吸附法。1.1.2.2.应应 用用 实实 例例1：R=Glc R=Ac 6:R=Glc R=H 10:R=G-Ac-Glc R=Ac 2:R=Glc R=H 7:R=Glc R=Ac 8:R=H R=H 3:R=Ac 3:R=Ac 4:R=H 4:R=HOOOORROH2COCOOCH3ROH2COHOROROH2CCOOHOGlcOH一、黄毛耳草（一、黄毛耳草（Hedyotis chrusotricha）中环烯醚萜苷的提）中环烯醚萜苷的提取、分离取、分离(一一)结构结构5910

7、OCOOMeCH3OHOGlcOCOOMeOGlcOOCH3CH3OCOOMeOGlcHOH2COHCH3OOOHCH3CH3CH2OHCH3OH（schizonepetoside B）（schizonepetoside E）OOCH3OCH3OHOHOHCH2OH荆芥苷 BOOCH3OCH3OHOHOHCH2OHOH荆芥苷 E流程见萜类流程见萜类挂图挂图10-2分分离离萜萜类类化化合合物物结结构构性性质质提提取取性状：旋光性、苦味，低分子量呈液态，挥发性、高折光率；溶性状：旋光性、苦味，低分子量呈液态，挥发性、高折光率；溶解性解性(多数属于亲脂性成分多数属于亲脂性成分)；水解性；水解性(成苷

8、易水解，环烯醚萜苷更成苷易水解，环烯醚萜苷更易水解，具有酯键也易水解易水解，具有酯键也易水解)；化学反应；化学反应(加成、氧化、脱氢、分加成、氧化、脱氢、分子重排子重排)萜苷：溶剂法、活性炭吸附法、大孔树脂吸附法；非萜苷萜苷：溶剂法、活性炭吸附法、大孔树脂吸附法；非萜苷(溶剂法：溶剂法：多用乙醇为提取溶剂多用乙醇为提取溶剂)；苷与非萜苷；苷与非萜苷(溶剂法：乙醇提取物先后用溶剂法：乙醇提取物先后用苯等亲脂性溶剂和正丁醇提取非萜苷和萜苷苯等亲脂性溶剂和正丁醇提取非萜苷和萜苷)结晶法结晶法(通用方法通用方法)；色谱法；色谱法(常采用硅胶吸附色谱法常采用硅胶吸附色谱法)；利用特殊官；利用特殊官能团性质进行分离能团性质进行分离(如内酯键、不饱和双键、羰基、碱性基团如内酯键、不饱和双键、羰基、碱性基团)单单 萜：链状单萜、单环单萜、双环单萜和环烯醚萜等；萜：链状单萜、单环单萜、双环单萜和环烯醚萜等；倍半萜：链状倍半萜、环状倍半萜和薁倍半萜：链状倍半萜、环状倍半萜和薁 类等；类等；2萜：有链状和环状二萜等萜：有链状和环状二萜等