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类型第七章抗癫痫药抗抑郁药课件.pptx

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    关 键  词:
    第七 癫痫 抑郁 课件
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    1、抗癫痫药抗癫痫药Antiepileptics 癫痫是一种常见的发作性神经症状,机理尚不清楚,一般认为是大脑局部病灶神经元兴奋性过高,反复发生阵发性放电而引起的脑功能异常。该类疾病常具有突发性、暂时性和反复发作的特点。按照国际癫痫发作分类法,主要分为按照国际癫痫发作分类法,主要分为大发作、小发作、精神运动性发作等 抗癫痫药的作用可通过两种方式来实现。其一是防止或减轻中枢病灶神经元的过度放电。其二是提高正常脑组织的兴奋阈从而减弱来自病灶的兴奋扩散,防止癫痫发作。理想的抗癫痫药应该对各种类型的癫痫发作都高度有效,用药后起效快、持效长、不复发,且在治疗剂量下可以完全控制癫痫的发作而不产生镇静或其它中枢

    2、神经系统的毒副作用。一、巴比妥类及其同型物一、巴比妥类及其同型物(Barbiturates and Their Derivatives)苯巴比妥(Phenobarbiral)是最早用于抗癫痫的有机合成药,目前仍广泛用于临床,为癫痫大发作及局限性发作的重要药物。其作用机理为抑制中枢神经系单突触和多突触传递,导致神经细胞兴奋性降低,也增加运动皮质的电刺激阈值,因而提高了发作的阈值。将苯巴比妥2位酮基改成次甲基得到的2去氧衍生物扑米酮(Primidone),对癫痫大发作和精神运动性癫痫都有较好作用,对局部性或皮质性癫痫发作和控制肌肉阵挛也有一定效用;对巴比妥类成习惯的患者,可用扑米酮代替。NHNHC

    3、2H5OO 二、内酰脲类及其同型物二、内酰脲类及其同型物(Acetyl urea)自发现催眠药苯巴比妥有抗癫痫作用后,导致对有关化合物的广泛研究。结果发现苯巴比妥的类似物苯妥英(Phenytoin)有很好的抗癫痫效作用 大发作首选,小发作无效NHNHOOC6H5C6H5 细胞膜中某些特异蛋白质在调节细胞膜的通透性上起着重要作用,苯妥英稳定细胞膜的作用,可能与其抑制了细胞膜中某些特异蛋白质的磷酸化有关。此外,苯妥英对细胞膜的稳定作用,也与它对阳离子通透性的影响有关。主要是增加钠离子经细胞膜外流或减少钠离子内流而使神经细胞膜稳定或是超极化,提高其兴奋阈值,并限制发作性放电的扩散。噁唑烷酮类药物(O

    4、xazolidinediones)将乙内酰脲类结构中的-NH-以其电子等排体-O-取代 三甲双酮(Trimethadion,7-6)对癫痫小发作有显著疗效,但对精神运动发作效用不佳,对大发作不仅无效 NOOOCH3CH3CH37-6丁二酰亚胺类药物(Succinimides)将乙内酰脲类结构中的-NH-以其电子等排体-CH2-取代 NOOR2R3R1丁二酰亚胺类药物(Succinimides)苯琥胺(Phensuximide,)乙琥胺乙琥胺(Ethosuximide,)甲琥胺(Methsuximide)这类药物对癫痫大发作效果均不佳,主要用于小发作和其它类型的癫痫发作治疗。国内以乙琥胺应用较普

    5、遍,效果也最好 NHOOC2H5CH3三、苯二氮卓类三、苯二氮卓类(Benzodiazepines)具有镇静、催眠、抗焦虑作用的苯二氮卓类药物均具有抗惊厥作用,地西泮、氯硝西泮、硝西泮、劳拉西泮等临床上用作抗癫痫药,用于控制各种癫痫,对失神小发作、婴儿痉挛症、肌阵挛性及运动不能性发作疗效较好。四、二苯并氮杂卓类四、二苯并氮杂卓类(Dibenzazepines)卡马西平(Carbamazepine)属于二苯并氮杂卓类化合物。主要用于用苯妥英等其它药物难以控制的大发作、复杂部分性发作或其它全身性或部分性发作,对失神发作无效 奥卡西平(Oxcarbazepine)是卡马西平的10-酮基衍生物,临床用

    6、途同卡马西平。其作用可能在于阻断脑细胞的电压依赖性钠通道,因而可阻止病灶放电的散布。NH2ONH2OO五、脂肪酸类五、脂肪酸类(Alkyl acids)丙戊酸及其衍生物 丙戊酸(Valproic acid,7-16)和丙戊酸钠(Sodium valproate,7-17)为广谱抗癫痫药,主要适用于大发作、肌阵挛发作和失神发作 丙戊酰胺(Valpromide,7-18)是一种广谱抗癫痫药,见效快,毒性低,对各种癫痫都有效。CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCOOHCH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCOONaCH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCONH2六、六、GABA衍生物衍生物

    7、(GABA derivatives)GABA衍生物衍生物CH2=CHCHCH2CH2COOHNH2 氨己烯酸(Vigabatrin)结构类似于 GABA,是GABA主要降解酶-GABA介质酶(GABA-T)的不可逆性抑制剂,此药以共价健形成同活性酶结合,当药物停用 4 6 d后 GABA-T才缓慢恢复正常。氨己烯酸有一个手性碳原子,(S)-异构体的作用比较强。GABA衍生物衍生物 加巴喷丁(Gabapentin)作为人工合成 GABA模拟物,可以通过血脑屏障。加巴喷丁作为辅助药治疗部分癫痫发作和继发性全身发作取得较好临床效果。主要优点是同其他 AEDs联合应用无相加的副作用。H2NH2CCH2

    8、COOHGABA衍生物衍生物 普罗加比(Progabide)为GABA的前体药物,也是一种拟-氨基丁酸药。结构中二苯亚甲基可促使药物向脑内转移,然后经氧化脱氨基或转氨基代谢,产生一有活性的相应酸SL-75102,继而亚胺键断裂,形成二苯甲酮衍生物,-氨基丁酰胺及-氨基丁酸ClOHFNHCH2CH2CH2CONH2普罗加比的代谢途径 FOHNNH2OClNH2NH2ONH2OHOFOHClOFOHNOHOClGABAmideGABASL-75102SL-79182第二节第二节 抗精神失常药抗精神失常药(AntiPsychiatric Drugs)抗精神失常药 根据其作用特点和临床应用可分为三类:

    9、抗精神病药(Antipsychotic drugs)或称抗精神分裂症药(Antischizophrenic drugs),主要用于各种精神分裂症,抗抑郁药(Antidepressant drugs)主要用于治疗情绪过分低落情感障碍性疾病。抗焦虑药(Antianxiety drugs),主要用于消除精神官能症的焦虑状态及改善睡眠。抗躁狂虑(Antimanic drugs)过分高涨情感障碍性疾病、抗精神病药、抗精神病药(Antipsychotic drugs)多巴胺(DA)是脑内传递神经冲动的一种化学物质。运动功能、自律过程、情绪和行为的控制,都与多巴胺神经的活动分不开。兴奋多巴胺神经的药物如苯丙

    10、胺、左旋多巴等能加重或产生精神症状。多巴胺神经过度激活是产生精神病的原因,而抑制多巴胺神经是精神病药物的基础。精神分裂症的病因是由于脑内多巴胺(Dopamine)神经系统的功能亢进,使脑部多巴胺过量、或者是由于多巴胺受体超敏所致。药物的抗精神分裂症作用主要与阻断多巴胺受体有关。多巴胺神经还和运动功能有关,阻断了多巴胺神经受体,也必然损伤运动功能,出现运动功能障碍的锥体外系症候群,包括急性肌张力障碍,即不自主地僵硬性收缩躯体的肌肉;静坐不能,表现为坐立不安、不停地动作;震颤麻痹症候群,表现为震颤、僵硬,以及意识、记忆功能的明显损伤。(一)、三环类(一)、三环类1.吩噻嗪类吩噻嗪类 吩噻嗪类化合物

    11、早在1883年已经合成,曾用作驱虫药,并无抗精神病作用。在20世纪30年代,研究抗组胺药物的过程中,认识到苯并二氧六环具有抗组胺活性 由苯并二氧六环简化得到具有抗组胺活性的乙氧烷胺药物苯海拉明。用乙胺基去取代乙氧烷胺结构中的氧原子得到乙二胺类化合物-曲吡那敏。再将乙二胺类化合物进一步结构改造,得到吩噻嗪类化合物-二乙嗪 在二乙嗪结构中将乙二胺基中乙基改为异丙基后,得到异丙嗪OOCH2N(CH3)27-22OCH2N(CH3)27-23CHOCH2CH2N(CH3)27-24NCH2CH2N(CH3)2CH3CH27-25NCH2CH2N(C2H5)2S7-27NNCH2CH2N(CH3)27-

    12、267-28NSCH2CHN(CH3)2CH3NSCH2CH2CH2N(C2H5)27-29 为了使吩噻嗪的中枢神经系统抑制作用与抗组胺作用分开,对其结构进行了较小的改造,将主环与侧链的两个氮原子之间的碳链改为直链,如丙嗪抗组胺作用减弱而镇静作用加强,进一步在环上2位引入氯原子,如氯丙嗪(Chlopromazine),临床证明为很强的抗精神病药,从而使精神病的治疗发生了根本的变化。吩噻嗪类药物的结构与作用强度吩噻嗪类药物的结构与作用强度NSR2R1药 名R1R2作用强度氯丙嗪-CH2CH2CH2N(CH3)2-Cl1三氟丙嗪同上-CF34NNCH2CH2OHCH2CH2CH2NNCH3CH2C

    13、H2CH2CH2CH2NCH3NNCH2CH2OHCH2CH2CH2 奋乃静-Cl 10氟奋乃静同上-CF350 三氟拉嗪-CF3 13 美索达嗪 -SCH3 0047 哌泊噻嗪-SO2N(Me)2 吩噻嗪类药物的结构与作用强度吩噻嗪类药物的结构与作用强度NSR2R1NNCH2CH2OCOC6H13CH2CH2CH2NNCH2CH2OCOC9H19CH2CH2CH2NNCH2CH2OCOC6H13CH2CH2CH2NNCH2CH2OCOC15H31CH2CH2CH2药 名R1R2作用时程 氟奋乃静庚酸酯-CF3 1-2周 氟奋乃静癸酸酯-CF3 2-3周 奋乃静庚酸酯-Cl 1-2周 哌普嗪棕

    14、榈酸酯-SO2N(Me)2 4周 长效的吩噻嗪类药物长效的吩噻嗪类药物NSR2R1吩噻嗪类药物的构效关系吩噻嗪类药物的构效关系 NSR2R1123456789102位取代能增强活性,1,3,4位取代则活性降低。2位取代基的作用强度与其吸电子性能成正比,其抗精神病活性是CF3ClCOCH3H0H。吩噻嗪类药物的构效关系吩噻嗪类药物的构效关系NSR2R112345678910吩噻嗪母核与侧链上碱性氨基之间相隔3个碳原子是吩噻嗪类抗精神病药的基本结构特征,任何碳链的延长或缩短都将导致抗精神病作用的减弱或消失。吩噻嗪类药物的构效关系吩噻嗪类药物的构效关系NSR2R112345678910侧链末端的碱性

    15、基团常为叔胺,可为直链的二甲胺基,也可为环状的哌嗪基或哌啶基。其中含哌嗪侧链的作用较强。侧链碱性基团上的哌嗪环上的羟基用长碳链羧酸形成脂溶性酯后得到长效的药物 吩噻嗪类药物的构效关系吩噻嗪类药物的构效关系吩噻嗪母核中的硫原子和氮原子都可以用其电子等排体来取代,硫原子可用-O-、-CH2-、-CHCH-、-CH2CH2-等来取代,形成各种不同的杂环结构。NSR2R112345678910吩噻嗪类药物的空间构象吩噻嗪类药物的空间构象 吩噻嗪类药物的空间构象吩噻嗪类药物的空间构象 吩噻嗪类药物分子与多巴胺受体表面的三个不同部位A、B、C 相互作用而起效的。三个部位对药物结构专属性要求的次序是BCA。

    16、B部位结构专属性最大。三碳链是抗精神病作用最适宜的长度。连接R基团的碳结构专属性显著,立体要求格外重要。由于R取代基的引入使碳链的自由旋转受到限制,氯丙嗪指数 0.1 氯丙嗪指数=0.2SNClN(CH3)2NSClN(CH3)27-307-31吩噻嗪类药物的空间构象吩噻嗪类药物的空间构象 受体表面的C部位含有吩噻嗪环沿N-S轴折叠,使两个苯环平面互相垂直。由于分子是沿N-S轴折叠,因而X-取代基也远离受体表面,使其仅有很小的空间影响。然而X-取代基电性效应却明显影响环系统的电子密度。A部位要求药物分子结构的碱性基团必须与受体上的窄缝相适应。若侧链氮上以庞大的取代基相连,则活性明显降低。吩噻嗪

    17、类药物的空间构象吩噻嗪类药物的空间构象NSClCH2CH2CH2NSClCH2CH2CH2NCH2CH3CH2CH3NN CH37-327-33 氯丙嗪指数=0.8 氯丙嗪指数=3(a)氯丙嗪的构象 (b)多巴胺的构象 (c)氯丙嗪的顺式构象正好与多巴胺构象重叠 (d)氯丙嗪的反式构象不能与多巴胺的构象重叠 吩噻嗪类药物的代谢吩噻嗪类药物的代谢 此类药物的代谢产物极为复杂,代谢过程主要有硫原子氧化为亚砜、苯环羟基化、侧链N-脱甲基和侧链的N-氧化等。盐酸氯丙嗪可检测的代谢物有100多种,仅尿中就存在20多种代谢物,其中7羟氯丙嗪、脱甲基氯丙嗪和二脱甲基氯丙嗪等为活性代谢产物。吩噻嗪类药物的化学

    18、吩噻嗪类药物的化学 吩噻嗪类药物的合成 NHRSI2NHSRCl(CH2)3NR2NaNH2NSR(CH2)3NR2p36吩噻嗪类药物的稳定性 NSRClNSROHNSR+HClH2OhvhvH2O.Cl.+ProteinAllergic Reaction(一)、三环类(一)、三环类2.噻吨类噻吨类噻吨类化合物结构特征噻吨类化合物结构特征 将吩噻嗪环上的氮原子换成碳原子,并通过双键与侧链相连,形成噻吨类,亦称硫杂蒽类。SXCHCH2CH2R硫杂蒽类药物化学结构硫杂蒽类药物化学结构及氯丙嗪指数及氯丙嗪指数SXCHCH2CH2RNNCH3NNCH2CH2OHNNCH2CH2OH药物名称药物名称XR

    19、几几 何何异构体异构体氯丙嗪氯丙嗪指指 数数氯普噻吨(泰尔登,Chloprothixene)-Cl-N(CH3)2ZE2.30.2替沃噻吨Thiothixene-SO2N(CH3)2 Z 5.5珠氯噻吨Clopenthixol-Cl Z 9.3氟哌噻吨Flupenthixol-CF3 Z较泰尔登大4-8倍几何异构体侧链与母核2位上的取代基在同边者称为Z型(顺式异构体,cis-isomer),在异边者称为E型(反式异构体,trans-isomer)。活性一般是顺式大于反式(如氯普噻吨顺式作用约为反式的7倍)。SClNCH3CH3NCH3CH3SCl(一)、三环类(一)、三环类3二苯卓类二苯卓类

    20、二苯二氮卓类二苯二氮卓类 当将吩噻嗪分子中的5位的硫原子被-NH-取代及10位的氮原子被-NC-取代,得二苯二氮卓类药物 NHNClRNNNHNClCH3NNSNCH3ClNNONCH3ClNNHONCl氯氮平 氯噻平 洛沙 平 阿莫沙平Clozapine)(Clothiapine)(Loxapine)(Amoxapine)氯氮平(Clozapine)的特点 特异性地作用于中脑皮层的多巴胺神经元,与多巴胺受体D2结合率约为50%,比一般经典抗精神病药物的80%低;但氯氮平与多巴胺受体D1的结合比任何其他抗精神病药物高。因此氯氮平对治疗精神病有效,而较少产生锥体外系副作用(二)苯丁基哌啶类(二)

    21、苯丁基哌啶类1.丁酰苯类丁酰苯类丁酰苯类药物的发现 对4-苯基哌啶类化合物进行了系统的研究,合成了许多N-取代的衍生物,当用丙酰苯基代替哌替啶氮上的甲基后,发现该类似物镇痛效果较吗啡强100倍;延长丙酰基得到丁酰苯基化合物,其镇痛效果仍比吗啡强,但也惊奇的发现该化合物还有类似氯丙嗪的作用。当用简单的OH代替羧酸酯基后,发现化合物的阿片样作用消失,而抗精神病活性增强,和氯丙嗪相比无论在活性还是强度上均相当。COCH2CH2CH2FNOHClNOHCF3NNHNOCOCH2CH2CH2FCOCH2CH2CH2F氟哌啶醇氟哌啶醇(Haloperidol)三氟哌多三氟哌多(三氟哌啶三氟哌啶醇醇,Tri

    22、fluperidol)苯哌利多苯哌利多(Benperidol)丁酰苯类药物的构效关系 丁酰苯结构中的第4个碳原子上必须连有叔胺基团,这是保持其抗精神失常活性所必需的。尽管丁酰苯类与吩噻嗪类的基本结构差别很大,但其侧链部分仍有某些相似之处,如丁酰苯类中的 Ar一C一C一C一C一N 结构就与吩噻嗪类的侧链部分Ar一N一C一C一C一N十分相似。丁酰苯类药物的构效关系:所有的有效化合物在苯环的对位都为氟所取代。酮基若被硫代羰基、烯基、苯氧基取代或被还原,则抗精神分裂作用减弱。延长、缩短三个碳原子的侧链,或引人支链,都会引起活性下降。叔胺常结合于六元杂环中,如哌啶、四氢哌啶,哌嗪,通常在环的4位上还有其

    23、它取代基。(二)苯丁基哌啶类(二)苯丁基哌啶类2二苯丁基哌啶类二苯丁基哌啶类 二苯丁基哌啶类结构特征二苯丁基哌啶类结构特征 用4-氟苯甲基取代丁酰苯部分的羰基,而发现了二苯丁基哌啶类 CHCH2CH2CH2FRF 匹莫齐特(Pimozide,)五氟利多(Penfluridol)氟司必林(Fluspirilene)CHCH2CH2CH2FNOHCF3ClNNHNONNHNOC6H5FCHCH2CH2CH2FFCHCH2CH2CH2FF(三)其他(三)其他 取代苯甲酰胺类药物取代苯甲酰胺类药物舒必利(Sulpiride)具有旋光异构体,其中左旋体为光学活性异构体。本品临床上用于治疗精神分裂症及抑郁

    24、症,也有止吐作用,既无镇静副作用,又少有锥体外系副反应 SO2OMeCH3CONHNEt2NCH2C2H5NHSO2OMeCH3CO硫必利(Tiapride)止吐,抑制胃液分泌取代苯甲酰胺类药物取代苯甲酰胺类药物ClCONHOMeCH3NHNCH2C6H5CH37-57 瑞莫必利 萘莫必利(Remoxipride)(Nemonapride)OMeBrCONHOMeNCH2C2H57-56(二二)抗抑郁药抗抑郁药(Antidepressants)1去甲肾上腺素摄入抑制剂去甲肾上腺素摄入抑制剂 丙米嗪(imipramine)地昔帕明(Desipramine)氯米帕明(Clomipramine)安全

    25、可靠,起效迅速NNNNClNNH二苯并环庚三烯类 普罗替林(Protripty-line,7-45)对去甲肾上腺素重摄取的抑制作用,强于阿米替林。CH2CH2CH2NHCH37-45普罗替林(Protriptyline)阿米替林(Amitrityline)NNNH去甲肾上腺素摄入抑制剂去甲肾上腺素摄入抑制剂 CH2CH2CH2NHCH3ONNHNCl马普替林(Maprotiline)阿莫沙平(Amoxapine)阿米替林的代谢途径 NH2NHNONNOHOHNHOHOHNHOH阿米替林的稳定性NOOOOOHN+(二二)抗抑郁药抗抑郁药(Antidepressants)25-羟色胺摄入抑制剂羟色

    26、胺摄入抑制剂 5-羟色胺摄入抑制剂羟色胺摄入抑制剂 5-羟色胺通过摄入进突触前神经终端产生去活化作用。摄入抑制剂抑制神经元对5-羟色胺的摄入,延长5-羟色胺在突触作用部位的作用时间,增强了5-羟色胺引起的神经递质活性。选 择 性 5-羟 色 胺 摄 入 抑 制 剂,如 氟 西 汀(Fluoxetine)及其代谢产物去甲氟西汀(D e m e t h y l f l u o x e t i n e),帕 罗 西 汀(Paxoxetine),舍曲林(Sertraline),氯伏沙明(Clovaxamine),氟伏沙明(Fluvoxamine)都强烈抑制5-羟色胺的再摄入,而对中枢的去甲肾上腺素和多

    27、巴胺的摄取无影响。5-羟色胺摄入抑制剂羟色胺摄入抑制剂OCH2CH2NHRF3CXC(CH2)4NOCH2CH2NH2OCH3氟西汀 R=CH3 氯伏沙明 X=Cl去甲氟西汀 R=H 氟伏沙明 X=CF3 5-羟色胺摄入抑制剂羟色胺摄入抑制剂HNFOOONHCH3ClCl 帕罗西汀 舍他林 万拉法新(Venlafaxine)具有抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄入的作用,作用机制类似于三环类化合物和选择性5-羟色胺再摄入抑制剂的。CH3OCHN(CH3)2OH万拉法新5-羟色胺摄入抑制剂羟色胺摄入抑制剂NNNONNCl曲唑酮NNNOONNCl奈法唑酮(二二)抗抑郁药抗抑郁药(Antidepres

    28、sants)3.单胺氧化酶抑制剂单胺氧化酶抑制剂(Monoamine Oxidase Inhibitors)单胺氧化酶抑制剂单胺氧化酶抑制剂 用异烟肼(Isoniazid)治疗结核病,发现许多结核病患者意外地产生情绪提高的副反应,并能逐渐达到拟精神病状态。后来发现异丙烟肼为强的单胺氧化酶抑制剂。因此异丙烟肼及其它肼类化合物临床用作抗抑郁药,这是通过临床观察副反应而发现的新药。单胺氧化酶抑制剂单胺氧化酶抑制剂NCONHNHR异丙烟肼 R=CH(CH3)2异烟肼 R=HCH2CH2NHNH2CH2CHNHNH2CH3苯乙肼苯异丙肼CH2NHNHCONOCH3NH2CHNCH2C CHCH3异卡波肼

    29、帕吉林苯环丙胺单胺氧化酶抑制剂单胺氧化酶抑制剂 脑内具有两种单胺氧化酶亚型,即单胺氧化酶A(MAO-A)和单胺氧化酶B(MAO-B)。MAO-A选择性使5-HT和去甲肾上腺素代谢脱胺,故认为MAO-A应是抗抑郁药的主要靶酶。单胺氧化酶A抑制剂抑制剂ClClO(CH2)3NCH3CH2C CHNOH3COCH2OHCNHCH2CH2ClONO吗氯贝胺氯洁灵托洛沙酮抗焦虑药 苯二氮卓类苯二氮卓类 为首选药 丁螺环酮丁螺环酮(Buspirone)NNNNN(CH2)4OO单胺氧化酶A抑制剂抑制剂ClClO(CH2)3NCH3CH2C CHNOH3COCH2OHCNHCH2CH2ClONO吗氯贝胺氯洁灵托洛沙酮

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