第三节天然药物化学课件.ppt
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- 三节 天然 药物 化学课件
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1、PHENYLPROPANOIDS 本本 章章 内内 容容概概 述述 第一节第一节 苯丙酸类苯丙酸类第二节第二节 香香 豆豆 素素 第三节第三节 木木 脂脂 素(略)素(略)概概 述述 定义定义 苯丙素类苯丙素类是指一类含苯环和是指一类含苯环和3 3个直链碳个直链碳连在一起为单位连在一起为单位(C6-C3)构成的构成的天然天然化合物。化合物。苯环苯环上常有上常有羟基羟基或或烷氧基烷氧基取代。取代。苯丙素类可以苯丙素类可以1 1个(个(C6-C3)单位单独存在,)单位单独存在,但有以但有以2 2、3 3、4 4等多个单位存在的。等多个单位存在的。苯丙素类的存在关系到植物生长的苯丙素类的存在关系到植
2、物生长的调节调节作用作用和和抗御病害抗御病害的侵袭作用。其具有较广泛的的侵袭作用。其具有较广泛的生理活生理活性性,也是很受重视的一类天然成分。,也是很受重视的一类天然成分。苯丙素类苯丙素类苯丙烯苯丙烯 propenyl benzene 苯丙醇苯丙醇 propanol benzene苯丙酸及其缩酯苯丙酸及其缩酯 propionic acid 香豆素香豆素 coumarins木质素木质素 lignins 黄酮黄酮 flavonoids木脂素木脂素 lignans 苯丙素类化合物苯丙素类化合物生物合成生物合成途径(生源)示意图:途径(生源)示意图:葡萄糖代谢葡萄糖代谢莽莽 草草 酸酸桂皮酸途径桂皮酸
3、途径苯丙氨酸苯丙氨酸对羟基桂皮酸苷对羟基桂皮酸苷咖啡酸咖啡酸邻羟基桂皮酸苷邻羟基桂皮酸苷酪氨酸酪氨酸苯丙素类化合物苯丙素类化合物生物合成生物合成途径(生源)示意图:途径(生源)示意图:OHOHOHCOOHNH2COOHOHNH2COOHOHOHCOOHOHCOOHCH2O-glcOHOHOHOHCOOHOMeCH2OHOHOMeOOHCOOHglcOOOH葡 萄 糖 代 谢莽 草 酸桂 皮 酸 途 径苯 丙 氨 酸 和 酪 氨 酸咖 啡 酸对 羟 基 桂 皮 酸对 羟 基 桂 皮 酸 苷苯 丙 烯 类丙 烯 基烯 丙 基新 木 脂 素 类邻 羟 桂 皮 酸 苷伞 形 花 内 酯香 豆 素 类阿
4、 魏 酸松 柏 醇木 质 素倍 半 木 脂 素 类木 脂 素 类第一节 苯丙酸类1、结构、结构 基本结构基本结构酚羟基取代的芳香羧酸。酚羟基取代的芳香羧酸。多具有多具有C6-C3结构的苯丙酸类。结构的苯丙酸类。R1R2COOH常见的苯丙酸类:常见的苯丙酸类:桂皮酸桂皮酸 R1=R2=H对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸 R1=OH,R2=H咖啡酸咖啡酸 R1=R2=OH异阿魏酸异阿魏酸 R1=OH,R2=OCH3 由于苯丙酸类的苯环上的羟基取代,数目、排列方由于苯丙酸类的苯环上的羟基取代,数目、排列方式、甲基化程度有所不同,因而其性质也有很大的不同。式、甲基化程度有所不同,因而其性质也有很大的不同。苯丙
5、酸类常与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸结合成酯存在。如绿原酸(咖啡酸与奎宁酸结合成的酯,如图右),具有抗菌、保肝活性。OHOHCOOHOHO-CO-CH=CH-OHOH 2 2、分离 苯丙酸类及其衍生物大多具有一定水溶性,常与其它一些酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起,一般要经纤维素、硅胶、大孔树脂、聚酰胺等反复层析才能纯化。3 3、鉴别 利用酚羟基的性质 (1 1)1-2%的 FeCl3 甲醇溶液或铁氰化钾-三氯化铁试剂。(2 2)Millon试剂:试剂:紫外光下为无色或兰色荧光,氨水处理后呈兰色或绿色荧光。第二节 香豆素类内 容 概述一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的物理性质
6、四、香豆素的提取分离方法五、香豆素的生物活性 定义定义:香豆素是邻羟桂皮酸内酯,具芳香甜味芳香甜味。其结结构母核构母核为:苯骈苯骈-吡喃酮(吡喃酮(香豆素母核香豆素母核)。)。这个结构是色原酮的异构体。环上常有取代基取代基。香豆素类概述香豆素类概述 OO色原酮OO123456788a4a分布分布:香豆素类在动植物及微生物中均有分布,如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中的亮菌素类均属于香豆素类。香豆素这类成分分布得最广的还是高等植物中,其中芸香科和伞形科中分布最多。它们在植物体内以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,苷酶解可环合成游离的内酯状态。鉴别:鉴别:在紫外光下成蓝色荧光,遇浓硫酸时也能产生特征
7、的蓝色荧光。在紫外光下成蓝色荧光,遇浓硫酸时也能产生特征的蓝色荧光。一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型根据香豆素的基本母核上的取代基不同,将其分四类:(一)(一)简单香豆素类(simple coumarins)(二)(二)呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)(三)(三)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)(四)(四)其他香豆素类(一)(一)简单香豆素类(simple coumarins)只有苯环上有取代基的香豆素。取代基:羟基、烷氧基、苯基、亚甲二氧基、异戊烯基等 由于绝大多数香豆素在 C C7 7 位都有含氧官能团存在,因此,7-羟香豆素可以
8、认为是香豆素类成分的母体。OOOH7-羟香豆素以异戊烯基取代为例以异戊烯基取代为例(从生物合成途径来看)(从生物合成途径来看)OOHOOH-OOO-OOOOOOOOHO-7863从上看出,C3、C6、C8位电负性较高,易于烷基化。(其中C3烷基化不属于此类,而属于第四类型)OOMeOOOMeOOMeOOOMeO7-甲氧香豆素 (herniarin)欧芹酚7甲醚 (osthole)当归内酯当归内酯(angelicon)(二)(二)呋喃香豆素类(furocoumarins)香豆素核上的异戊烯基常与与邻位酚羟基(7羟基)环合成呋喃环或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。分为角型和线型。呋喃香豆素的生物合成途
9、径如下:OOH OOOH OOOH OOOOH OOOOH OOOOOOO环合的形成过程(三)(三)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)香豆素母核上 C6 位或 C8 位的异戊烯基与邻酚羟基环合而成2 2,2-2-二甲基二甲基-吡喃环吡喃环结构的香豆素类。这一类天然产物并不多见。也分为线型和角型两种。吡喃香豆素的生物合成途径如下:OOHOOOHOOOHO异 戊 烯 基 6位 取 代异 戊 烯 基 8位 取 代OOOOOOOO花 椒 内 酯6,7 吡 喃 骈 香 豆 素 型邪 蒿 内 酯7,8 吡 喃 骈 香 豆 素 型OHOOOOHO环合的形成过程(四)其他香豆素类(四)其他香豆素类
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