生活中两种常见的有机物课件.ppt
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- 生活 中两种 常见 有机物 课件
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1、1.了解乙醇的组成了解乙醇的组成、主要性质及重要应用主要性质及重要应用。2.了解乙酸的组成了解乙酸的组成、主要性质及重要应用主要性质及重要应用。考向预测考向预测1.乙醇乙醇、乙酸性质的拓展应用乙酸性质的拓展应用。2.乙醇结构式的实验测定乙醇结构式的实验测定。3.乙醇乙醇、乙酸在实际生活中的应用乙酸在实际生活中的应用。4.酯化反应的实验分析酯化反应的实验分析。轻松学教材轻松学教材乙醇、乙酸结构及性质的比较乙醇、乙酸结构及性质的比较体验热身体验热身 1.(2009上海高考上海高考)1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化通过酯化反应制得乙酸丁酯反应制得乙酸丁酯,反应温度为反应温
2、度为115125,反应装置如图反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是下列对该实验的描述错误的是(A.不能用水浴加热不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率丁醇的转化率答案:答案:C解析:解析:A项,该反应温度为项,该反应温度为115125,超过了,超过了100,故,故不能用水浴加热。不能用水浴加热。B项,长玻璃管利用空气进行冷凝回流。项,长玻璃管利用空气进行冷凝回流。C项,提纯乙酸丁酯不能用项,提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤,酯
3、在碱性条件溶液洗涤,酯在碱性条件下会发生水解反应。下会发生水解反应。D项,增大乙酸的量可提高醇的转化率。项,增大乙酸的量可提高醇的转化率。2.(2009宁夏理综宁夏理综)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是又能在光照下与溴发生取代反应的是()A.甲苯甲苯B.乙醇乙醇C.丙烯丙烯 D.乙烯乙烯答案:答案:C解析:解析:不饱和键能使溴的四氯化碳溶液褪色,甲苯、乙醇不饱和键能使溴的四氯化碳溶液褪色,甲苯、乙醇因不含不饱和键,排除因不含不饱和键,排除A、B选项;在光照下与溴发生取代选项;在光照下与溴发生取代反应是烷烃的性质,排除
4、反应是烷烃的性质,排除D选项选项 3.(2008上海综合能力测试上海综合能力测试)下图是燃料乙醇的生产和消费过下图是燃料乙醇的生产和消费过程示意图。虽然燃料乙醇的使用缓解了汽车能源的紧张状程示意图。虽然燃料乙醇的使用缓解了汽车能源的紧张状况,但仍存在一些问题。由此可知,燃料乙醇况,但仍存在一些问题。由此可知,燃料乙醇()A.是最理想的绿色能源是最理想的绿色能源B.提供的能量来自于太阳能提供的能量来自于太阳能C.生产和消费过程对空气没有任何污染生产和消费过程对空气没有任何污染D.生产过程中将消耗大量粮食,以避免粮食过剩生产过程中将消耗大量粮食,以避免粮食过剩答案:答案:B解析:从燃料乙醇的生产和
5、消费过程示意图可以看出:乙醇解析:从燃料乙醇的生产和消费过程示意图可以看出:乙醇燃料的使用缓解了能源紧张的状况,但其生产、使用过程燃料的使用缓解了能源紧张的状况,但其生产、使用过程中仍然产生一些污染,并且会消耗大量粮食,也会从一定中仍然产生一些污染,并且会消耗大量粮食,也会从一定程度上造成粮食紧张,故程度上造成粮食紧张,故A、C、D是错误的。是错误的。4.下列说法错误的是下列说法错误的是()A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应乙
6、醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应答案:答案:D解析:本题考查乙醇、乙酸的性质和用途。由生活常识可知解析:本题考查乙醇、乙酸的性质和用途。由生活常识可知A正确;乙正确;乙醇和乙酸分子间可形成氢键,其沸点和熔点都比醇和乙酸分子间可形成氢键,其沸点和熔点都比C2H6、C2H4的高,的高,B正确;乙醇可被常见的氧化剂如氧气、氧化铜所氧化,能发生氧化反正确;乙醇可被常见的氧化剂如氧气、氧化铜所氧化,能发生氧化反应,乙酸也能被氧气氧化生成应,乙酸也能被氧气氧化生成CO2和和H2O,C正确;正确;
7、D酯化反应和皂化酯化反应和皂化反应是不同条件下的反应,它们之间不互为逆反应。反应是不同条件下的反应,它们之间不互为逆反应。5.可用图示装置制取少量乙酸乙酯可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略酒精灯等在图中均已略去去),请填空:请填空:(1)试管试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的,正确的加入顺序及操作是加入顺序及操作是(2)为防止为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是措施是。(3)实验中加热试管实验中加热试管a的目的是:的目的是:;先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫
8、酸,再加入冰醋酸先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加入冰醋酸在试管在试管a中加入几粒沸石中加入几粒沸石(或碎瓷片或碎瓷片)加快反应速率加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动方向移动(4)试管试管b中加有饱和中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是溶液,其作用是。(5)反应结束后,振荡试管反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是,静置。观察到的现象是。吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇b的液体分层,上层是透明的油状液体的液体分层,上层是透明的油状液体解析:解析:
9、(1)浓浓H2SO4溶解时放出大量的热,因此应先加乙醇,溶解时放出大量的热,因此应先加乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4,最后加入冰醋酸。,最后加入冰醋酸。(2)加入碎瓷片加入碎瓷片(或沸石或沸石)可防暴沸。可防暴沸。(3)加热可加快反应速率,同加热可加快反应速率,同时使酯蒸出,促进酯化反应的正向移动。时使酯蒸出,促进酯化反应的正向移动。(4)Na2CO3溶液能中溶液能中和蒸出的乙酸,溶解蒸出的乙醇,降低酯在水中的溶解度,和蒸出的乙酸,溶解蒸出的乙醇,降低酯在水中的溶解度,使其易于分层。使其易于分层。(5)试管内液体分为上下两层,上层的油状液试管内液体分为上下
10、两层,上层的油状液体是酯体是酯(酯的密度比水小酯的密度比水小)。6.化合物化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂是一种有机溶剂,A可以发生如下变化:可以发生如下变化:(1)A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是;C分子中的官能团分子中的官能团名称是名称是。羟基羟基羧基羧基(2)若若A的一氯代物有三种的一氯代物有三种,则则AB,AE的化学方程式为:的化学方程式为:AB:。AE:。(3)A的同分异构体的同分异构体A也可以发生框图内也可以发生框图内A的各种变化的各种变化。则则A转化为转化为D的化的化学方程式为学方程式为。解析:解析:C4H10O应为丁醇,其同分异构体中可被连续氧化为羧应为丁醇,其
11、同分异构体中可被连续氧化为羧酸的有两种酸的有两种,重点探究重点探究醇、酸中羟基醇、酸中羟基(OH)性质的区别性质的区别乙醇乙醇(醇类醇类)、乙酸乙酸(羧酸类羧酸类)的分子结构中均有的分子结构中均有OH,可分可分别称为别称为“醇羟基醇羟基”和和“羧羟基羧羟基”。由于与由于与OH相连的基团相连的基团不同不同,因而羟基上氢原子的活性也就不同因而羟基上氢原子的活性也就不同,表现在性质上也表现在性质上也有较大差别有较大差别,比较如下:比较如下:羟基类型比较项目醇羟基羧羟基氢原子活泼性逐渐加强电离极难电离部分电离酸碱性中性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应与NaHCO3反应不
12、反应反应放出CO2酯化反应能发生能发生能否由酯水解生成能能【例【例1】(2009临沂模拟临沂模拟)某有机物某有机物A的结构简式为的结构简式为 与等物质的量的与等物质的量的A在一定条件下充分反应时在一定条件下充分反应时,理论上需理论上需Na、NaOH和和Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为三种物质的物质的量之比为()A.2 2 1B.4 2 1C.2 1 2 D.1 1 1解析:解析:A物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等,因而物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等,因而A属于多官能团化合物,应兼有各类属于多官能团化合物,应兼有各类(醇、羧酸等醇、羧酸等)物质的化物质的化学性质,与钠发生反应的官
13、能团有醇羟基和羧基,故学性质,与钠发生反应的官能团有醇羟基和羧基,故1 mol A能消耗能消耗Na 2 mol;与;与NaOH反应的官能团有羧基,故反应的官能团有羧基,故1 mol A能消耗能消耗NaOH 1 mol;与;与Cu(OH)2反应的官能团为反应的官能团为羧基,故羧基,故1 mol A消耗消耗Cu(OH)2 mol,故需要,故需要Na、NaOH、Cu(OH)2的物质的量之比为的物质的量之比为2 mol 1 mol mol4 2 1。答案:答案:B类比迁移类比迁移 1.(2010沧州模拟沧州模拟)一定质量的某有机物与足量金属钠反应一定质量的某有机物与足量金属钠反应,可得可得VA L气体
14、气体。相同质量的该有机物与适量的相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶浓溶液反应液反应,可得可得VB L气体气体。已知在同温已知在同温、同压下同压下VA和和VB不相不相同同,则该有机物可能是则该有机物可能是()A.CH3CH(OH)COOHB.HOOCCOOHC.CH3CH2COOH,难点探究难点探究 醇的催化氧化反应原理醇的催化氧化反应原理1.乙醇的催化氧化原理乙醇的催化氧化原理将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后,插入乙醇中插入乙醇中,会发生下列会发生下列反应:反应:反应中反应中Cu的作用为:催化剂的作用为:催化剂。2.醇类脱氢氧化断裂的是醇类脱氢氧化断裂的是OH键和连
15、接羟基碳原子上的键和连接羟基碳原子上的CH键键 3.醇的催化氧化规律总结醇的催化氧化规律总结醇催化氧化的机理:醇在有催化剂醇催化氧化的机理:醇在有催化剂(Cu或或Ag)存在的条件下存在的条件下,被氧化时羟基上去一个氢被氧化时羟基上去一个氢,羟基碳上再去一个氢羟基碳上再去一个氢,在碳氧在碳氧之间形成双键之间形成双键【例【例2】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是()解析:只有符合下列结构的原子才能被氧化:解析:只有符合下列结构的原子才能被氧化:答案:D 类比迁移2.质量为质量为m g的铜丝灼烧后的铜丝灼烧后,立即插入下列物质中立即插入下列物质中,能使铜能
16、使铜丝变红丝变红,而且质量仍为而且质量仍为m g的是的是()A.HNO3B.COC.C2H5OH D.H2SO4答案:答案:BC实验探究实验探究 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备1.乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的几个实验之一乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的几个实验之一,近年来的高考命题近年来的高考命题,重视实验能力的考查重视实验能力的考查,特别是以教材实特别是以教材实验为基础的拓展实验验为基础的拓展实验,因此必须熟练掌握有关酯化反应的实验因此必须熟练掌握有关酯化反应的实验操作操作、现象及反应规律现象及反应规律,正确书写反应的化学方程式正确书写反应的化学方程式,并利用并利用这些知识进行
17、类比迁移这些知识进行类比迁移。2.注意:酸醇混合时注意:酸醇混合时,不要将乙酸或乙醇加到浓不要将乙酸或乙醇加到浓H2SO4中中,以防液体飞溅;盛反应液的试管要倾斜以防液体飞溅;盛反应液的试管要倾斜45左右;左右;在该反应中在该反应中,浓浓H2SO4是催化剂和脱水剂;饱和是催化剂和脱水剂;饱和Na2CO3(aq)的作用是吸收未反应的乙醇的作用是吸收未反应的乙醇,与未酯化的乙与未酯化的乙酸反应酸反应,便于乙酸乙酯析出便于乙酸乙酯析出。3.掌握课本基础知识掌握课本基础知识,是以不变应万变的最好方法是以不变应万变的最好方法【实验设计】【实验设计】已知下列数据:已知下列数据:物质熔点()沸点()密度(g
18、/cm3)乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.01.84学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在在30 mL的大试管的大试管A中按体积比中按体积比1 4 4的比例配制浓硫酸的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液;乙醇和乙酸的混合溶液;按下图连接好装置按下图连接好装置(装置气密性良好装置气密性良好),用小火均匀地加热用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管装有混合溶液的大试管510 min;TP新化新化162.TIF;%90%90,BP待试管待试管B收集到一定量收集到一定量的产物
19、停止加热的产物停止加热,撤去试管撤去试管B并用力振荡并用力振荡,然后静置待分然后静置待分层;层;分离出乙酸乙酯层分离出乙酸乙酯层,洗涤洗涤、干燥干燥。回答下列问题:回答下列问题:(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为配制该混合溶液的主要操作步骤为;写出制取;写出制取乙酸乙酯的化学方程式乙酸乙酯的化学方程式。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母填字母):。A.中和乙酸和乙醇中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出利于分层
20、析出D.加速酯的生成,提高其产率加速酯的生成,提高其产率(3)步骤步骤中需要小火均匀加热操作,其主要理由是:中需要小火均匀加热操作,其主要理由是:。(4)指出步骤指出步骤所观察到的现象:所观察到的现象:;分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙;分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为酯可选用的干燥剂为(填字母填字母)。A.P2O5 B.无水无水Na2SO4 C.碱石灰碱石灰 D.NaOH固体固体(5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台图中的铁架台、铁夹铁夹、加热装置已略去加热装置已略去),与上图装置相比与上图装
21、置相比,此装置的主要优点有此装置的主要优点有。答案:答案:(1)在一支在一支30 mL的大试管的大试管A中注入中注入4 mL乙醇乙醇,缓慢加,缓慢加入入1 mL的浓硫酸,的浓硫酸,边加边振荡试管边加边振荡试管,待冷却至室温时待冷却至室温时,再加入再加入4 mL 乙酸并摇匀乙酸并摇匀(3)一方面一方面,根据各物质的沸点数据可知根据各物质的沸点数据可知,乙乙酸酸(117.9)、乙醇乙醇(78.0)的沸点都比较低的沸点都比较低,且与乙酸乙且与乙酸乙酯的沸点酯的沸点(77.5)比较接近比较接近,若用大火加热若用大火加热,反应物容易反应物容易随生成物随生成物(乙酸乙酯乙酸乙酯)一起蒸出来一起蒸出来,导致
22、原料的大量损失;导致原料的大量损失;另一个方面另一个方面,温度太高温度太高,可能发生其他副反应可能发生其他副反应 3233252CH COOHHOCH CHCH COOC HH O 2 BC 浓硫酸(4)试管试管B中的液体分成上下两层中的液体分成上下两层,红色变浅红色变浅B(5)增加了温度计增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的温度便于控制发生装置中反应液的温度,减减少副产物的产生;少副产物的产生;增加了分液漏斗增加了分液漏斗,有利于及时补充反有利于及时补充反应混合液应混合液,以提高乙酸乙酯的产量;以提高乙酸乙酯的产量;增加了冷凝装置增加了冷凝装置,有利于收集产物乙酸乙酯有利于收集产物乙酸乙
23、酯走出误区某些有机反应某些有机反应(如卤代烃的消去反应如卤代烃的消去反应、醇的消去反应醇的消去反应、醇的醇的催化氧化反应等催化氧化反应等)不仅与官能团有关不仅与官能团有关,还需有相应的其他还需有相应的其他结构相搭配结构相搭配。对官能团的判断错误对官能团的判断错误,导致对性质的推测错误导致对性质的推测错误。如如 浓硫酸溶解于乙醇浓硫酸溶解于乙醇、乙酸像溶解于水一样会放出大量的热乙酸像溶解于水一样会放出大量的热。因此因此,将乙醇将乙醇、乙酸乙酸、浓硫酸在试管中混合时浓硫酸在试管中混合时,一定不要先一定不要先加浓硫酸加浓硫酸,否则会导致液体迸溅否则会导致液体迸溅。乙醇与乙酸的酯化反应中浓硫酸在该反应
24、中的作用是催化乙醇与乙酸的酯化反应中浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和吸水剂剂和吸水剂,而不是催化剂和脱水剂而不是催化剂和脱水剂。因材施教因材施教 物质的性质是由其结构决定的物质的性质是由其结构决定的。在高考选择题中在高考选择题中,往往给往往给出特定结构的有机物和结构简式出特定结构的有机物和结构简式,要求推测物质所具有的化要求推测物质所具有的化学性质学性质,根据官能团推测反应物所具有的性质根据官能团推测反应物所具有的性质,因此可凭代因此可凭代表物的性质表物的性质,做到推理有据做到推理有据,防止迁移失误防止迁移失误。下面就常考查下面就常考查的两点总结如下:的两点总结如下:1.官能团的位置不同官能团
25、的位置不同,物质的性质不同物质的性质不同同一种官能团同一种官能团,因其在分子中的位置不同因其在分子中的位置不同,会造成性质上会造成性质上的差异的差异。如醇羟基的位置不同如醇羟基的位置不同,则可能使醇的性质不同或产则可能使醇的性质不同或产物的类别不同物的类别不同。物质的性质是由其结构决定的。在高考选择题中,往往给出特定结构的有机物和结构简式,要求推测物质所具有的化学性质,根据官能团推测反应物所具有的性质,因此可凭代表物的性质,做到推理有据,防止迁移失误。下面就常考查的两点总结如下:1.官能团的位置不同,物质的性质不同 同一种官能团,因其在分子中的位置不同,会造成性质上的差异。如醇羟基的位置不同,
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