(2010-2019)十年高考化学真题分类汇编专题19有机化学基础(学生版).docx
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1、十年高考真题分类汇编(十年高考真题分类汇编(20102010- -20192019) 化学化学 专题专题 19 19 有机化学基础有机化学基础 题型一:题型一:烃及烃的衍生物的结构与性质烃及烃的衍生物的结构与性质. .1 1 题型二:题型二: 有机反应类型有机反应类型2828 题型三题型三:特定结构同分异构体数目的判断与书写:特定结构同分异构体数目的判断与书写6060 题型四:题型四:有机合成与高分子化合物有机合成与高分子化合物8585 题型一:题型一:烃及烃的衍生物的结构与性质烃及烃的衍生物的结构与性质 1.1.(20192019浙江浙江 4 4 月选考月选考1616) A.苯和氯气生成 C
2、6H6Cl6 B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br2 C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3Cl D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有 18O 2.2.(20192019全国全国8 8)关于化合物 2苯基丙烯(),下列说法正确的是 A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯 3.3.(20192019江苏江苏1212)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 BY与乙醇发生酯化反应可得到X CX、Y均能与酸
3、性KMnO4溶液反应 D室温下 X、Y 分别与足量 Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 4.4.(20182018全国全国 IIII3636)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的 生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下: 网 回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为_。 (2)A 中含有的官能团的名称为_。 (3)由 B 到 C 的反应类型为_。 (4)C 的结构简式为_。 (5)由 D 到 E 的反应方程式为_。 (6)F 是 B 的同分异构体,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳
4、 (标准状况),F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三 组峰,峰面积比为 311 的结构简式为_。 5.5.(20182018北京北京2828)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药 中间体。下图是 8羟基喹啉的合成路线。 已知:i ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。科.网 Z.X.X.K (1)按官能团分类,A 的类别是_。 (2)AB 的化学方程式是_。 (3)C 可能的结构简式是_。 (4)CD 所需的试剂 a 是_。 (5)DE 的化学方程式是_。 (6)FG 的反应类型是_。 (7)将下列 KL 的流程图补充完整:_ (8
5、)合成 8羟基喹啉时,L 发生了_(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还 生成了水,则 L 与 G 物质的量之比为_。 6.6.(20172017全国全国 IIII3636)G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合 成 G 的路线如下: 已知以下信息: A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611。 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。 回答下列问题: (1)A 的结构简式为_。 (2)B 的化学名称为_。 (3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。 (4)由 E 生成 F
6、的反应类型为_。 (5)G 的分子式为_。 (6)L 是 D 的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应,L 共有_种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结构简式 为_、_。 7.7.(20162016全国全国 IIII3636)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶 黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下: 已知:A 的相对分子量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题: (1)A 的化学名称为_。 (2)B 的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比
7、为_。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为_。 (4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。 (5)G 中的官能团有_、 _ 、_。(填官能团名称) (6)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立 体异构) 8.8.(20152015安徽安徽2626)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领 域应用前景广泛。以下是 TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略): (1)A 的名称是_;试剂 Y 为_。xx+k.Com (2) BC 的反应类型为_; B 中官能团的名称是_, D 中官能团的名称是_。 (3)EF 的化学方程式是_。
8、 (4)W 是 D 的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物; 存在羟甲基(-CH2OH)。写出 W 所有可能的结构简式:_。 (5)下列叙述正确的是_。 aB 的酸性比苯酚强 bD 不能发生还原反应 cE 含有 3 种不同化学环境的氢 dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃 9.9.(20152015北京北京2525)“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效 构筑五元环化合物: (R、R、R“表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物 J 的路线如下: 已知: (1)A 属于炔烃,其结构简式是 。 (2)B 由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是 30
9、。B 的结构简式是 。 (3)C、D 含有与 B 相同的官能团,C 是芳香族化合物,E 中含有的官能团是 。 (4)F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是 ;试剂 b 是 。 (5)M 和 N 均为不饱和醇。M 的结构简式是 。 (6)N 为顺式结构,写出 N 和 H 生成 I(顺式结构)的化学方程式: 。 10.10.(20152015福建福建3232)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分 M 的结构简 式如图所示。 (1)下列关于 M 的说法正确的是_(填序号)。 a属于芳香族化合物 b遇 FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM 完全水解生成 2m
10、ol 醇 (2)肉桂酸是合成 M 的中间体,其一种合成路线如下: 已知: 烃 A 的名称为_。步骤 I 中 B 的产率往往偏低,其原因是_。 步骤 II 反应的化学方程式为_。 步骤 III 的反应类型是_. 肉桂酸的结构简式为_。 C 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。 源 11.11.(20152015浙江浙江2626)化合物 X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路 线合成: 已知:RXROH;RCHOCH3COOR RCHCHCOOR 请回答: 2 /NaOH H O 32 CH CH ONa (1)E 中官能团的名称是 。 (2)BDF 的化学方
11、程式 。 (3)X 的结构简式 。 (4)对于化合物 X,下列说法正确的是 。 A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应 (5)下列化合物中属于 F 的同分异构体的是 。 12.12.(20152015四川四川1010)化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线 如下(部分反应条件和试剂略); 请回答下列问题: (1)试剂 I 的化学名称是 ,化合物 B 的官能团名称是 ,第步的化学反应类 型是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)第步反应的化学方程式是 。 (4)试剂的相对分子质量为 60,其结构简式是 。 (5
12、)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物 H 。H 在一定 条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。 13.13. (20152015 上海 九 上海 九) 局部麻醉药普鲁卡因 E (结构简式为) 的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略): 完成下列填空: (1)比 A 多一个碳原子,且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是 。 (2)写出反应试剂和反应条件。反应 ; (3)设计反应的目的是 。 (4)B 的结构简式为 ;C 的名称是 。 (5)写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式。 芳香族化合物 能发
13、生水解反应 有 3 种不同环境的氢原子 1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消耗 mol NaOH。 (6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由 是 。 14.14.(20152015海南海南1313)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品 如下图所示: 回答下列问题: (1)A 的结构简式为 。 (2)B 的化学名称是 。 (3)由乙醇生产 C 的化学反应类型为 。 (4)E 是一种常见的塑料,其化学名称是 。 (5)由乙醇生成 F 的化学方程式为 。 15.15.(20152015海南海南1818)下列有机物的命名错误 的是
14、 (14 分)芳香族化合物 A 可进行如下转化: 回答下列问题: (1)B 的化学名称为 。 (2)由 C 合成涤纶的化学方程式为 。 (3)E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 的结构简式为 。 (4)写出 A 所有可能的结构简式 。 (5)写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 。 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应 16.16.(20152015重庆重庆1010)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫, 其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 (1)A 的化学名称是 ,AB 新生成的官能团是 ; (2)D 的核磁共振氢谱
15、显示峰的组数为 。 (3)DE 的化学方程式为 。 (4)G 与新制的 Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。 (5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知 R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr,则 M 的 结构简式为 。 (6)已知,则 T 的结构简式为 。 17.17.(20142014四川四川4)4)下列实验方案中,不能达到实验目的的是( ) 选 项 实验目的 实验方案 A 检验 CH3CH2Br 在 NaOH 溶液中是否发生水 解 将 CH3CH2Br 与 NaOH 溶液共热。冷却后, 取出上层水溶液,用稀 HNO3酸化,加入 AgNO3溶液,观察
16、是否产生淡黄色沉淀 B 检验 Fe(NO3)2晶体是否已氧化变质 将 Fe(NO3)2样品溶于稀 H2SO4后,滴加 KSCN 溶液,观察溶液是否变红 C 验证 Br2的氧化性强于 I2 将少量溴水加入 KI 溶液中, 再加入 CCl4, 振荡,静置,可观察到下层液体呈紫色 D 验证 Fe(OH)3的溶解度小于 Mg(OH)2 将 FeCl3溶液加入 Mg(OH)2悬浊液中,振 荡,可观察到沉淀由白色变为红褐色 18.18.(20142014全国全国 I I1212)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为 C8H8O3,遇到 FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结
17、构简式是( ) 19.19.(20142014天津天津4 4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( ) A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同 C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 20.20.(20142014全国全国 I I1212)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为 C8H8O3,遇到 FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( ) 21.21.(20132013江苏江苏1212 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: 下列有关叙述正确的是 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用 F
18、eCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3 溶液反应 D.贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 22.22.(20132013重庆重庆5 5)有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表 示出原子或原子团的空间排列)。 下列叙述错误的是 A1mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3mol H2O B1mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 2mol X CX 与足量 HBr 反应,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 DY 和癸烷的分子链均呈锯齿形,但 Y 的极性较
19、强 23.23.(20132013山东山东1010)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的 说法正确的是 A分子式为 C7H6O5 B分子中含有两种官能团 C可发生加成和取代反应 D在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子 23.23.(20132013浙江浙江1010)下列说法正确的是 A按系统命名法,化合物的名称是 2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷 B等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C苯与甲苯互为同系物,均能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚 24.24. (20132013 全国 全国 I I 8 8) 香叶
20、醇是合成玫瑰香油的主要原料, 其结构简式如下: 下列有关香叶醇的叙述正确的是() A、香叶醇的分子式为 C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能发生加成反应不能发生取代反应 25.25.(20122012江苏江苏1111)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如右图所示(未表示出其 空间构型)。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是 A.能与 FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸性 KMnO4溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1mol 该物质最多可与 1molNaOH 反应 26.26.(20122012重庆重庆9 9)萤火虫发光原理如下:
21、 关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是 A. 互为同系物 B.均可发生硝化反应 C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有 7 个碳原子共平面 27.27.(20112011江苏江苏1111)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多 步反应可合成维生素 A1。 下列说法正确的是 A.紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 B.1mol 中间体 X 最多能与 2molH2发生加成反应 C.维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D.紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 28.28.(20122012浙江浙江1111)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转 化得到。 N H
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