天然药物化学第4章醌类化合物课件.ppt
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1、第四章第四章 第四章第四章 醌类化合物醌类化合物一、概述一、概述二、二、结构类型结构类型三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离四、蒽醌类化合物的提取与分离五、蒽醌类化合物的色谱鉴定五、蒽醌类化合物的色谱鉴定六、蒽醌类化合物的核磁特征六、蒽醌类化合物的核磁特征一、概一、概 述述 1 1、定义、定义 醌类化合物是一类在自然界分布广泛醌类化合物是一类在自然界分布广泛的具有的具有不饱和环二酮不饱和环二酮结构及容易转变为具有这样结构结构及容易转变为具有这样结构的化合物。的化合物。第四章第四章 醌类化合物醌类化合物一、概述一、概述二、二、结构类型结构类型三、醌类化合物
2、的理化性质三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离四、蒽醌类化合物的提取与分离五、蒽醌类化合物的色谱鉴定五、蒽醌类化合物的色谱鉴定六、蒽醌类化合物的核磁特征六、蒽醌类化合物的核磁特征二、结构类型二、结构类型(一)(一)苯醌类苯醌类(二)(二)萘醌类萘醌类(三)(三)菲醌类菲醌类(四)(四)蒽醌类蒽醌类 1 1、蒽醌衍生物、蒽醌衍生物 2 2、蒽酚(或蒽酮)衍生物、蒽酚(或蒽酮)衍生物 3 3、二蒽酮类衍生物、二蒽酮类衍生物 邻苯醌不稳定,故天然界中存在的多为对苯邻苯醌不稳定,故天然界中存在的多为对苯醌常见的取代基为醌常见的取代基为OH,OMe,MeOH,OMe,Me和烷基等和烷基等
3、 较简单的对苯醌多为较简单的对苯醌多为黄色黄色或或橙黄色橙黄色结晶,结晶,易易被还原被还原成相应的成相应的对苯二酚对苯二酚。中草药中含有对醌衍生物的种类不多。中草药中含有对醌衍生物的种类不多。二、结构类型二、结构类型 (一)一)苯醌类(苯醌类(benzoquinones)有三种结构有三种结构,多带有羟基多带有羟基 多呈橙色至黄色多呈橙色至黄色二、结构类型二、结构类型 (二)萘醌类二)萘醌类(naphthoquinones)从天然界得到的萘醌几乎均为从天然界得到的萘醌几乎均为-萘萘醌,如具有抗菌、抗出血、抗癌及中醌,如具有抗菌、抗出血、抗癌及中枢神经镇静作用的枢神经镇静作用的胡桃醌(胡桃醌(ju
4、glonjuglon)-(1,4)萘醌萘醌-(1,2)萘醌萘醌amphi-(2,6)萘醌萘醌两种类型:两种类型:OOOROHOOCH2OH丹参 酮 IIA R=H丹参 酮 IIA 磺 酸 钠 盐 R=-SO3Na丹参 新 酮 甲二、结构类型二、结构类型 (三)菲醌类三)菲醌类(phenanthraquinones)如:丹参中丹参酮类如:丹参中丹参酮类 蒽醌蒽醌是广泛存在于植物界的一种色素,是是广泛存在于植物界的一种色素,是许多中药如许多中药如大黄大黄、何首乌何首乌、虎杖虎杖等的有效成分。等的有效成分。目前已经发现的蒽醌类化合物近目前已经发现的蒽醌类化合物近200200种,主要分布于种,主要分布
5、于高等植物高等植物中,其他则主要存在中,其他则主要存在于于真菌及地衣真菌及地衣类中,在动物及细菌中也偶有发类中,在动物及细菌中也偶有发现现.二、结构类型二、结构类型 (四)蒽醌类四)蒽醌类(anthraquinones)蒽醌及其苷类蒽醌及其苷类 天然蒽醌以天然蒽醌以9,10-9,10-蒽醌最为常见。蒽醌最为常见。二、结构类型二、结构类型 (四)蒽醌类四)蒽醌类(anthraquinones)位位 1,4,5,81,4,5,8位位 2,3,6,72,3,6,7Meso(Meso(中位中位)9,109,10依据其还原程度的不同,可以分为三个不同的类型依据其还原程度的不同,可以分为三个不同的类型1
6、1、蒽醌类衍生物、蒽醌类衍生物 根据羟基在母核上的位置的不同,分为两类:根据羟基在母核上的位置的不同,分为两类:(1 1)大黄素型:)大黄素型:-OH分布在两侧的苯环上;分布在两侧的苯环上;(2 2)茜草素型:)茜草素型:-OH分布在同侧的苯环上;分布在同侧的苯环上;二、结构类型二、结构类型 (四)蒽醌类四)蒽醌类(anthraquinones)其中大黄素型是分布最广泛的一种蒽醌化合物。其中大黄素型是分布最广泛的一种蒽醌化合物。第四章第四章 醌类化合物醌类化合物一、概述一、概述二、二、结构类型结构类型三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质四、蒽醌类化合物的提取与分离四、蒽醌类化合物的
7、提取与分离五、蒽醌类化合物的色谱鉴定五、蒽醌类化合物的色谱鉴定六、蒽醌类化合物的核磁特征六、蒽醌类化合物的核磁特征(二)(二)化学性质化学性质1 1、酸性酸性*Ar-OH存在存在显酸性显酸性用于用于碱提酸沉碱提酸沉提取提取 分子中分子中Ar-OH的数目、位置不同,酸性强弱有差异的数目、位置不同,酸性强弱有差异三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质 (二)化学性质二)化学性质A、苯醌或萘醌的醌核上有羟基时,实际为插烯酸的结、苯醌或萘醌的醌核上有羟基时,实际为插烯酸的结构,构,表现出与羧基相似的酸性(可溶于表现出与羧基相似的酸性(可溶于NaHCO3水溶液)水溶液);B B、萘醌和蒽醌上的
8、、萘醌和蒽醌上的-OH的酸性次之(可溶于的酸性次之(可溶于Na2CO3水水溶液溶液);-OH的酸性最弱(只溶于的酸性最弱(只溶于NaOH水溶液水溶液)OOOHOOOHOOO.-酸性:-OH -OH-OH-OH 以游离羟基蒽醌类衍生物为例,其酸性强弱按以游离羟基蒽醌类衍生物为例,其酸性强弱按下列顺序排列:下列顺序排列:含含-COOH 2个以上个以上-OH 1个个-OH 2个个-OH 1个个-OH5%NaHCO3水溶液水溶液5%Na2CO31%NaOH5%NaOH可用于提取分离可用于提取分离三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质 (二)化学性质二)化学性质C、-OH-OH越多,酸性越强,
9、但与位置有关。越多,酸性越强,但与位置有关。例:是比较下列化合物的酸性强弱?例:是比较下列化合物的酸性强弱?D A C B(pKa=8.1)(pKa=8.2)(pKa=9.5)(pKa=6.1)三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质 (二)化学性质二)化学性质三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质 (二)化学性质二)化学性质2 2、颜色反应、颜色反应(取决于其氧化还原性质以及分子中的取决于其氧化还原性质以及分子中的酚羟基的性质)酚羟基的性质)(1 1)FeiglFeigl反应:反应:醌的通性,所有具醌核的化合物均醌的通性,所有具醌核的化合物均可反应可反应醌类衍生物醌类衍生物
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