有机化学课件(第四版)13.ppt
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- 关 键 词:
- 有机化学 课件 第四 13
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1、第十三章第十三章 含硫和含磷含硫和含磷有机化合物有机化合物(sulfur and phosphorusorganic compounds)第一节第一节 硫、磷和硅原子的成键特征硫、磷和硅原子的成键特征第二节第二节 含硫有机化合物含硫有机化合物一、命名一、命名二、硫醇、硫酚化学性质二、硫醇、硫酚化学性质三、硫醚三、硫醚第三节第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用有机硫试剂在有机合成上的应用一、瑞尼一、瑞尼Ni的脱硫反应的脱硫反应二、含硫负离子在有机合成上的应用二、含硫负离子在有机合成上的应用第四节第四节 磺酸及其衍生物磺酸及其衍生物一、磺酸的制备一、磺酸的制备二、磺酸的衍生物二、磺酸的衍生物第五节
2、第五节 含磷有机化合物含磷有机化合物总目录总目录 周期AA一NO二PS第一节第一节 硫和磷原子的成键特征硫和磷原子的成键特征价电子层电子排布价电子层电子排布AAN:2s2 2p3O:2s2 2p4P:3s2 3p3 3d0S:3s2 3p4 3d0总目录总目录1.相似相似 价电子层构型类似,可形成类似共价键化合物:价电子层构型类似,可形成类似共价键化合物:ROH 醇醇 R3N 胺胺 RSH 硫醇硫醇 R3P 膦膦 2.区别区别 s和和p的的3p轨道较扩散,与轨道较扩散,与C的的2p轨道重叠程度低,轨道重叠程度低,p-p键不稳定,键不稳定,S易二、三聚成只含易二、三聚成只含键的化合物;键的化合物
3、;P、S有空有空d轨道,可形成轨道,可形成高价化合物高价化合物(如(如PCl5、(C6H5)5P、SF6),还可形成),还可形成d-p键;键;S、P常取常取sp3杂化杂化态,未成键电子对对态,未成键电子对对立体化学立体化学有重要影有重要影响。响。总目录总目录一、命名一、命名第二节第二节 含硫有机化合物含硫有机化合物总目录总目录二、硫醇、硫酚化学性质二、硫醇、硫酚化学性质原因:原因:价电子处于不同能级,价电子处于不同能级,3p轨道比轨道比2p轨轨道扩散,与道扩散,与H的的1s轨道交盖不如轨道交盖不如2p有效,有效,因此易解离。因此易解离。1.酸性酸性总目录总目录 (1)氧化剂:)氧化剂:I2,稀
4、,稀H2O2,O2/Fe或或Cu催化催化 (2)反应本质:)反应本质:自由基反应自由基反应 2.氧化氧化RSHRSSRH总目录总目录(3)意义)意义 SS键和键和SH键之间的氧化还原是一键之间的氧化还原是一个极为重要的生理过程。个极为重要的生理过程。半胱氨酸半胱氨酸胱氨酸胱氨酸总目录总目录3.亲核性亲核性RSHRX+OH-SRR CRROHSCH2CH2SHH+CRRSSH2NiCH2RR总目录总目录RCH=CH2R SHRCHCH3SRRCH2CH2SR+过 氧 化物 符合马氏规则符合马氏规则 4.与烯烃加成与烯烃加成总目录总目录三、硫醚三、硫醚1.亲核性亲核性(CH3)2S:+CH3ISR
5、R(CH3)3S I+-碘化三甲锍碘化三甲锍 2.氧化反应氧化反应(CH3)2SH2O2HOAc:SCH3CH3OH2O2HOAcSCH3CH3OO(DMSO,二甲亚砜二甲亚砜)优良的强极性非质子溶剂优良的强极性非质子溶剂总目录总目录一、瑞尼一、瑞尼Ni的脱硫反应的脱硫反应第三节第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用有机硫试剂在有机合成上的应用(自学)(自学)总目录总目录二、含硫碳负离子在有机合成上的应用二、含硫碳负离子在有机合成上的应用碳负离子的负电荷反馈到碳负离子的负电荷反馈到S的空的空d轨道而稳定。轨道而稳定。SCH3硫 醚亚 砜CH3SCH3O砜CH3SCH3OO锍 盐CH3SCH3CH
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