天然药化医学宣教培训课件.ppt
- 【下载声明】
1. 本站全部试题类文档,若标题没写含答案,则无答案;标题注明含答案的文档,主观题也可能无答案。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
2. 本站全部PPT文档均不含视频和音频,PPT中出现的音频或视频标识(或文字)仅表示流程,实际无音频或视频文件。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
3. 本页资料《天然药化医学宣教培训课件.ppt》由用户(晟晟文业)主动上传,其收益全归该用户。163文库仅提供信息存储空间,仅对该用户上传内容的表现方式做保护处理,对上传内容本身不做任何修改或编辑。 若此文所含内容侵犯了您的版权或隐私,请立即通知163文库(点击联系客服),我们立即给予删除!
4. 请根据预览情况,自愿下载本文。本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
5. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007及以上版本和PDF阅读器,压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 天然 医学 宣教 培训 课件
- 资源描述:
-
1、天然药化医学宣教天然药化医学宣教第一节第一节 生物碱概述生物碱概述 生物碱的定义生物碱的定义 来源于生物界(主要是植物界)的呈碱性的含负氧化态氮原子来源于生物界(主要是植物界)的呈碱性的含负氧化态氮原子的有机化合物的有机化合物是植物在长期的生态环境适应过程中为抵御动物、微生物、病是植物在长期的生态环境适应过程中为抵御动物、微生物、病毒及其它植物的攻击而形成的一大类次生代谢产物毒及其它植物的攻击而形成的一大类次生代谢产物具有庞杂的结构类型具有庞杂的结构类型,大多数有较复杂的环状结构,氮原子结合大多数有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内在环内大都具有特殊而显著的生理活性大都具有特殊而显著的生理活性
2、生物体内普遍存在在的含氮有机化合物,氨基酸、蛋白质、核生物体内普遍存在在的含氮有机化合物,氨基酸、蛋白质、核酸、卟啉及某些含氮维生素除外酸、卟啉及某些含氮维生素除外低分子胺类:甲胺、乙胺除外低分子胺类:甲胺、乙胺除外2天然药化医学宣教生物碱主要分布于植物界,绝大多数存在于高等植物的生物碱主要分布于植物界,绝大多数存在于高等植物的双子叶植物中,已知存在于双子叶植物中,已知存在于5050多个科的多个科的120120多个属中。多个属中。与中药有关的一些典型的科如毛茛科(黄连、乌头、附与中药有关的一些典型的科如毛茛科(黄连、乌头、附子)、罂粟科(罂粟、延胡索)、茄科(洋金花、颠茄、子)、罂粟科(罂粟、
3、延胡索)、茄科(洋金花、颠茄、莨菪)防己科(汉防己、北豆根)、豆科(苦参、苦豆莨菪)防己科(汉防己、北豆根)、豆科(苦参、苦豆子)等。子)等。单子叶植物也有少数科属含生物碱,如石蒜科、百合科、单子叶植物也有少数科属含生物碱,如石蒜科、百合科、兰科等,百合科中较重要的如贝母属。兰科等,百合科中较重要的如贝母属。少数裸子植物如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科也存在生少数裸子植物如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科也存在生物碱。物碱。生物碱的分布特点生物碱的分布特点3天然药化医学宣教生物碱的存在形式生物碱的存在形式多数与酸结合成盐的形式存在(以有机酸盐为主,少多数与酸结合成盐的形式存在(以有机酸盐为主,少数为无机
4、酸盐,如数为无机酸盐,如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等盐酸小檗碱、硫酸吗啡等););少数以游离形式存在(主要是一些碱性极弱的生物碱,少数以游离形式存在(主要是一些碱性极弱的生物碱,如酰胺类生物碱);如酰胺类生物碱);其他尚有以酯(吲哚类生物碱)、苷及其他尚有以酯(吲哚类生物碱)、苷及NO化合物化合物的形式存在(乌头碱、氧化苦参碱)的形式存在(乌头碱、氧化苦参碱)4天然药化医学宣教第二节第二节 生物碱的结构和分类生物碱的结构和分类 基本元素组成为基本元素组成为C C、H H、N,N,绝大多数含绝大多数含O O元素,极元素,极少数含少数含ClCl、S S等元素等元素化学结构分类:化学结构分类:1 1 杂环
5、衍生物杂环衍生物:氮原子处于杂环上:氮原子处于杂环上2 2 有机胺类有机胺类:氮原子不处于杂环结构上:氮原子不处于杂环结构上3 3 肽类生物碱:结构中含有两个以上的酰胺基,且肽类生物碱:结构中含有两个以上的酰胺基,且大多属于大环结构,不同于生物体内的肽类成分,大多属于大环结构,不同于生物体内的肽类成分,组成的氨基酸多是不常见的氨基酸。组成的氨基酸多是不常见的氨基酸。5天然药化医学宣教(一)杂环衍生物(一)杂环衍生物1.吡咯衍生物吡咯衍生物(1)简单的吡咯衍生物)简单的吡咯衍生物NHNH吡咯四氢吡咯NNOMeMe红古豆碱红古豆碱红古豆苦杏仁酸酯红古豆苦杏仁酸酯6天然药化医学宣教(2 2)吡咯里西
6、啶衍生物)吡咯里西啶衍生物NOONMeMeMeHOHOHOO吡咯里西啶吡咯里西啶野百合碱(抗癌活性)野百合碱(抗癌活性)7天然药化医学宣教(3 3)吲哚里西啶衍生物)吲哚里西啶衍生物吲哚里西啶吲哚里西啶一叶萩碱一叶萩碱NNOO8天然药化医学宣教2.吡啶(吡啶(pyridine)衍生物衍生物(1)(1)简单吡啶类简单吡啶类NN吡啶吡啶蓖麻碱蓖麻碱9天然药化医学宣教(2 2)喹诺里西啶类)喹诺里西啶类N喹诺里西啶喹诺里西啶羽扇豆碱羽扇豆碱NHCH2OH氧化苦参碱氧化苦参碱10天然药化医学宣教3.3.莨菪烷衍生物莨菪烷衍生物莨菪烷是吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环莨菪烷是吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环NCH3
7、HHNCH3HHNCH3HH莨菪烷11天然药化医学宣教(1)颠茄生物碱)颠茄生物碱CHCH2OHN CH3HOCOCHCH2OHNCH3HOCOOHCHCH2OHNCH3HOCOO莨菪碱(阿托品)山莨菪碱anisodamine东莨菪碱scopolamineOCONCH3CHCH2OH123456712天然药化医学宣教(2 2)古柯生物碱)古柯生物碱古柯碱古柯碱(cocaine,可卡因),可卡因)13天然药化医学宣教4.喹啉衍生物喹啉衍生物N12345678喹 啉NNOOOOH喜树碱喜树碱14天然药化医学宣教5.异喹啉衍生物一类很重要的生物碱,数量多、结构复杂,主要类型如下:(1)1-苯甲基异喹
8、啉型异喹啉异喹啉NNNOMeMeOMeOMeO罂粟碱罂粟碱1-苄基异喹啉苄基异喹啉15天然药化医学宣教(2)双苯甲基异喹啉型NMeOMeOMeOMeHNHOMeOMeOMeMeOMeO厚果唐松草碱thalicarpine16天然药化医学宣教(3)原小檗碱型NOOOMeOMeOHMeONOMeOMe+OH-+OH-小檗碱(黄连素)berberine药根碱jatrorrhizine原小檗碱原小檗碱NABCD17天然药化医学宣教(4)阿朴啡型NMeNHCH3OOHCH3O阿朴啡aporphine土藤碱tuduranine18天然药化医学宣教(5)吗啡烷型OHONCH3OHNCH3OOHMeOOMe吗
9、啡碱morphine青藤碱sinomenineNCH3吗啡烷吗啡烷19天然药化医学宣教6.菲啶衍生物也属于异喹啉衍生物,较重要的是:(1)苯骈菲啶类(2)吡咯骈菲啶类NOOOO+MeOH-血根碱血根碱NOOOHOH石蒜碱石蒜碱20天然药化医学宣教7.吖啶酮衍生物NOHN12345678910吖啶NOMeOOMe山油柑碱acronycine吖啶酮吖啶酮21天然药化医学宣教8.吲哚衍生物 数量较多NH1234567吲哚NHNHCONHMeMeCH2OH麦角新碱ergonovineergometrine22天然药化医学宣教NNOMeOCOOMeOMeOMeHH3OOCOMeHHH利血平利血平23天然
10、药化医学宣教双分子单萜吲哚分子间缩合而成长春新碱长春碱R=CHOR=CH3NNRHOHCOOMeOAcMeOOHCOOMe24天然药化医学宣教9.咪唑衍生物咪唑衍生物 种类不多种类不多NNHONNOCH3CH3咪唑咪唑毛果芸香碱(匹鲁卡品)毛果芸香碱(匹鲁卡品)25天然药化医学宣教10.喹唑酮衍生物 喹唑喹唑常山碱常山碱26天然药化医学宣教11.嘌呤衍生物香菇嘌呤香菇嘌呤27天然药化医学宣教12.甾类生物碱 天然甾体的含氮简单衍生物,与萜类生物碱统天然甾体的含氮简单衍生物,与萜类生物碱统称为伪生物碱称为伪生物碱NHHOHHHHHHOHHOHH浙贝甲素(川母碱)verticine28天然药化医学
11、宣教13.萜类生物碱MeNHHHHoO关附甲素(guanfu base A)NOHHOAcOOAc石斛碱石斛碱29天然药化医学宣教乌头碱乌头碱30天然药化医学宣教14.大环生物碱美登碱美登碱31天然药化医学宣教15.其他类生物碱川芎嗪川芎嗪32天然药化医学宣教(二)有机胺类生物碱CHCHOHCH3NHCH3CHCHOHCH3NHCH3麻黄碱伪麻黄碱(1R,2S)(1S,2S)ephedrinepseudoephedrine33天然药化医学宣教常见氮杂环类生物碱基本母核类型:常见氮杂环类生物碱基本母核类型:NHNHNNHNNNH吡咯吡咯 四氢吡咯四氢吡咯 咪唑咪唑 吡咯里西啶吡咯里西啶 吲哚里西
12、啶吲哚里西啶 吲哚吲哚 34天然药化医学宣教NHNNNNHHCH3NNNNNH哌啶哌啶 吡啶吡啶 吡嗪吡嗪 莨菪烷莨菪烷 喹喏里西啶喹喏里西啶 嘌呤类嘌呤类 35天然药化医学宣教NNNONN噻嗪类噻嗪类 吖啶酮类吖啶酮类 喹啉喹啉 异喹啉异喹啉 36天然药化医学宣教NNCH3NN吗啡烷类吗啡烷类 苄基异喹啉苄基异喹啉 原小檗碱型原小檗碱型 小檗碱型小檗碱型 37天然药化医学宣教NHNNHHCH3吡咯吡咯 莨菪烷莨菪烷 吡咯里西啶吡咯里西啶 COOHNH2NH2鸟氨酸38天然药化医学宣教COOHNH2NH2NNHN赖氨酸蒎啶蒎啶 吲哚里西啶吲哚里西啶 喹喏里西啶喹喏里西啶 39天然药化医学宣教C
13、OOHNH2NNO邻氨基苯甲酸喹啉喹啉 吖啶酮类吖啶酮类 40天然药化医学宣教NH2COOHNRRNH2NRNRNNRONR苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙胺类苯丙胺类四氢异喹啉类四氢异喹啉类苄基四氢异喹啉类苄基四氢异喹啉类苯乙基四氢异喹啉类苯乙基四氢异喹啉类苄基苯乙胺类苄基苯乙胺类吐根碱类吐根碱类NH2COOHHO酪氨酸酪氨酸41天然药化医学宣教NCH2CHCOOHNH2苯丙氨酸N吲哚类吲哚类42天然药化医学宣教第三节第三节 生物碱的理化性质生物碱的理化性质一性状一性状 1.1.形态:多呈结晶形固体,有一定熔点:形态:多呈结晶形固体,有一定熔点:有的呈液态(小分子、无氧或氧呈酯键有的呈液态(小分子、无氧
14、或氧呈酯键-烟烟碱、槟榔碱)碱、槟榔碱)个别小分子固体生物碱有挥发性个别小分子固体生物碱有挥发性-麻黄碱麻黄碱升华性升华性 -咖啡因咖啡因 、川芎嗪、川芎嗪43天然药化医学宣教颜色:大多无色;颜色:大多无色;小檗碱呈黄色、具黄绿色小檗碱呈黄色、具黄绿色荧光;血根碱呈红色(共轭体系)。荧光;血根碱呈红色(共轭体系)。味道:苦;个别具甜味(甜菜碱)。味道:苦;个别具甜味(甜菜碱)。二二.旋光性旋光性大多有旋光(不对称碳原子或不对称中心),且多呈左大多有旋光(不对称碳原子或不对称中心),且多呈左旋,旋,条件改变有的产生变旋现象。条件改变有的产生变旋现象。如:烟碱 中性溶液左旋光性 酸性溶液右旋光性
15、多数左旋体呈显著生理活性。44天然药化医学宣教三.溶解度溶解度(1)绝大多数仲胺和叔胺生物碱的游离碱具亲脂性;(2)季铵生物碱具亲水性;(3)绝大多数生物碱盐具亲水性;(4)具酚羟基、羧基等酸性基团的生物碱具酸碱两性,既能溶于酸水溶液,又能溶于碱水溶液;(5)具内酯基的生物碱,遇碱水开环成盐而溶解,遇酸又闭环而析出;45天然药化医学宣教(6)生物碱成盐后多易溶于水,不溶或难溶有机溶剂。含氧酸盐的水溶性往往较大;与大分子有机酸所形成的盐水溶性差;与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好;某些生物碱盐具有特殊的溶解性质:如高石蒜碱的盐酸盐不溶于水,而溶于氯仿,盐酸小檗碱难溶于水。氧化苦参碱含氮氧配位键
16、,与生物碱盐类颇相似,在水中的溶解度比苦参碱大46天然药化医学宣教 四、碱性四、碱性 1.碱性的来源及强度表示碱性的来源及强度表示N:N:H+H+生物碱生物碱盐=14-14=10lgKa+-lgKbPKa+PKb=-2H OH OH=KbKa+BH BH Ka=2-+H OBBH OH Kb=2-H O+B=BH +OH +BH =B+H 47天然药化医学宣教 碱性越强,其Kb越大,PKb越小,其共轭酸Pka越大;即Pka越大,碱性越强;Pka12 强碱;胍基季胺碱脂肪胺基芳杂环(吡啶)酰胺基48天然药化医学宣教 2.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素(1)N的杂化方式N-NCCNSP3 (
17、)SP2 ()SP()pKa 10 5 6 0 1NNH吡啶胡椒啶pka=5.2(SP2)pka=11.2(SP3)49天然药化医学宣教(2)诱导效应(通过碳链传递)(a)供电性基团取代,碱性增强;如:二甲胺(Pka10.70)甲胺(Pka10.64)氨(Pka9.75)50天然药化医学宣教托哌可卡因9.88PKa=8.31cocaineNMeOCOBzNMeCOOMeOCOBzPKa=6.4PKa=8.4石蒜碱二氢石蒜碱NOHHOHHOONOHHOHHOO51天然药化医学宣教NCH3HCOOCH3OCON CH3HOCO可卡因托哌可卡因pKa=8.31pKa=9.8852天然药化医学宣教(3
18、)诱导-场效应:生物碱分子中同时含有两个氮原子时,第一个氮原子质子化后产生一个强的吸电基团+NHR2,此时对第二个氮原子产生两种降低其碱性的作用:诱导和场效应。诱导效应通过碳链传递。场效应通过空间直接作用,又称为直接效应。53天然药化医学宣教0.89PKa=PKa=8.1吐根碱金雀花碱NNNNOMeOMeOMeMeOHHH54天然药化医学宣教(3)共轭效应:形成p-共轭,通常碱性较弱。苯胺型、酰胺型、烯胺型PKa2=7.88PKa1=1.76N2MeN1MeMeHNCOO毒扁豆碱55天然药化医学宣教NCOR.酰胺结构OONONNONNMeMeOMe胡椒碱咖啡因(pKa=1.22)(pKa=1.
19、42)酰胺型酰胺型 56天然药化医学宣教 在一些生物碱分子中存在的烯胺结构,有时是使生物碱碱在一些生物碱分子中存在的烯胺结构,有时是使生物碱碱性增加,这是因为这类烯胺结构通常含有下列平衡:性增加,这是因为这类烯胺结构通常含有下列平衡:当当A中中R1和和R2为烷基时是叔烯胺,为烷基时是叔烯胺,R1或或R2中有一个为中有一个为H时,时,为仲烯胺,为仲烯胺,B为为A的共轭酸。仲烯胺的共轭酸不稳定,而叔的共轭酸。仲烯胺的共轭酸不稳定,而叔烯胺的共轭酸稳定,平衡向共轭酸方向进行,形成季铵,烯胺的共轭酸稳定,平衡向共轭酸方向进行,形成季铵,碱性强。碱性强。烯胺型烯胺型57天然药化医学宣教CNH2NHNH2
20、 胍胍(pKa13.6)胍基型:胍基型:供电基和氮原子上未共享电子对共轭,碱性增强(共轭供电基和氮原子上未共享电子对共轭,碱性增强(共轭酸的高度共振稳定性酸的高度共振稳定性,使共轭酸稳定,使共轭酸稳定,Ka小,则小,则pKa大,大,碱性强)。碱性强)。58天然药化医学宣教(4)空间效应PKa=9.30PKa=9.56COHCCH3HNCH3HCH3Methyl-EphedrineCOHCCH3HNHCH3HEphedrine(t)PKa=2.93PKa=4.81NMeMeC4H9PKa=5.15PKa=4.39NMeMeMeMeNMeMeMeNMeMe59天然药化医学宣教异和钩藤碱和钩藤碱PK
21、a=5.20PKa=6.32HHNNMeOEtHHCOOMeONNEtHMeOHCOOMeO(5)分子内氢键若能形成稳定的分子内氢键,可使碱性增强。(指成盐时接受的质子能形成稳定的分子内氢键)60天然药化医学宣教碱性强弱:Ar-NH2N+OHN HNH2NONH季铵季铵仲胺仲胺伯胺伯胺叔胺叔胺芳胺芳胺酰胺酰胺-供电-碱性共轭、诱导吸电-碱性61天然药化医学宣教 比较碱性强弱:NNNMeMeH123brevicollineA3 2 1NNNOMeH123evodiamine吴茱萸碱B1 3 2NNHCONHCHMeHCH2OHMeC123麦角新碱ergonovineN2 1 362天然药化医学宣
22、教(五)沉淀反应用途:鉴别试管法、TLC或PPC显色剂;提取分离检查是否提取完全。主要内容:1.沉淀试剂 2.反应原理 3.反应条件 4.结果判断63天然药化医学宣教 1、沉淀试剂金属盐类碘碘-碘化钾碘化钾(Wagner)KI-I2 棕褐色棕褐色沉淀碘化铋钾碘化铋钾(Dragendoff)BiI3KI 红棕色红棕色沉淀碘化汞钾碘化汞钾(Mayer试剂)HgI22KI 类白色类白色沉淀 若加过量试剂,沉淀又被溶解64天然药化医学宣教酸类硅钨酸硅钨酸(Bertrand试剂)SiO212WO3 乳白色乳白色酚酸类苦味酸苦味酸(Hager试剂)2,4,6-三硝基苯酚 黄色黄色复 盐 雷 氏 铵 盐雷
23、氏 铵 盐(A m m o n i u m r e i n e c k a t e)NH4Cr(NH3)2(SCN)4 生成难溶性复盐 紫红色紫红色65天然药化医学宣教2.反应原理:生成复盐和络盐NHKBiI4NH BiI4+-+K+生物碱盐碘化铋钾NHOHNO2NO2O2NOO2NNO2O2NNH+生物碱盐+-苦味酸66天然药化医学宣教 3.沉淀反应条件(1)通常在酸性水溶液中生物碱成盐状态下进行;(若在碱性条件下则试剂本身将产生沉淀)(2)在稀醇或脂溶性溶液中时,含水量50%;(当醇含量50%时可使沉淀溶解)(3)沉淀试剂不易加入多量。(如:过量的碘化汞钾可使产生的沉淀溶解)67天然药化医
24、学宣教4.结果的判断(1)鉴别时每种Alk需采用三种以上沉淀试剂;(沉淀试剂对各种Alk的灵敏度不同)(2)直接对中药酸提液进行沉淀反应,则 阳性结果不能判定Alk的存在 阴性结果可判断无Alk存在氨基酸、蛋白质、多糖、鞣质等+沉淀试剂沉淀 水提取液水提取液 调碱性,调碱性,CHCl3 萃取萃取 水层水层 CHCl3层层 (蛋白质、鞣质)(蛋白质、鞣质)酸水萃取酸水萃取 酸水层酸水层 (被检液(被检液)68天然药化医学宣教第四节第四节 生物碱的提取分离生物碱的提取分离 生物碱的提取:除个别具有生物碱挥发性的生生物碱的提取:除个别具有生物碱挥发性的生物碱(麻黄碱)可用水蒸汽蒸馏法提取外,一物碱(
25、麻黄碱)可用水蒸汽蒸馏法提取外,一般情况下,总生物碱的提取均采用溶剂法提取。般情况下,总生物碱的提取均采用溶剂法提取。溶剂提取法溶剂提取法 关键溶剂的选择关键溶剂的选择 溶溶 剂剂 选择依据选择依据 生物碱的存在状态(游离生物碱的存在状态(游离、盐、盐)及溶解性)及溶解性69天然药化医学宣教1、盐易溶于水、盐易溶于水 水或酸水提取法(盐酸水或酸水提取法(盐酸/硫酸硫酸/醋酸醋酸/酒石酸)酒石酸)浸渍浸渍/渗漉渗漉/煎煮煎煮 酸水提取液(盐)酸水提取液(盐)离子交换树脂法离子交换树脂法 碱化、有机溶剂萃取法碱化、有机溶剂萃取法 总生物碱总生物碱*(一)(一)脂溶性生物碱的提取脂溶性生物碱的提取7
展开阅读全文