天然药物化学第五章黄酮类化合物课件2.ppt

1、一、黄酮类化合物的概述一、黄酮类化合物的概述二、黄酮类化合物的性质与颜色反应二、黄酮类化合物的性质与颜色反应三、黄酮类化合物的提取与分离三、黄酮类化合物的提取与分离四、黄酮类化合物的鉴定与结构测定四、黄酮类化合物的鉴定与结构测定二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应(一）一）一般性质一般性质 1、性状、性状 2、旋光性、旋光性 二氢黄酮类二氢黄酮类 二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类 黄烷黄烷-3,4-二醇类二醇类(flavanones)(flavanonols(flavanones)(flavanonols）(flavan-3,4-diols)(flavan-3,4-

2、diols)黄烷黄烷-3-3-醇类醇类 (flavan-3-ols)D(+)葡萄葡萄糖糖 芦丁芦丁 二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应(一）一）一般性质一般性质 3、颜色、颜色 黄酮类化合物的颜色一般来说为黄酮类化合物的颜色一般来说为黄黄色，色，但也有其它颜色；决定黄酮类化合物的但也有其它颜色；决定黄酮类化合物的颜色主要与下面的原因有关：颜色主要与下面的原因有关：二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应3、颜色、颜色（1）分子中是否存在交叉共轭体系分子中是否存在交叉共轭体系OOOHOOOOOOOH色原酮：无色色原酮：无色黄酮

3、（醇）：灰黄黄酮（醇）：灰黄-黄色黄色异黄酮：微黄色异黄酮：微黄色二氢黄酮（醇）：无色二氢黄酮（醇）：无色二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应(一）一）一般性质一般性质3、颜色、颜色(2)助色团助色团(-OH -OCH3 等等)的数目的数目(3)助色团取代的位置助色团取代的位置 7-位，位，4-位引入位引入-OH或或-OCH3 等供电子基后，则因等供电子基后，则因促进电子转移、重排，从而使这类化合物的颜色加促进电子转移、重排，从而使这类化合物的颜色加深。深。OOOHHOOH74二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应(一）一）

4、一般性质一般性质3、颜色、颜色（4）花色苷及苷元的颜色与）花色苷及苷元的颜色与pH有关有关 pH 8.5 显显兰兰色色二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应(一）一）一般性质一般性质4、溶解度、溶解度 ：H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3游离黄酮游离黄酮 -+黄酮苷黄酮苷 +（热）（热）+-二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应4、溶解度、溶解度 ：OOOHp 与分子平面性有关：平面性越强，水溶性越差与分子平面性有关：平面性越强，水溶性越差黄酮（醇）、查尔酮黄酮（醇）、查尔酮 二氢黄酮、二氢黄酮醇二氢黄酮、二氢黄

5、酮醇 花色素花色素 OOOHOABCOH 7-O-7-O-苷苷二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应（二）酸碱性（二）酸碱性 1、酸性酸性：羟基的数目、位置综合起作用羟基的数目、位置综合起作用羟基位置羟基位置 酸性酸性溶解性溶解性7，4-二羟基二羟基7或或4-羟基羟基一般酚羟基一般酚羟基5-羟基羟基强强 弱弱溶于溶于5%NaHCO3溶液溶液溶于溶于5%Na2CO3溶液溶液溶于溶于0.2%NaOH溶液溶液溶于溶于4%NaOH溶液溶液OOOHOHOOOHHOOH74二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应2 2、碱性碱性：黄酮类化合

6、物分子中黄酮类化合物分子中 -吡喃酮环吡喃酮环上的上的1 1位氧原子有未共用电子对，表现微弱位氧原子有未共用电子对，表现微弱碱性，可与浓盐酸、硫酸成佯盐，极不稳定，碱性，可与浓盐酸、硫酸成佯盐，极不稳定，遇水分解，佯盐黄色，可用于鉴别。遇水分解，佯盐黄色，可用于鉴别。OOHClH2OOOH+Cl_二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应（三）显色反应（三）显色反应1 1、还原反应、还原反应2 2、金属盐类试剂络合反应、金属盐类试剂络合反应3 3、硼酸显色反应、硼酸显色反应4 4、碱性试剂显色反应、碱性试剂显色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合

7、物的理化性质与呈色反应（三）显色反应（三）显色反应 1.还原试验还原试验 （1）盐酸）盐酸-镁粉反应：镁粉反应：（2）盐酸）盐酸-锌粉反应：锌粉反应：（3）四氢硼钠反应四氢硼钠反应：二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应（三）显色反应（三）显色反应-还原试验还原试验举例举例 如：四氢硼钠（钾）反应如：四氢硼钠（钾）反应(NaBH4、KBH4)1）取样品）取样品1-2mg，溶于甲醇中，溶于甲醇中 2）加）加NaBH4 10 mg 3）滴加）滴加1%的的HCl 结果：二氢黄酮类化合物显结果：二氢黄酮类化合物显红色红色紫色紫色OO注意：其它的黄酮类化合物均注意：其它

8、的黄酮类化合物均不产生不产生红色红色紫色紫色，而显，而显亮黄亮黄色！色！二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应（三）显色反应（三）显色反应 2.金属盐类络合反应金属盐类络合反应 （1）铝盐：）铝盐：（2）铅盐：）铅盐：（3）锆盐：）锆盐：（4）镁盐：）镁盐：（5）锶盐：）锶盐：（6）铁盐：）铁盐：3-OH3-OH，4-C=O4-C=O5-OH5-OH，4-C=O4-C=O邻二酚羟基邻二酚羟基二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应（三）显色反应（三）显色反应-2.金属盐类络合反应金属盐类络合反应q反应原理反应原理n黄酮体化合物的

9、分子结构中有：黄酮体化合物的分子结构中有：3-OH，4-C=O 5-OH，4-C=O 邻二酚羟基邻二酚羟基常可与铝盐、铅盐、常可与铝盐、铅盐、锆盐锆盐、锶盐、锶盐、镁盐、铁盐等试剂反应，生成有镁盐、铁盐等试剂反应，生成有颜色的配位化合物颜色的配位化合物OOOHOHOHOH二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应（三）显色反应（三）显色反应-2.金属盐类络合反应金属盐类络合反应q举例说明举例说明如：锆盐如：锆盐常用试剂：常用试剂：2%ZrOCl2甲醇溶液甲醇溶液1）在样品溶液中加入）在样品溶液中加入2%ZrOCl2甲醇溶液甲醇溶液2）则溶液会产生）则溶液会产生黄黄

10、色色红红色的沉淀色的沉淀注意注意：上述的反应主要用于鉴别黄酮体化合物分子中邻：上述的反应主要用于鉴别黄酮体化合物分子中邻 位羟基与羰基或间位羟基与羰基的存在位羟基与羰基或间位羟基与羰基的存在OOOHOOOZrOOOHOOOZr上述两种结构生成的锆络合物，在酸性条件下，上述两种结构生成的锆络合物，在酸性条件下，其稳定性不同。正因为如此，可用此反应鉴定其稳定性不同。正因为如此，可用此反应鉴定到底是到底是C3OH还是还是C5OH在上述产生的颜色反应中再加入在上述产生的颜色反应中再加入2%枸橼酸甲醇枸橼酸甲醇溶液后：溶液后：3-OH,4-C=O3-OH,4-C=O 5-OH,4-C=O5-OH,4-C

11、=O+2%ZrOCl+2%ZrOCl2 2H H+稳定，不退色稳定，不退色 不稳定分解，不稳定分解，显著褪色显著褪色二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应（三）显色反应（三）显色反应 3、硼酸显色反应、硼酸显色反应 黄酮体化合物的分子结构中有黄酮体化合物的分子结构中有：5-OH-5-OH-黄酮黄酮2-OH-2-OH-查儿查儿酮酮OOOHOHO二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应（三）显色反应三）显色反应3 3、硼酸显色反应、硼酸显色反应1）在无机酸或有机酸存在的情况下，可以与硼酸）在无机酸或有机酸存在的情况下，可以与硼酸（H

12、3BO3）反）反 应，生成应，生成亮黄亮黄色色2）在草酸存在下，则显黄色并带）在草酸存在下，则显黄色并带绿绿色荧光色荧光3）在枸橼酸丙酮液存在的情况下，也显）在枸橼酸丙酮液存在的情况下，也显黄黄色，但无荧光色，但无荧光OOHOBOOOOOH H+H H3 3BOBO4 4亮黄色二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应二、黄酮类化合物的理化性质与呈色反应4.碱性试剂显色反应碱性试剂显色反应（1）二氢黄酮类易在碱液中开环，转变成相应）二氢黄酮类易在碱液中开环，转变成相应 的异构体的异构体查耳酮类化合物，显查耳酮类化合物，显橙橙黄色黄色。OOOHOHOHOOHOCH3OCH3OHOHHOHO-H+（2）

13、黄酮醇遇碱呈）黄酮醇遇碱呈黄色黄色，通入空气变，通入空气变棕棕，可与其它黄酮类区别。，可与其它黄酮类区别。（3）当黄酮类化合物分子中具有邻二酚羟基或）当黄酮类化合物分子中具有邻二酚羟基或3，4-二羟基取二羟基取 代时，在碱液中不稳定，生成由代时，在碱液中不稳定，生成由黄黄-深红深红-绿棕色绿棕色沉淀。沉淀。一、黄酮类化合物的概述一、黄酮类化合物的概述二、黄酮类化合物的性质与颜色反应二、黄酮类化合物的性质与颜色反应三、黄酮类化合物的提取与分离三、黄酮类化合物的提取与分离四、黄酮类化合物的鉴定与结构测定四、黄酮类化合物的鉴定与结构测定三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（一）粗提

14、物的制备一）粗提物的制备q 大多数黄酮大多数黄酮苷元苷元宜用氯仿、乙醚、醋酸乙宜用氯仿、乙醚、醋酸乙酯等中极性溶剂提取，而对多甲氧基黄酮酯等中极性溶剂提取，而对多甲氧基黄酮类游离苷元，甚至可用苯等低极性溶剂进类游离苷元，甚至可用苯等低极性溶剂进行提取。行提取。q 黄酮黄酮苷苷类以及类以及极性稍大的苷元极性稍大的苷元（如羟基黄（如羟基黄酮等），一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇酮等），一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇提取。一些多糖苷类可用沸水提取提取。一些多糖苷类可用沸水提取。（一）粗提物的制备一）粗提物的制备（1）单一目的的提取）单一目的的提取 游离黄酮体化合物的提取游离黄酮体化合物的提取：一般用极性较

15、：一般用极性较小的有机溶剂提取如：氯仿、乙醚、苯等进行小的有机溶剂提取如：氯仿、乙醚、苯等进行提取。一些极性稍大的游离黄酮的提取，可用提取。一些极性稍大的游离黄酮的提取，可用极性稍大的有机溶剂提取。如：丙酮、甲醇、极性稍大的有机溶剂提取。如：丙酮、甲醇、乙醇等进行提取，也可用极性稍大的混合溶剂乙醇等进行提取，也可用极性稍大的混合溶剂进行提取如进行提取如甲醇：水甲醇：水=1：1三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（一）粗提物的制备一）粗提物的制备（1）单一目的的提取）单一目的的提取黄酮苷类的提取黄酮苷类的提取：一般用强极性溶

16、剂：一般用强极性溶剂提取，如：水、甲醇、乙醇等提取或提取，如：水、甲醇、乙醇等提取或用混合溶剂提取。用混合溶剂提取。热水提取法热水提取法：一般提取黄酮苷用，特：一般提取黄酮苷用，特别是多糖苷类多用此法。别是多糖苷类多用此法。花色苷及花色苷元的提取花色苷及花色苷元的提取：在提取时，：在提取时，加入少量酸（如加入少量酸（如0.1%盐酸）。盐酸）。三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（一）粗提物的制备一）粗提物的制备 （2）系统提取）系统提取 当我们研究的天然物不知含有哪类黄酮体或者不管当我们研究的天然物不知含有哪类黄酮体或者不管什么黄酮体化合物都希望提取的话，多采取什么黄酮体化合

17、物都希望提取的话，多采取系统的系统的提取方法提取方法即采用一种以上的溶剂依次进行提取的方即采用一种以上的溶剂依次进行提取的方法。法。如如:黄芩根中含有许多黄酮体化合物，可依次采用黄芩根中含有许多黄酮体化合物，可依次采用乙乙 醚、乙醇、水进行提取。醚、乙醇、水进行提取。三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（二）对粗提物进行精制二）对粗提物进行精制 1、溶剂萃取法：被分离物质与混入的杂质性、溶剂萃取法：被分离物质与混入的杂质性质不同，选用不同极性溶剂萃取达到去杂质不同，选用不同极性溶剂萃取达到去杂质目的。质目的。三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（二）对粗提物

18、进行精制（二）对粗提物进行精制 2、碱提取酸沉淀法、碱提取酸沉淀法 黄酮苷类虽有一定极性，可溶于水，但却难溶于黄酮苷类虽有一定极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取碱性水提取，再，再于碱水提取液中加入酸，黄酮苷类即可沉淀析出。于碱水提取液中加入酸，黄酮苷类即可沉淀析出。此法简便易行，如芦丁、橙皮苷、黄芩苷的提取此法简便易行，如芦丁、橙皮苷、黄芩苷的提取都应用了这个方法。都应用了这个方法。三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（二）对粗提物进行精制（二）对粗提物进行精制 2、碱提取酸沉淀法注意、碱提取酸沉淀法注意q 在用碱酸法

19、进行提取纯化时，应当注意所用碱液浓度在用碱酸法进行提取纯化时，应当注意所用碱液浓度不宜过高，以免破坏黄酮母核。不宜过高，以免破坏黄酮母核。q 在加酸酸化时，酸性也不宜过强，以免生成（金羊）在加酸酸化时，酸性也不宜过强，以免生成（金羊）盐盐。q 当药料中含有大量果胶、粘液等不溶性杂质时，宜用当药料中含有大量果胶、粘液等不溶性杂质时，宜用石灰乳或石灰水代替其它碱性水溶液进行提取。石灰乳或石灰水代替其它碱性水溶液进行提取。三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（二）对粗提物进行精制（二）对粗提物进行精制 3、碳粉吸附法、碳粉吸附法q 适于适于苷类苷类精制。精制。q 甲醇提取液加入活性

20、炭至上清液无黄酮反应，甲醇提取液加入活性炭至上清液无黄酮反应，吸附了黄酮苷的碳粉依次用沸甲醇、沸水、吸附了黄酮苷的碳粉依次用沸甲醇、沸水、7%酚酚-水、水、15%酚酚-醇洗，醇洗，7%酚酚-水洗下的基本水洗下的基本为黄酮苷类。为黄酮苷类。三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（三）分离（三）分离q 极性不同极性不同硅胶、氧化铝分离（极性吸附）硅胶、氧化铝分离（极性吸附）q 酚羟基数目、位置不同酚羟基数目、位置不同聚酰胺分离（氢键吸附）聚酰胺分离（氢键吸附）q 酸性不同酸性不同pH梯度萃取梯度萃取q 分子量不同分子量不同凝胶凝胶层析层析q 特殊结构特殊结构化学分离化学分离三三.黄

21、酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（三）分离（三）分离 1、柱层析法、柱层析法 (1)硅胶柱层析硅胶柱层析 (2)聚酰胺柱层析聚酰胺柱层析 (3)葡聚糖凝胶层析葡聚糖凝胶层析三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（三）分离（三）分离1、柱层析法、柱层析法-(1)硅胶柱层析硅胶柱层析 适用于适用于苷元苷元（即异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮（即异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化（或乙酰化）的黄酮及黄酮醇醇及高度甲基化（或乙酰化）的黄酮及黄酮醇类）的分离类）的分离 少数情况下，在加水去活化后也可用于分离极少数情况下，在加水去活化后也可用于分离极性较大的化合物，如多羟基黄

22、酮醇及其苷类等性较大的化合物，如多羟基黄酮醇及其苷类等 三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（三）分离（三）分离 1、柱层析法、柱层析法-(2)聚酰胺柱层析聚酰胺柱层析 对分离黄酮类化合物来说，聚酰胺是较为理想的对分离黄酮类化合物来说，聚酰胺是较为理想的吸附剂吸附剂。聚酰胺柱层析可用于分离各种类型的黄酮类化合聚酰胺柱层析可用于分离各种类型的黄酮类化合物，包括苷及苷元、查耳酮与二氢黄酮等物，包括苷及苷元、查耳酮与二氢黄酮等。三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离1、柱层析法、柱层析法-(2)聚酰胺柱层析聚酰胺柱层析n 黄酮类在聚酰胺柱上的洗脱规律黄酮类在聚酰胺柱

23、上的洗脱规律 苷元相同时，三糖苷苷元相同时，三糖苷二糖苷二糖苷单糖苷单糖苷苷元苷元 Ar-OH数目数目，洗脱速度，洗脱速度 Ar-OH数目相同时，其位置影响洗脱顺序：数目相同时，其位置影响洗脱顺序：易形成分子内氢键者，吸附弱易形成分子内氢键者，吸附弱OOHOOHOOOHHOOOOHOH三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离1、柱层析法、柱层析法-(2)聚酰胺柱层析聚酰胺柱层析n 黄酮类在聚酰胺柱上的洗脱规律黄酮类在聚酰胺柱上的洗脱规律不同类型黄酮，异黄酮不同类型黄酮，异黄酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇黄酮黄酮黄酮醇黄酮醇芳香化程度高，难洗脱芳香化程度高，难洗脱OHOOOHOHOHHOO

24、OHOHOHOOOHOHOHHOOOHOHOOHOOHOHOHOOHOOHOHOHOCH3OOHOOHOHOHOHOOHOOHOHOHHOOOOOHOHOHrha-glcABCDE聚酰胺聚酰胺TLC RfTLC Rf值：值：聚酰胺柱色谱聚酰胺柱色谱 洗脱顺序：洗脱顺序：E B A C DE B A C DE B A C DE B A C D三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（三）分离（三）分离1、柱层析法、柱层析法-(3)葡聚糖凝胶层析葡聚糖凝胶层析 对于黄酮类化合物的分离，主要用两种型号的凝胶：对于黄酮类化合物的分离，主要用两种型号的凝胶：常用常用Sephadex G（适

25、用于水溶性成分分离）和（适用于水溶性成分分离）和 Sephadex LH-20（可用于亲脂性成分分离）（可用于亲脂性成分分离）原理：黄酮苷类原理：黄酮苷类分子筛分子筛 游离黄酮（苷元）游离黄酮（苷元）吸附作用吸附作用 三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（三）分离（三）分离 2、pH梯度萃取法梯度萃取法 适合于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离适合于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离 （1）原理：利用游离黄酮苷元酸性强弱的不同进行）原理：利用游离黄酮苷元酸性强弱的不同进行分离和纯化分离和纯化 （2）萃取液（常用试剂）：常用）萃取液（常用试剂）：常用5%NaHCO3、5%NaCO3、0.2

26、%NaOH、4%NaOH水溶液水溶液 （3）萃取过程：先将混合物溶于有机溶剂中（如）萃取过程：先将混合物溶于有机溶剂中（如乙醚）；依次用上述的萃取液萃取。乙醚）；依次用上述的萃取液萃取。三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离（三）分离三）分离 3、特定功能团分离、特定功能团分离 (1)铅盐法铅盐法:可分离含邻二酚羟基和可分离含邻二酚羟基和 不含邻二酚羟基的化合物不含邻二酚羟基的化合物 (2)硼酸络合法硼酸络合法:含邻二酚羟基的化合含邻二酚羟基的化合 物可与硼酸络合生成可溶于水的物可与硼酸络合生成可溶于水的产物，据此也可与不具上述结构产物，据此也可与不具上述结构的黄酮类化合物相互

27、分离的黄酮类化合物相互分离 三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离-3、特定功能团分离、特定功能团分离(1)铅盐沉淀法铅盐沉淀法n中性中性Pb(Ac)2:-COOH(树胶、果胶、粘液质、蛋白质、氨基树胶、果胶、粘液质、蛋白质、氨基酸酸)邻二邻二Ar-OHn碱式碱式Pb(Ac)2:Ar-OH 提取液或浓缩液提取液或浓缩液加入一定量的加入一定量的Pb(Ac)Pb(Ac)2 2 沉淀沉淀 滤液滤液再加入再加入Pb(Ac)Pb(Ac)2 2 沉淀沉淀 滤液滤液 悬于悬于EtOHEtOH通通H H2 2S S碱式碱式Pb(Ac)Pb(Ac)2 2 PbSPbS沉淀沉淀 滤液滤液 沉淀沉淀

28、浓缩浓缩H H2 2S S处理处理 黄酮黄酮 黄酮黄酮 （有邻二酚（有邻二酚OHOH）（无邻二酚（无邻二酚OHOH）三三.黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离举例举例：满山红满山红(Rhododendron dauricum L.)，从，从中药的角度看，其叶主要有止咳等方面的作用。中药的角度看，其叶主要有止咳等方面的作用。满山红叶（粉碎）满山红叶（粉碎）乙醇提取乙醇提取乙醇提取液乙醇提取液浓缩浓缩浓缩液浓缩液上聚酰胺柱，水洗上聚酰胺柱，水洗水洗液水洗液浓缩液浓缩液乙醇洗脱乙醇洗脱醇洗液醇洗液浓缩浓缩总黄酮总黄酮乙醚回流乙醚回流乙醚液乙醚液残留物残留物以甲醇重结晶以甲醇重结晶混合结晶混合结晶溶于乙酸乙酯中并用饱和硼酸水溶液振摇溶于乙酸乙酯中并用饱和硼酸水溶液振摇乙酸乙酯中乙酸乙酯中硼酸水溶液硼酸水溶液HCl酸化酸化山奈酚山奈酚OOHHOOH O沉淀沉淀上聚酰胺柱，用上聚酰胺柱，用甲醇：氯仿甲醇：氯仿=4:6第一色带第一色带檞皮素檞皮素第二色带第二色带杨梅素杨梅素OOHHOOH OOHOHOOHHOOH OOH