有机化学课-课件第4章.ppt
- 【下载声明】
1. 本站全部试题类文档,若标题没写含答案,则无答案;标题注明含答案的文档,主观题也可能无答案。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
2. 本站全部PPT文档均不含视频和音频,PPT中出现的音频或视频标识(或文字)仅表示流程,实际无音频或视频文件。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
3. 本页资料《有机化学课-课件第4章.ppt》由用户(晟晟文业)主动上传,其收益全归该用户。163文库仅提供信息存储空间,仅对该用户上传内容的表现方式做保护处理,对上传内容本身不做任何修改或编辑。 若此文所含内容侵犯了您的版权或隐私,请立即通知163文库(点击联系客服),我们立即给予删除!
4. 请根据预览情况,自愿下载本文。本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
5. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007及以上版本和PDF阅读器,压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 有机 化学课 课件
- 资源描述:
-
1、有机化学有机化学 第第4 4章章 炔炔 烃烃炔烃的命名炔烃的同分异构炔烃的物理性质炔烃的结构炔烃的制法炔烃的化学性质乙炔 4.1 4.1 炔烃的同分异构炔烃的同分异构 含有两个碳原子和三个碳原子的炔烃没有同分异构体,超过三个碳原子的炔烃可能会存在碳干异构和官能团位置异构现象。例如,丁炔由于叁键所在的位置不同而存在官能团位置异构:含有五个碳的炔烃则不仅存在官能团位置异构,还存在碳干异构,例如:4.2 4.2 炔烃的命名炔烃的命名 炔烃的系统命名与烯烃基本一样,在命名时将“烯”字改为“炔”字即可。例如:4.2 4.2 炔烃的命名炔烃的命名 用系统命名法命名下列炔烃。思考题思考题4-14-1 4.3
2、 4.3 炔烃的结构炔烃的结构 杂化轨道理论认为在乙炔分子中碳原子是采取sp杂化方式,乙炔分子中的每个碳原子,各以一个2s轨道和一个2p轨道进行sp杂化,组成了两个完全相同的sp杂化轨道(含1/2 s成分和1/2 p成分),两个sp杂化轨道成180分布,每个碳原子还各剩余两个未参与杂化的2p轨道,这两个未杂化的p轨道互相垂直,且都垂直于sp杂化轨道轴所在的直线,如图4-1所示。杂化过程如下:4.3 4.3 炔烃的结构炔烃的结构图4-1 乙炔分子中sp杂化轨道的取向及其与p轨道的关系 4.3 4.3 炔烃的结构炔烃的结构 乙炔分子在成键时,每个sp杂化的碳原子各以一个sp杂化轨道沿轴向“头碰头”
3、形成一个CC键,每个碳原子再用各自剩余的一个sp杂化轨道分别与一个氢原子的1s轨道沿轴向形成两个CH键,所形成的三个键呈直线型,如图4-2所示。图4-2 乙炔分子的键 4.3 4.3 炔烃的结构炔烃的结构 每个碳原子还各剩余两个未参与杂化的互相垂直的p轨道,其对称轴都垂直于sp杂化轨道对称轴所在的直线。每个碳原子余下的这两个p轨道所在的对称轴是分别两两平行的,因此可以从侧面重叠成两个互相垂直的键,如图4-3所示。键电子云呈圆柱状围绕在乙炔分子所在的直线外,如图4-4所示。图4-3 乙炔分子的键 图4-4 乙炔的键电子云示意图 4.4 4.4 炔烃的物理性质炔烃的物理性质状态状态1.常温常压下,
4、含有4个碳以下的炔烃为气体,含518个碳的为液体,超过18个碳的炔烃为固体。4.4 4.4 炔烃的物理性质炔烃的物理性质沸点和相对密度沸点和相对密度2.炔烃的沸点和相对密度都是随分子量增加而增加,炔烃的沸点和相对密度比相应的含有相同个数碳原子的烯烃略高。4.4 4.4 炔烃的物理性质炔烃的物理性质溶解性溶解性3.炔烃有微弱的极性,不溶于水,易溶于有机溶剂(如苯、石油醚、醚、丙酮等)。一些常见炔烃的物理常数见表4-1。表4-1 一些炔烃的物理常数 4.5 4.5 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 加成反应4 4.5 5.1.1与卤化氢和卤素的加与卤化氢和卤素的加成成1.炔烃与烯烃一样也能与卤化氢加成
5、,但是炔烃与卤化氢的加成不如烯烃容易,不对称炔烃与卤化氢加成产物遵守马氏规则。反应中加入卤化氢的量不同,生成的产物也不同,如炔烃加入不过量的卤化氢,产物为一卤代烯烃,而加入两分子的卤化氢生成的产物为二卤代烷烃。4.5 4.5 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 可以控制卤化氢的加入量,而使反应停留在只加一分子的卤化氢阶段。与烯烃一样,卤化氢与炔烃加成的反应活性顺序:HIHBrHClHF。炔烃与卤素也可以发生加成反应。炔烃与溴的四氯化碳溶液加成,可使溴的四氯化碳溶液褪色,与烯烃一样,这个反应也可以用来鉴别炔烃。4.5 4.5 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 由于双键的加成活性要比炔烃强,因此对于分子内同
6、时含有双键和叁键的烯炔,与卤素或卤化氢加成时,卤素或卤化氢首先要加到烯烃的双键上,例如:4.5 4.5 炔烃的化学性质炔烃的化学性质与水的加成与水的加成2.炔烃在硫酸汞的稀硫酸溶液中可与水发生加成反应,先生成不稳定的烯醇,接下来烯醇迅速转化为稳定的醛或酮。不对称炔烃与水加成也遵守马氏规则。例如:4.5 4.5 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 乙炔与水加成生成乙醛,其他炔烃与水的加成产物都为酮。这一反应是库切洛夫在1881年发现的,故称为库切洛夫反应。本反应中使用了汞盐做催化剂,汞及汞盐毒性很大,影响人类的健康,对环境的污染也很严重。4.5 4.5 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 试写出下列炔烃与水
展开阅读全文