电化学在药物合成中的应用课件.ppt
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- 关 键 词:
- 电化学 药物 合成 中的 应用 课件
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1、目录 目录 电化学合成 光化学合成 相转移催化合成 总 结电化学合成反应在药物合成中的应用 一、电化学合成 电化学合成(electrochemical synthesis)是可以在温和条件下进行的对环境友好的洁净合成,通过改变电极电位可以提高反应的选择性、纯度和效率,电子转移和化学反应可以同时进行。可以适用于电化学合成的反应包括官能团的加成、取代、裂解、消除、氧化和还原等。优点:优点:具有高的选择性,可用于定向选择性合成。反应条件温和,多数在常温常压下进行,并且可以通过电流和电压来控制。三废少,无爆炸和火灾等危险。可代替昂贵的还原剂和氧化剂缩短反应时间。以对氨基苯酚的合成为例,化学合成:NO2
2、NO2ClNO2NaONO2HONH2HO氯 化水 解酰 化还 原 电化学合成:NO2+4H+4eNH2HOu 对于一个优秀的电化学合成反应,应该能够充分利用反应物和电能,尽可能在高电流密度下操作(减少电解质投资)。H2O-EtOH-HCl Ni 电极 H2SO4-H2O,Fe2(SO4)3 Pb电极H2O-EtOH-HClH2O-EtOH-HCl二、电化学合成反应实例1、还原反应(1)羰基化合物的还原 随着反应条件的不同,羰基可被还原成羟基和烷基。值得注意的是,同一反应物,在不同的条件下,使用不同的电极,反应物可能会不同,如:CNNH2OHH2O-EtOH-HClNi电极H2SO4-H2O,
3、Fe2(SO4)3Pb电极 羰基的电化学还原在药物合成中应用很多,例如利用化学法制备非甾体抗炎药萘普生(naproxen)时,反应步骤多,产率低。MeOH3CClOAlCl3MeOCH3OONH,SNOMeOOH2SO4/H2OOHMeOOCH3OHMeOOMeONaH/CH3IMeOOMeOCH3NaOHH+MeOOHCH3O拆分MeOOHCH3O 若改用电化学合成法,在制备中第二步还原羧化使用电解反应:该反应以DMF(二甲基甲酰胺)为溶剂,维持电流密度1.0A/dm2,室温下反应6h,产率85%远高于常规化学反应。OH3C酰化OH3CCH3O还原羧化CH3OHOHOOH3C催化氢化OH3C
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