有机化学1序论课件.ppt

1、授课教师授课教师 张张 欣欣第一章第一章 绪绪 论论教学目的教学目的 掌握有机化合物和有机化学的定义、共价键掌握有机化合物和有机化学的定义、共价键的基本概念；掌握的基本概念；掌握有机化合物的一般特点；有机化合物的一般特点；对有对有机化学有初步的了解并产生兴趣；了解有机化学机化学有初步的了解并产生兴趣；了解有机化学和有机化工；了解有机化合物的天然；掌握学习和有机化工；了解有机化合物的天然；掌握学习有机化学的方法和技巧。有机化学的方法和技巧。教学重点教学重点 有机化合物和有机化学的定义、共价键的基有机化合物和有机化学的定义、共价键的基本概念；本概念；有机化合物的一般特点；有机化合物的一般特点；学习

2、有机化学学习有机化学的方法和技巧。的方法和技巧。1-1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学1-2 有机化合物的一般特点有机化合物的一般特点1-3 化学键和分子结构化学键和分子结构 1-4 共价键的属性共价键的属性1-5 共价键的断裂和有机反应类型共价键的断裂和有机反应类型1-6 有机化合物的分类有机化合物的分类1-7 有机化学和有机化学工业（自学）有机化学和有机化学工业（自学）1-8 有机化合物的天然来源（自学）有机化合物的天然来源（自学）1-1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一、重要性一、重要性 二、有机化合物和有机化学的涵义二、有机化合物和有机化学的涵义 一、重要性一、重要

3、性 有机化学是一门非常重要的科学，它和有机化学是一门非常重要的科学，它和人类生活有着极其密切的关系，人体本身人类生活有着极其密切的关系，人体本身的变化就是一连串非常复杂、彼此制约、的变化就是一连串非常复杂、彼此制约、彼此协调的有机物质的变化过程。我们的彼此协调的有机物质的变化过程。我们的生活一刻也离不开有机物质，有的是片刻生活一刻也离不开有机物质，有的是片刻不能缺少的，有的是缺少了它们，将使我不能缺少的，有的是缺少了它们，将使我们返回到很原始的地步。们返回到很原始的地步。1、有机化学、有机化学是涉及大量是涉及大量天然物质天然物质和和合成物合成物质质的独特的学科，这些物质直接关系到人类的的独特的

4、学科，这些物质直接关系到人类的衣衣、食、住、行、食、住、行。植物植物、动物体中储藏的养分动物体中储藏的养分淀粉、肝淀粉、肝糖、油脂是有机化合物，是片刻不能缺少的。糖、油脂是有机化合物，是片刻不能缺少的。木材、煤、天然气和石油是有机化合物。木材、煤、天然气和石油是有机化合物。橡胶、纸张、棉花、羊毛和蚕丝是有机化橡胶、纸张、棉花、羊毛和蚕丝是有机化合物。合物。三大合成材料是有机化合物。三大合成材料是有机化合物。合成各种药物、添加剂、染料、化妆品合成各种药物、添加剂、染料、化妆品几乎都是有机化合物。几乎都是有机化合物。花、水果的香味；葱、蒜的特殊气味以及花、水果的香味；葱、蒜的特殊气味以及昆虫之间传

5、递信息的物质昆虫之间传递信息的物质都是有机化合物。都是有机化合物。可以说，有机化合物是人类日常生活中一刻可以说，有机化合物是人类日常生活中一刻也离不开的必需品。也离不开的必需品。2、组成、组成人体器官的物质人体器官的物质、供给、供给人体营养的人体营养的食物食物以及以及人体中发生的反应人体中发生的反应实质上也是实质上也是有机有机物质物质和和有机反应有机反应。例如：肌肉的收缩、消化道的蠕动、起保护例如：肌肉的收缩、消化道的蠕动、起保护作用的皮肤、毛发等都是从蛋白质的特有造型中作用的皮肤、毛发等都是从蛋白质的特有造型中产生出来的；肌体内起着催化作用的各种酶是蛋产生出来的；肌体内起着催化作用的各种酶是

6、蛋白质；调整代谢作用的激素大多数是蛋白质或其白质；调整代谢作用的激素大多数是蛋白质或其衍生物；免疫作用的抗体是蛋白质；呼吸作用中衍生物；免疫作用的抗体是蛋白质；呼吸作用中运输氧气和二氧化碳的是血红蛋白。运输氧气和二氧化碳的是血红蛋白。3、利用有机化学可以制造出无数在生活、利用有机化学可以制造出无数在生活、健康和生产方面不可缺少的产品，这是健康和生产方面不可缺少的产品，这是一门对国一门对国民经济起着决定性作用的学科民经济起着决定性作用的学科。有机化学是有机化学工业的基础，有机化学是有机化学工业的基础，石油化工，石油化工，新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化妆品、杀虫剂、新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化妆

7、品、杀虫剂、农药、药品、合成材料农药、药品、合成材料等工业部门的基础，这些等工业部门的基础，这些部门成为国民经济的支柱产业。部门成为国民经济的支柱产业。不论是化学工业、能源工业、材料工业、不论是化学工业、能源工业、材料工业、国防工业都离不开有机化学的成就，有机化学对国防工业都离不开有机化学的成就，有机化学对生物学和医学有重要的影响，尤其是生物学已发生物学和医学有重要的影响，尤其是生物学已发展到分子生物学、遗传工程学的领域，有机化学展到分子生物学、遗传工程学的领域，有机化学的研究对揭开生命现象是具有重要意义的。的研究对揭开生命现象是具有重要意义的。4、可以指导我们更好的生活、可以指导我们更好的生

8、活 正确膳食。正确膳食。可用科学来破除迷信。可用科学来破除迷信。正确地选择装潢材料。正确地选择装潢材料。急救重金属盐中毒。急救重金属盐中毒。绿色食品和环境保护等。绿色食品和环境保护等。二、有机化合物和有机化学二、有机化合物和有机化学 1、有机化合物（、有机化合物（organic compound）什么是什么是有机化合物有机化合物呢？呢？C2H5OH、C6H12O6、CH3COOH涵义：涵义：“有生机之物有生机之物”无机物无机物-非生物体非生物体或或矿物质矿物质得到的物质得到的物质 有机物有机物-生物体（植物或动物）生物体（植物或动物）中获得的物质中获得的物质 瑞典化学家瑞典化学家贝格曼贝格曼(

9、T.D.Bergman)于于1777年年将化学分为将化学分为“无机无机”和和“有机有机”两大类。两大类。从组成上看主要含有从组成上看主要含有C、H 还有还有 O、N、X、S、P 等等 “有机化学有机化学”是由当时在世界上享有盛名的是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学家瑞典化学家贝采利乌斯贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1979-1848)于于1808年年首先引用，以区别于矿物的化学首先引用，以区别于矿物的化学无无机化学机化学。其引用。其引用有机化学有机化学这个名词并将这个名词并将有机化学有机化学与与无机化学无机化学绝对分开是基于绝对分开是基于“生命力论生命力论”。1874年年肖莱马肖莱马

10、（Schorlemmer.C.18341892）：）：将有机化合物定义为将有机化合物定义为“碳氢化碳氢化合物及其衍生物合物及其衍生物”1851年年葛美林葛美林（Gmelin.L.17881853）和）和 凯库勒凯库勒（Kekule.A.18291896）等：）等：“含含碳的化合物称为有机化合物碳的化合物称为有机化合物”但但CO、CO2、Na2CO3、KCN 等为无机化合物等为无机化合物，所以含碳化合物不一定是，所以含碳化合物不一定是有机化合物有机化合物，但有机，但有机化合物一定是化合物一定是含碳化合物。含碳化合物。有机化学：研究有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物碳氢化合物及其衍生物的的化学分支

11、。化学分支。2、有机化学（、有机化学（organic chemistry）葛美林、凯库勒定义有机化学是碳化葛美林、凯库勒定义有机化学是碳化合物的化学。合物的化学。肖莱马定义有机化学是碳氢化合物及肖莱马定义有机化学是碳氢化合物及其衍生物的化学。其衍生物的化学。有机化学是研究有机化合物的化学，有机化学是研究有机化合物的化学，是一门研究有机化合物的组成、结构、性是一门研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学质及其变化规律的科学。熔点、沸点低，热稳定性差；熔点、沸点低，热稳定性差；一般一般400m.p.（NaCl）=801；b.p.（NaCl）=1413 容易燃烧，生成容易燃烧，生成CO2和

12、和H2O；但但CCl4 不但不不但不燃烧，而且可以作灭火剂燃烧，而且可以作灭火剂 难溶于极性大的水，易溶于非极性的有机溶剂；难溶于极性大的水，易溶于非极性的有机溶剂；但但CH3COOH、C2H5OH、CH2-CH-CH2 等易等易溶于水溶于水OH OH OH如：如：易溶于易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮和苯等。乙醇、乙醚、氯仿、丙酮和苯等。1-2 有机化合物的一般特点有机化合物的一般特点 原子间主要以共价键结原子间主要以共价键结合，合，分子组成复杂分子组成复杂 反应条件反应条件催化剂催化剂加热加热光照光照（活化分子）（活化分子）（增加分子热运动）（增加分子热运动）反应速度慢、副反应多。反应速度慢、

13、副反应多。CH3CH2CH3+Cl2hhCH3CH2CH2Cl+CH3CHCH3ClCH3CH2CHCl+ClCH2CH2CH2ClClCH3CHCH2Cl+CH3-C-CH3ClClCl所以写有机反应式常用所以写有机反应式常用“”“”而不用而不用“”“”1-3 化学键和分子结构化学键和分子结构一、化学键一、化学键二、分子结构二、分子结构一、化学键一、化学键 1.化学键化学键 分子中相邻的两个或多个原子之间强烈的分子中相邻的两个或多个原子之间强烈的相互作用，叫做化学键。相互作用，叫做化学键。2.共价键共价键 原子之间通过共用电子而产生的化学结合原子之间通过共用电子而产生的化学结合作用。作用。有

14、机化合物分子内原子间主要通过共价键相有机化合物分子内原子间主要通过共价键相结合。结合。二、分子结构二、分子结构 分子中原子相互结合的顺序和方式叫分子中原子相互结合的顺序和方式叫做分子结构。做分子结构。结构包括构造、构型和构象。结构包括构造、构型和构象。结构结构 决定决定性质性质推导推导反应历程反应历程立体化学立体化学基本理论基本理论 各种构造的表示方法如下表：各种构造的表示方法如下表：BrOHCH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3CHCH2CH3CH3CHBrCH2CH3BrCH3CH3CHCH2OH(CH3)2CHCH2OHH CCCC HHHHHHHHHH CCCC HHH

15、BrHHHHHH CCCHHCHHHHHHOH.H.CHHHH.C.C C.HHH HH.H.CHH.C.CC.HHHHH.H.CHHHH.C.C C.HHH HHBrOH化合物Lewis构造式短线构造式缩简构造式键线构造式丁烷2-甲基 丙醇2-溴丁 烷或或或（2）1-4 共价键的属性共价键的属性 共价键的键长、键角、键能和键的极共价键的键长、键角、键能和键的极性是共价键的基本性质，称为共价键的属性是共价键的基本性质，称为共价键的属性或共价键参数。性或共价键参数。1.键键长长：由共价键连接起来的两个原子的核由共价键连接起来的两个原子的核间距离。间距离。单位：单位：1 nm=10 A在不同化合物

16、中的在不同化合物中的CC 键键0.1466H2C=HCCH=CH2sp2-sp20.1510H3CCH=CH2sp3-sp20.1540H3CCH2CH3sp3-sp30.1530H3CCH3sp3-sp3键长键长(nm)(nm)化合物化合物键类型键类型键长键长(nm)C H 0.109 C C 0.154 C C 0.120C C 0.134注意：注意：不同不同的共价键的共价键有不同的键长有不同的键长不同化合物，其相同的原子不同化合物，其相同的原子核间的键长稍有差别核间的键长稍有差别2.键角键角两个共价键之间的夹角。两个共价键之间的夹角。键长键长、键角键角决定着分子的决定着分子的立体形状立体

17、形状。注意：注意：不同分子有不同分子有“同一种同一种”的键角，差别很大的键角，差别很大。CH2CH2CH260。109.5HHHHC112106CH3HHCH3C105OHH111CH3CH3O 同一类型同一类型的化合物连接的化合物连接不同的原子（基团）不同的原子（基团）键键 角有所不同。角有所不同。键能键能是指一个共价键的强度，一般共价键结是指一个共价键的强度，一般共价键结合得合得牢固牢固，则其，则其键能键能就就大大。3.键能键能：将：将1mol分子分子(气态气态)解离为原子解离为原子(气态气态)时所时所吸收的能量。单位：吸收的能量。单位：kJ/mol A（气气）+B（气气）A-B（气气）键

18、的键的形成形成放热放热，H为为负值负值断裂断裂吸热吸热，H为为正值正值Cl+Cl Cl2 H=-242kJ/mol (放热放热)Cl2 2Cl H=+242kJ/mol (吸热吸热)键能键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。一般来说，有机分子的均能量。一般来说，有机分子的键能键能越越小，小，键就键就越越活泼；活泼；键能键能越越大，大，键就比较键就比较稳定。稳定。双原子双原子分子分子键能键能也就是键的也就是键的离解能。离解能。多原子多原子分子同类型共价键的分子同类型共价键的键能键能，是各个键，是各个键离解能的平均值离解能的平均值。如：如：离解能离解能H（

19、kJ/mol）CH4 CH3+H +435.1CH3 CH2+H +443.5CH2 CH +H +443.5CH C +H +338.9 H=（435.1+443.5+443.5+338.9）=1661 kJ/mol 故甲烷故甲烷C-H 键的键的键能键能为：为：1661/4=415.3 kJ/mol 而而CH4 C +4H4.4.元素的电负性和键的极性元素的电负性和键的极性 分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力是不同的。是不同的。电负性大电负性大吸引电子能力大。吸引电子能力大。电负性小电负性小吸引电子能力小。吸引电子能力小。相同两原子形成的共价键，电子

20、云对称分布在相同两原子形成的共价键，电子云对称分布在两核中间两核中间无极性无极性。如：如：H H Cl Cl(非极性共价键非极性共价键)-表示带有表示带有部分部分的的正电荷正电荷。表示带有表示带有部分部分的的负电荷负电荷。+不相同的两个原子形成的共价键不相同的两个原子形成的共价键有极性有极性。H Cl+-(极性共价键极性共价键)共价键共价键极性极性的大小是用键的的大小是用键的偶极矩偶极矩来量度的来量度的 键的键的极性大极性大，偶极矩偶极矩大大。键的键的极性小极性小，偶极矩偶极矩小小。偶极矩偶极矩()()等于等于正正、负电荷负电荷中心中心距离距离(d)与其所带与其所带电荷电荷(q)的乘积。的乘积

21、。偶极矩偶极矩的单位为的单位为德拜德拜（Debye.P 荷兰物理学荷兰物理学家家),),简写为简写为D D。1 1D=10=10-8-8cm 1010-10-10静电单位。静电单位。即即=d q 单位：单位：D(德拜德拜)分子的分子的偶极矩偶极矩可以是可以是分子本身所固有分子本身所固有的，也可的，也可在在外界电场外界电场作用下产生作用下产生,前者称为分子的前者称为分子的永久性偶永久性偶极矩极矩,后者称为后者称为诱导偶极矩诱导偶极矩。=0 D=0 DClHHHC一氯甲烷一氯甲烷 甲甲 烷烷 HHHHC四氯化碳四氯化碳 CClClClCl=1.94 D二氧化碳二氧化碳 O C O =0 D 双原子

22、双原子分子的分子的极性极性就是其就是其键的极性键的极性，可书写，可书写如下如下：HCl =1.03D 多原子多原子分子的分子的极性极性是各个价键极性的是各个价键极性的矢量和矢量和。偶极矩偶极矩是矢量是矢量,具有具有方向性方向性。1-5 共价键的断裂共价键的断裂 共价键的断裂有两种方式：均裂和异裂共价键的断裂有两种方式：均裂和异裂 1.均裂：均裂：C-YC+Y(成键的一对电子平均分成键的一对电子平均分给两个原子或原子团给两个原子或原子团)。均裂生成的带单电子的原子或原子团，称为游离均裂生成的带单电子的原子或原子团，称为游离基基(或自由基或自由基)经过均裂生成游离基的反应，称为经过均裂生成游离基的

23、反应，称为游离游离基反应基反应(或自由基反应或自由基反应)。2.异裂：异裂：(成键的一对电子为某一原子或原子团所成键的一对电子为某一原子或原子团所占有占有)。如如：CYC+(碳正离子碳正离子)+Y-或或 CYC-(碳负离子碳负离子)+X+经过异裂生成离子的反应称为经过异裂生成离子的反应称为离子型反应离子型反应。1-6 有机化合物的分类有机化合物的分类和官能团和官能团 有机化合物数量庞大，而且还在不断地合成有机化合物数量庞大，而且还在不断地合成和发现新的有机化合物。为了系统地进行研究，和发现新的有机化合物。为了系统地进行研究，严格的、科学的分类是非常必要的。同时，由于严格的、科学的分类是非常必要

24、的。同时，由于结构理论的建立和分析仪器的发展也为科学的分结构理论的建立和分析仪器的发展也为科学的分类确立了基础，提供了手段。有机化合物的结构类确立了基础，提供了手段。有机化合物的结构与其性质密切相关，因此有机化合物按其分子结与其性质密切相关，因此有机化合物按其分子结构通常采取两种分类方法，一种是按碳构通常采取两种分类方法，一种是按碳(骨骨)架分架分类，一种是按官能团分类。类，一种是按官能团分类。一、按碳架分类一、按碳架分类 ON N如：如：从香树脂中发现。从香树脂中发现。CH3如：如：也叫也叫脂肪族化合物脂肪族化合物，最初在油脂中发现，最初在油脂中发现C2H5-OH 、CH3COOH如：如：C

25、H3CH2CH3、CH3-CH=CH2、CH2CH2CH2H2CH2CCH2CH2H2CH2CCH2CH2化学性质与开链化合物相似化学性质与开链化合物相似如：如：以上分类只是从有机物母体（或碳干）形式分，并不以上分类只是从有机物母体（或碳干）形式分，并不反映其性质，实际也不反映其结构本质。反映其性质，实际也不反映其结构本质。分分三三大大类类2.2.碳环化合物碳环化合物3.3.杂环化合物杂环化合物1.1.开链化合物开链化合物二、按官能团分类二、按官能团分类 官能团官能团(functionalgroups)是指有机化是指有机化合物分子中比较活泼而容易发生反应的原合物分子中比较活泼而容易发生反应的原

26、子或基团，它常常决定着化合物的主要性子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映着化合物的主要特征。质，反映着化合物的主要特征。含有相同含有相同官能团的化合物具有相类似的性质，官能团的化合物具有相类似的性质，将它将它们归于一类，按官能团进行研究和学习是们归于一类，按官能团进行研究和学习是比较方便的。常见的重要官能团如表比较方便的。常见的重要官能团如表1-2所所示。示。补充了由碳架分类的不足，并反映了各族有补充了由碳架分类的不足，并反映了各族有机物之间的内在联系。机物之间的内在联系。乙酸乙酸CH3-COOH羧羧基基 -COOH羧酸羧酸丙酮丙酮CH3COCH3羰基羰基 C=O醛和酮醛和酮乙醇乙醇C

27、2H5-OH羟基羟基-OH醇和酚醇和酚溴乙烷溴乙烷C2H5-Br卤素卤素-X卤代烃卤代烃乙炔乙炔H-C三三C-H三三键键-C三三C-炔烃炔烃乙烯乙烯H2C=CH2双键双键C=C烯烃烯烃实实 例例官能团名称官能团名称官能团式子官能团式子化合物类别化合物类别 根据根据官能团官能团不同，可将有机化合物分为：不同，可将有机化合物分为：烷烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、硝基化合物、胺、醌、羧酸、硝基化合物、胺等。等。学习有机化学的技巧学习有机化学的技巧 在掌握各种有机化合物通性的基础上，在掌握各种有机化合物通性的基础上，牢牢记住某一化合物

28、的特性。牢牢记住某一化合物的特性。结构结构 决定决定性质性质推导推导反应历程反应历程立体化学立体化学基本理论基本理论 有机化学的另一特点是人名反应较多，这有机化学的另一特点是人名反应较多，这些人名反应都是这些化学家在有机化学上的卓些人名反应都是这些化学家在有机化学上的卓越贡献的体现，因此非常重要，必须掌握。越贡献的体现，因此非常重要，必须掌握。学习方法学习方法n听专题报告，或通过网络信息，了解有听专题报告，或通过网络信息，了解有机化学理论和应用的前沿领域。机化学理论和应用的前沿领域。n做好课前预习与课后习题。做好课前预习与课后习题。n认真听课，做好笔记，提出问题。认真听课，做好笔记，提出问题。n结合实验课程，多参与实验动手锻炼。结合实验课程，多参与实验动手锻炼。n练习练习-练习练习-再练习再练习n掌握应试技能掌握应试技能教学参考书教学参考书1、有机化学有机化学曾昭琼主编曾昭琼主编 2、有机化学题解、有机化学题解