苏教版高中化学选修五课件：4.3醛 羧酸.ppt

1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物 第三单元第三单元 醛醛 羧酸羧酸 【学习目标学习目标】 1.1.通过对乙醛性质的探究活动，学习醛的典通过对乙醛性质的探究活动，学习醛的典 型化学性质。型化学性质。 2.2.知道甲醛的结构，了解甲醛在日常生活、知道甲醛的结构，了解甲醛在日常生活、 工农业生产中的用途，以及甲醛对人体健康的工农业生产中的用途，以及甲醛对人体健康的 危害。危害。 3.3.通过对乙酸性质的探究活动，了解羧酸具通过对乙酸性质的探究活动，了解羧酸具 有酸性的原因，认识酯化反应的特色。通过对有酸性的原因，认识酯化反应的特色。通过对 甲酸化学性质探究活动的设计，认识甲酸的化甲酸化学性质探究

2、活动的设计，认识甲酸的化 学性质。学性质。 4.4.能初步概述重要有机化合物之间的相互转化能初步概述重要有机化合物之间的相互转化 关系。关系。 O O C C H H C C H H H H H H 乙醛的结构：乙醛的结构： 官能团：醛基官能团：醛基 醛类中具有代表性的醛乙醛醛类中具有代表性的醛乙醛 吸 收 强 度 0 2468 10 醛基上的氢醛基上的氢 甲基上的氢甲基上的氢 乙醛的乙醛的1 1H H- -NMRNMR （一）组成和结构：（一）组成和结构： C2H4O CH3CHO 一、乙醛：一、乙醛： 分子式：分子式： 结构简式：结构简式： （二）乙醛的性质（二）乙醛的性质 1、物理性质：

3、、物理性质： 无色有刺激性气味的液体，沸点无色有刺激性气味的液体，沸点 20.820.8， 密度比水小，易挥发，易密度比水小，易挥发，易 燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 醛醛 基基 ( (有不饱和键有不饱和键) ) 醛醛 基基 易被氧化易被氧化 预测性质预测性质: : 思考：分析醛基的结构，推测其在化学思考：分析醛基的结构，推测其在化学 反应中的断裂方式反应中的断裂方式 易加成易加成 H HC CC CH H H H H H （1 1） 乙醛的乙醛的加成加成反应：反应： 2 2、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 O O C C H H C C H H H H H

4、 H H H H H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH 催化剂催化剂 分析：碳元素的化合价变化分析：碳元素的化合价变化 结论：加氢碳元素被还原结论：加氢碳元素被还原 工业制工业制醇醇的主要方法！的主要方法！ 思考：有机反应中的氧化反应和还原反应思考：有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢? ? 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 CuCu 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH NiNi 有机物有机物得得O

5、O或或去去H H, , 发生发生氧化反应氧化反应 有机物有机物失失O O或或加加H H, , 发生发生还原反应还原反应 O O C C H H C C H H H H H H O O 乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸 工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! ! 2CH2CH3 3- -C C- -H + OH + O2 2 2CH2CH3 3- -C C- -OHOH 催化剂催化剂 = = = = O OO O B.B.催化氧化催化氧化 （2 2） 乙醛的乙醛的氧化氧化反应：反应： 与与氧气氧气反应反应 A、燃烧燃烧 A.A.银镜银镜反应反应-与银氨溶液的反应与

6、银氨溶液的反应 AgAg+ +NH+NH3 3 H H2 2O OAgOH + NHAgOH + NH4 4+ + AgOH+2 NHAgOH+2 NH3 3 H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2 + +OH+OH +2H +2H2 2O O 或或:AgOH+2 NH:AgOH+2 NH3 3 H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2OH+2HOH+2H2 2O O 银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法： 取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶溶 液，再逐滴滴入液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的稀氨水，至

7、生成 的沉淀恰好溶解。的沉淀恰好溶解。 与其它氧化剂反应与其它氧化剂反应 CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O 水浴加热水浴加热 此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测 应用应用: :工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子 5.1mol5.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原 3.3.银氨溶液现用现制，不能久置；氨水银氨溶液现用现制，不能久置；氨水 滴加至沉淀恰好溶解，不可多加，滴加

8、至沉淀恰好溶解，不可多加， 注意：注意： 1.1.试管要洁净，试管要洁净， 2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管 否 则 生 不 否 则 生 不 成 银 镜 成 银 镜 4.4.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗 B B、被新制被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法： mlNaOH(50%)+4mlNaOH(50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%) CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu

9、2 2O O2H2H2 2O O 砖红色砖红色 加热加热 必须过量必须过量 注意：注意： 此反应必须在此反应必须在碱性碱性条件下进行条件下进行 应用：应用： 此反应也用于此反应也用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定 医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病 讨论：讨论： 1.1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释实验中观察到有黑色物质生成，试解释 2.2.乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？ B、被新制、被新制Cu(OH)2氧化氧化 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法： mlNaOH(50%)+4mlNaOH(

10、50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%) CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O 砖红色砖红色 加热加热 必须过量必须过量 C、使酸性、使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键能与能与 H H2 2发生加成反应发生加成反应 醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，能被氧化成羧基较活泼，能被氧化成羧基 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 乙乙 醛醛 小结：乙醛的化学性质小结：乙醛的化学性质 注意：和注意：和C CC C双键不同的是，通双键不同的是，通 常情况下，常

11、情况下， 醛基中的醛基中的C CO O不能不能 和和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发生加成反应发生加成反应 （四）乙醛的工业制取：（四）乙醛的工业制取： （1）乙醇的催化氧化）乙醇的催化氧化 （2）乙炔水化法：乙炔水化法： CH CH+H2O CH3CHO 催化剂 （3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂 加压加压 （三）乙醛的用途：（三）乙醛的用途： 是有机合成的重要原料，主要用于制取是有机合成的重要原料，主要用于制取 乙酸、丁醇、乙酸乙酯乙酸、丁醇、乙酸乙酯 二、醛类二、醛类 1 1、定义：、定义： R RCHOCHO 烃基烃基 2 2、

12、分类、分类 按醛基个数分按醛基个数分 按烃基是否饱和分按烃基是否饱和分 按烃基类别分按烃基类别分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛 多元醛多元醛 饱和醛饱和醛 脂肪醛脂肪醛 芳香醛芳香醛 不饱和醛不饱和醛 醛基与烃基直接相连所得的化合物。醛基与烃基直接相连所得的化合物。 3 3、饱和一元醛、饱和一元醛 ： H H- -CHOCHO CHCH3 3- -CHOCHO CHCH3 3CHCH2 2- -CHOCHO CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2- -CHOCHO 甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛 丁醛丁醛 饱和一元脂肪醛的分子式的通式：饱和一元脂肪醛的分子式的通式： CnH2n+1CHO C

13、nH2nO（n1） 三、甲醛三、甲醛 结构式：结构式： 分子式：分子式： CHCH2 2O O 结构简式：结构简式： HCHOHCHO C C O O H H H H - -C C O O H H C :C : :O :O : H H H :H : : 电子式：电子式： 官能团：官能团： 问题讨论：问题讨论： 甲醛分子中碳原子的成键方式？甲醛分子中碳原子的成键方式？ 所有原子共面所有原子共面 - -CHOCHO - -COHCOH （一）组成与结构（一）组成与结构 室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手 练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定 不共面的是不共面的

14、是 A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B.B. C. D.C. D. CHOCHO 练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定 不共面的是不共面的是 A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B.B. C. D.CHC. D.CH3 3CHOCHO OHOH D （二）物性：（二）物性： （三）用途：（三）用途： 质量分数含质量分数含3540的水溶液称的水溶液称福尔马福尔马 林：杀菌、防腐林：杀菌、防腐 制酚醛树脂、染料、香料、医药制酚醛树脂、染料、香料、医药 氧化氧化 氧化氧化 还原还原 CH3OH HCHO HCOOH 甲醛既能被氧化又能被还原甲醛既能被氧化又

15、能被还原 又叫蚁醛，无色，有刺激性气味的气体，又叫蚁醛，无色，有刺激性气味的气体， 易溶于水。易溶于水。 （四（四) )甲醛的化学性质甲醛的化学性质 HCHO+HCHO+ 4Ag(NH4Ag(NH3 3) )2 2OH OH 4Ag+CO4Ag+CO2 2+8NH+8NH3 3+3H+3H2 2O O 加热加热 1.1.甲醛发生甲醛发生银镜银镜反应反应 2.2.酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取 取取2.5g2.5g的苯酚与一大试管中，加入的苯酚与一大试管中，加入2.5mL2.5mL 的的40%40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸， 塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热塞上

16、有长导管的橡皮塞，于沸水中加热 问题：问题： 1.1.浓盐酸作用？浓盐酸作用？ 2.2.长导管作用？长导管作用？ 3.3.为什么不用温度为什么不用温度 计？计？ 4.4.实验结束试管如实验结束试管如 何处理？何处理？ 有机物分子之间有机物分子之间缩去缩去小分子（小分子（H H2 2O O、 NHNH3 3等）而形成等）而形成高分子化合物高分子化合物的反应。的反应。 缩聚反应：缩聚反应： nHCHO + nnHCHO + n OHOH 浓盐酸浓盐酸 100100 OHOH CH CH2 2 n n +nH2O 酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材 料，至今还广泛使

17、用，条件不同时（催料，至今还广泛使用，条件不同时（催 化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂 线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）线型酚醛树脂（盐酸作催化剂） 体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂） 甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树 脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶 合板、刨花板、人造维板等木材加工。合板、刨花板、人造维板等木材加工。 C=OC=O称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮 是最简单的酮。是最简单的酮。 拓展视野拓展视野 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化

18、合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 酮酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜 等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇 饱和一元酮的分子式的通式：饱和一元酮的分子式的通式： C Cn nH H2n 2nO O（ （n3n3） 1 1、用化学方法鉴别下列各组物质、用化学方法鉴别下列各组物质 1 1）溴乙烷）溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛 2 2）苯、甲苯、乙醇、）苯、甲苯、乙醇、1 1- -己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚 1 1）用新制氢氧化铜溶液）用新制氢氧化铜溶液 2 2）用溴水）用溴水 巩固练习：巩固练习： 醋醋

19、 保保 健健 食物中存在的酸食物中存在的酸 CH2COOH | HOCCOOH | CH2COOH 柠檬酸柠檬酸 COOH | CHOH | CH2 | COOH 苹果酸苹果酸 COOH | CHOH | CH OH | COOH 酒石酸酒石酸 COOH | CHOH | CH3 乳酸乳酸 C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸 水杨酸水杨酸 一、乙酸的物理性质一、乙酸的物理性质： 颜色、状态：颜色、状态： 无色液体无色液体 气味：气味： 有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味 沸点：沸点： 117.9 117.9 （易挥发）（易挥发） 熔点：熔点： 16.616.6 ( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为

20、: :冰醋酸冰醋酸) ) 溶解性：溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂 二、乙酸的结构与分子模型二、乙酸的结构与分子模型 C H H H HC O O HC O OCH3 HCOOCH3 分子式分子式： 结构式结构式 结构简式结构简式 或或 C2H4O2 想 一 想 ？ 想 一 想 ？ C H H H HC O O 结结 构构 对化学性质的影响对化学性质的影响 三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质 (一一) 酸性：酸性： 乙酸的酸性比碳酸、苯酚强，那它是乙酸的酸性比碳酸、苯酚强，那它是 强酸吗？请你设计一个实验来比较一强酸吗？请你设计一个实验来比较一 下盐酸与乙酸的酸性强弱。下盐

21、酸与乙酸的酸性强弱。 请你思考：请你思考： 导电性实验：导电性实验： 化学反应速率化学反应速率 CH3COOH CH3COO +H+ 结论：结论： 探究：探究： 设计简单一次性完成的实验装置，设计简单一次性完成的实验装置， 验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱 乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程 酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式 CH3COOH CH3COO+ HOCH2CH3 CH2CH3+H2O 浓硫 酸 可能一可能一 可能二可能二 CH3COOH CH3COO+ HOCH2CH3 CH2CH3+H2O 浓硫 酸 同位素示踪法同位素示踪法 CH3COO

22、H + H18OCH2 CH3 浓硫酸 + H2O CH3CO18OCH2 CH3 实验验证实验验证 练习：请你完成下列方程式练习：请你完成下列方程式 2、 1、CH3OH + CH3 | CH3CCOOH | CH3 3、HOCH2CH2OH + CH3COOH 4、HOCH2CH2OH + HOOCCOOH + COOH CH2OH ( ( 形成环）形成环） 思考思考: 酯化反应是一个可逆反应，如果要增大酯化反应是一个可逆反应，如果要增大 乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度）增大反应物的浓度 例：加入过量的酸或醇例：加入过量的酸或醇 （2）

23、除去反应生成的水）除去反应生成的水 例：采用浓硫酸例：采用浓硫酸 （3）及时除去反应生成的乙酸乙酯）及时除去反应生成的乙酸乙酯 例：蒸馏出乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯 乙酸乙酯的实验室乙酸乙酯的实验室 制备的注意事项制备的注意事项 1.1.装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？ 2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的产率？乙酸乙酯的产率？ 4.4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 5.5.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替能否用氢氧化钠溶液代替 饱和

24、碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液? ? 6 6. .为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸有无其它防倒吸 的方法？的方法？ 催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂。 防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸 乙酸乙酯制取注意事项乙酸乙酯制取注意事项 1. 1. 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用： 3. 导管位置高于液面的目的：导管位置高于液面的目的： 中和乙酸中和乙酸； 溶解乙醇溶解乙醇； 降低酯的溶解度，以便使酯分层析出降低酯的溶解度，以便使酯分层析出。 2. 2. 饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用： 缩聚反应缩聚反应 概念：概念： 由有机化合物

25、分子间脱去小分子获由有机化合物分子间脱去小分子获 得高分子化合物的反应得高分子化合物的反应 举例：举例： P84 推测：推测： O HCOH 羧基羧基 醛基醛基 推测可能发生的化学反应方程式：推测可能发生的化学反应方程式： 银镜反应银镜反应 与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 与碱反应与碱反应 酯化反应酯化反应 羧酸羧酸 概念：概念： 分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。 饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： CnH2nO2 羧酸的分类：羧酸的分类： 分类分类 羧基数羧基数 一元羧酸一元羧酸 二元羧酸二元羧酸 多元羧酸多元羧酸 低级脂肪酸低级脂肪酸

26、高级脂肪酸高级脂肪酸 烃基结构烃基结构 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 练习练习: 酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： （1 1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ； （2 2）乳酸与钠反应的方程式）乳酸与钠反应的方程式_ （3 3）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为 环状时，反应方程式为环状时，反应方程式为_； （4 4）乳酸发生消去反应，生成物为）乳酸发生消去反应，生成物为 ， 该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式 为为 ，这一产物又可以发生加聚，这一产物又可以发生加聚 反应，反应方程式为反应，反应方程式为 。 CHCH3CHCOOHCHCOOH OHOH