有机化学复习知识要点-苏教版课件.ppt
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1、 有机化学复习知识要点有机化学复习知识要点(复习课)复习课)泗阳致远中学 周广春2006年10月24日一、碳原子的成键原则:n1.饱和碳原子;n2.不饱和碳原子;n3.苯环上的碳原子;n应用:利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型。二、官能团的重要性质:n1.CC:n(1)加成(氢气、卤原子、或卤化氢)n(2)加聚(单聚、混聚)n(3)氧化n延伸:n2.CCn3.苯环;取代,(卤化、磺化、硝化)n 加成。苯环有关反应的延伸:n(1)引入氨基:)引入氨基:n先引入先引入NO2 还原还原 NH3;还原剂:还原剂:Fe+HCln(2)引入羟基:)引入羟基:n先引入先引入X 水
2、解水解 ONa 酸化酸化 OHn(3)引入烃基:)引入烃基:+RCl 酸性酸性KMnO4 Rn(4)引入羧基:)引入羧基:n 先引入先引入R 酸性酸性KMnO4 COOH4.RX:n水解:n2RX+NaOH ROH+NaXn消去:nR-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O 5.5.醇羟基醇羟基:n2R-OH+2Na 2R-ONa +H2n2R-OH+HX 加热加热 R-X+H2OnR-CH2OH O2催化剂催化剂 RCHO O2催化剂催化剂 R-COOHnR-OH+2R1-COOH 浓硫酸,加热浓硫酸,加热R1-CO-OR+H2O nR-OH+HO-NO2 浓硫酸,加热
3、浓硫酸,加热R-ONO2+H2OnR-CH2-CH2OH 浓硫酸,加热浓硫酸,加热R-CH=CH2+H2On多个羟基遇多个羟基遇Cu(OH)Cu(OH)2 2溶液呈绛蓝色溶液呈绛蓝色6.酚羟基酚羟基n(1)与Na、NaOH、Na2CO3反应n2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 n -OH+NaOH +H2O n -OH+Na2CO3 +NaHCOn注意酚与注意酚与NaHCONaHCO3 3不反应。不反应。n -ONa H2CO3或或H2SO3或或H+-OH+NaHCO3(NaHSO3,Na+)-ONa-ONan苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的
4、位置:化,磺化)的位置:邻位或对位。邻位或对位。n酚与醛发生缩聚反应的位置:酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位或对邻位或对位。位。n检验:检验:遇浓溴水产生白色浑浊或遇遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeClFeCl3 3溶液显紫色;溶液显紫色;7 7、醛基、醛基:n氧化与还原氧化与还原R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOHn检验检验n银镜反应;银镜反应;n与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液共热。悬浊液共热。8.8.羧基羧基n与与NaNa,NaOHNaOH,NaNa2 2COCO3 3,NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应n酯化反应:酯化反应:n酰胺化反应酰胺化反应:
5、nR-COOH+HR-COOH+H2 2N-RN-R/R-CO-NH-RR-CO-NH-R/+H+H2 2O O9.9.酯基:酯基:n水解:nR-CO-O-RR-CO-O-R/+H+H2 2O R-COOH+RO R-COOH+R/-OH-OHnR-CO-O-RR-CO-O-R/+NaOH R-COONa+R+NaOH R-COONa+R/-OH-OHnR-CO-O-+2NaOHRCOONa+-ONan延伸延伸:醇解:nR-CO-O-RR-CO-O-R/+R+R/-OH R-CO-O-R-OH R-CO-O-R/+R+R/-OH-OH10.肽键:n水解:nR-CO-NH-R+H2O一定条件一定
6、条件R-COOH+R-NH212.12.应用:应用:n应用 定性分析:官能团定性分析:官能团 性质性质;n常见的实验现象与相应的结构:常见的实验现象与相应的结构:n(1)(1)遇溴水或溴的遇溴水或溴的CClCCl4 4溶液褪色:溶液褪色:C=CC=C或或CCCC;n(2)(2)遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色:酚;溶液显紫色:酚;n(3)(3)遇石蕊试液显红色:羧酸;遇石蕊试液显红色:羧酸;n(4)(4)与与NaNa反应产生反应产生H H2 2:含羟基化合物(醇、酚或羧含羟基化合物(醇、酚或羧酸);酸);n(5)(5)与与NaNa2 2COCO3 3或或NaHCONaHCO3 3溶液反应产
7、生溶液反应产生COCO2 2:羧酸;羧酸;n(6)(6)与与NaNa2 2COCO3 3溶液反应但无溶液反应但无COCO2 2气体放出:酚;气体放出:酚;n(7)(7)与与NaOHNaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;n(8)(8)发生银镜反应或与新制的发生银镜反应或与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液水浴加热产生红色沉淀:悬浊液水浴加热产生红色沉淀:醛;醛;n(9)(9)常温下能溶解常温下能溶解Cu(OH)Cu(OH)2 2:羧酸;羧酸;n(10)(10)能氧化成羧酸的醇:含能氧化成羧酸的醇:含“CHCH2 2OH”OH”的结构(能氧化的醇,羟基的结
8、构(能氧化的醇,羟基相相“连连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻邻”的碳原子上含有氢原子);的碳原子上含有氢原子);n(11)(11)能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;n(12)(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;定量分析:定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;n(1)(1)与与X X2 2、HXHX、H H2 2的反应:取代(的反应:取代(HXHX2 2););n常见反应的定量关系:常见反应的定量关系:加成(加成(C=CC=CX
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