第九章生物碱(天然药物化学)课件.ppt

1、一、一、生物碱的定义生物碱的定义h指天然产的一类含氮含氮的有机化合物；h多数具有碱性有碱性且能和酸结合生成盐；h大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内氮原子在杂环内；h多数有较强的生理活性生理活性。二生物碱在生物界的分布生物界植物界动物界：极少1.在系统发育较低级的类群中生物碱分布较少或无藻类、水生植物、异养植物中未发现生物碱菌类植物如麦角菌等少数植物含有生物碱地衣、苔藓类中仅发现少数简单的吲哚类生物碱蕨类中除简单类型的生物碱如烟碱外，结构复杂的生物碱集中分布在小叶型的真蕨如木贼科、卷柏科石松科等植物中（很少）单子叶植物中，主要分布在百合科、石蒜科、百部科2.生物碱集中分布在系统发育较高级的类群中

2、裸子植物中，仅红豆杉属、松属、云杉属、油杉属、麻黄属、三尖杉属等植物中含生物碱（较少）双子叶植物中，主要分布在防己科、毛莨科、茄科、NCH2CH2NCH3CH3生物碱来源于氨基酸来源于异戊烯来源于鸟氨酸：吡咯吡咯里西丁 托品类来源于赖氨酸：哌啶类吲哚里西丁喹诺里西丁来源于邻氨基苯丙氨酸/酪氨酸：苯丙胺类异喹啉类苄基异喹啉类苯乙基异喹啉类苄基苯乙胺类吐根碱类来源于邻氨基苯甲酸：喹啉类吖啶酮类来源于色氨酸：吲哚碱类半萜吲哚类单萜吲哚类NH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOHNH2CH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOHCH2CH2COOHNH2CH2CH2COOHNH2HONCOOHN

3、H2来源于萜类：单萜类倍半萜类二萜类三萜类来源于甾体：孕甾烷（C21）环孕甾烷（C24）胆甾烷（C27）NHNH吡咯四氢吡咯NNOMeMe红古豆碱cuscohygrineNCH3HHNCH3HHNCH3HH莨菪烷CHCH2OHNCH3HOCO莨菪碱（阿托品）CHCH2OHNCH3HOCOOHCHCH2OHNCH3HOCOO山莨菪碱anisodamine东莨菪碱scopolamineNOONMeMeMeHOHOHOO吡咯里西丁野百合碱monocrotalineNH哌啶NCH3COOCH3槟榔碱NNOO吲哚里西丁indolizidine一叶萩碱securinineNHCH2OHN喹诺里西丁羽扇豆碱

4、N12345678喹 啉NNOOOOH喜树碱camptothecineN12345678910吖啶NOMeOOMe山油柑碱acronycineCHCHOHCH3NHCH3CHCHOHCH3NHCH3麻黄碱伪麻黄碱(1R,2S)(1S,2S)ephedrinepseudoephedrineNHCH3OHCH3OCH3O哌劳亭N+CH3OHOHOCH3CH3厚朴碱NMeNHCH3OOHCH3O阿朴菲aporphine土藤碱tuduranineNMeOMeOMeOMeHNHOMeOMeOMeMeOMeO厚果唐松草碱thalicarpineOHONCH3OHNCH3OOHMeOOMe吗啡碱morphine青藤碱sinomenineND原小檗碱NOOOMeOMeOHMeONOMeOMe+OH-+OH-小檗碱（黄连素）berberine药根碱jatrorrhizineNOOOO+MeOH-血根碱NMeHOHOMeOMeO奥特那明NOHHOOO石蒜碱NH1234567吲哚NNNOH3C吴茱萸碱NHNHCONHMeMeCH2OH麦角新碱ergonovineergometrineNNOMeOCOOMeOMeOMeHH3OOCOMeHHH利血平ONO秦艽碱甲MeNHHHHoO石斛碱关附甲素（guanfu base A）NOHHOAcOOAcNHHOHHHHHHOHHOHH浙贝甲素verticine