12有机化合物的结构特点(基础)课件.ppt

1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二节：有机化合物的结构特点第二节：有机化合物的结构特点一、有机物一、有机物中碳原子中碳原子的的成键成键特点特点在有机物分子中碳呈在有机物分子中碳呈 价。价。碳原子既可与其他原子形成碳原子既可与其他原子形成 共价共价键，碳原子之间也可相互成键，也可以形键，碳原子之间也可相互成键，也可以形成成 或或 ；碳碳之间可以形成长长；碳碳之间可以形成长长的的 ，也可以形成，也可以形成 。形成形成4 4个共价键个共价键四四双键双键三键三键碳链碳链碳环碳环问题问题：有机物种类繁多的：有机物种类繁多的主要主要原因是什么？原因是什么？四个四个答：碳原子既可与其他原子形成答

2、：碳原子既可与其他原子形成4 4个共价键，碳原个共价键，碳原子之间也可相互成键。子之间也可相互成键。键长分子中两个成键的原子的核间分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长距离叫做键长一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能以共价键结合的双原子分子，裂解以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能价键的键能键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做在分子中键和键之间的夹角叫做键角键角1.共价键的三个参数共价键的三个参数 键能键能 键长键长 键角键角 判断分子的稳定性判断分子的稳定性 确定分

3、子在空间的几何构型确定分子在空间的几何构型H H.H C HH C HH H.H HC CH H H HH H电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图2.2.甲烷分子表示式甲烷分子表示式正四面体结构物质还有：正四面体结构物质还有：甲烷甲烷 白磷白磷 四氯化碳四氯化碳 氨根离子氨根离子 金刚石金刚石 晶体硅晶体硅 碳原子成键规律：碳原子成键规律：1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。子将采取四面体取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双、当碳原子之间或碳原子与其他原子之

4、间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。处于同一平面上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。处于同一直线上。4 4、只有单键可以在空间任意旋转。、只有单键可以在空间任意旋转。点击高考点击高考1 1、下列关于、下列关于CHCH3 3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2 2分子的结构分子的结构叙述正确的是（叙述正确的是（）l A A、5 5个碳原子有可能都在一条直线上个碳原

5、子有可能都在一条直线上 l B B、5 5个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上l C C、5 5个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 l D D、5 5个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上点击高考点击高考2、下列关于、下列关于CH3CHCHCCCF3分子分子的结构叙述正确的是的结构叙述正确的是（）l A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 l B、6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上l C、6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 l D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不

6、可能都在同一平面上结构式：结构式：结构简式：结构简式：键线式：键线式：有机物分子中原子间的一对共用电子用有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，将有机物分子中的原子一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，称为结构式。连接起来，称为结构式。把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等短线省略，称为结构简式。短线省略，称为结构简式。把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。式。CHCH3 3CH

7、CH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2ClCl三、有机物结构的表示方法三、有机物结构的表示方法1.1.写出下列物质的键线式：写出下列物质的键线式：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH32.2.写出下列物质的结构简式写出下列物质的结构简式COOHCOOH3、深海鱼油分子中有、深海鱼油分子中有_个碳原子，个碳原子，_个氢原子，个氢原子，_个氧原子，分子个氧原子，分子式为式为_22322C22H32O2二、有机化合物的二、有机化合物的同分异构现象同分异构现象1 1、同分异构体现象、同分异构体现象（1 1）同分异构体现象：）同分异

8、构体现象：（2 2）同分异构体：）同分异构体：化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但具有不同的结构具有不同的结构现象，叫现象，叫做同分异构现象。做同分异构现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。理解理解：三个相同三个相同：分子式相同、元素组成相同、分子式相同、元素组成相同、相对分子质量相同、相对分子质量相同、二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同2 2、同分异构体常见三种类型、同分异构体常见三种类型同同分分异异构构现现象象构造异构构造异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺反

9、异构顺反异构对映异构对映异构构象异构构象异构立体异构立体异构（如（如1-1-丁烯与丁烯与2-2-丁烯）丁烯）（如丁烷与异丁烷）（如丁烷与异丁烷）（如乙醇与二甲醚）（如乙醇与二甲醚）序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团异构常见的官能团异构【判断判断】下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和

10、CH3COCH3 4 CH3 CH-CH CH-CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构3 3、同分异构体的判断、同分异构体的判断l抓住同分异构两要素：抓住同分异构两要素：分子式相同；结构式不同的化合物分子式相同；结构式不同的化合物。l运用书写形式变换法：运用书写形式变换法：“拉拉”、“转转”、“翻翻”。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC例一：例一：以下各组属于同分异构体的

11、是以下各组属于同分异构体的是 。A.与与 B.CH3(CH2)7CH3与与C金刚石与石墨金刚石与石墨 D.CH3CH=CHCH=CH2 与与CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl观察空间结构观察空间结构单质单质分子式均为分子式均为C5H8分子式分子式不同不同例二：例二：下列物质下列物质AC是什么关系？是什么关系？BD是什么关是什么关系？系？EF是什么关系？是什么关系？CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCH

12、CH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.A.B.C.D.E.第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二节：有机化合物的结构特点（第二课时）4 4、同分异构体的书写、同分异构体的书写附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75 例例1：下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异种同分异构体构体.CH3CHCHCHCH3 l l l l l l CH CH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3例例2 2：分子里含碳原子数不

13、超过分子里含碳原子数不超过1010的所有烷烃中，的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有（一氯代物只有一种的烷烃共有（）A A、2 2种种 B B、3 3种种 C C、4 4种种 D D、无数种、无数种例例:下图表示某物质的结构简式（下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体,则环上的则环上的四溴代物有（）种；四溴代物有（）种；CH3 l ll lCH3 9l确定烃的多元取代物同分异构体数目：确定烃的多元取代物同分异构体数目：方法：有机物方法：有机物CxHy形成的形成的CxHy-aXa与与CxHaXy-a（ay）具有相同的异构

14、）具有相同的异构体数目。体数目。(2)在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体,则环上的四则环上的四溴代物有（）种；溴代物有（）种；1.下图表示某物质（下图表示某物质（C12H12）的结构简式的结构简式（1）在环上的一溴代物有（在环上的一溴代物有（）种；）种；CH3 l ll lCH3 巩固训练巩固训练93其二溴代物有其二溴代物有_种种172.已知二氯苯的同分异构体有已知二氯苯的同分异构体有3种，种，从而可推知四氯苯的同分异构体数目是从而可推知四氯苯的同分异构体数目是 A.2 B.3 C.4 D.5 3.已知物质已知物质A的结构简式为的结构简式为 A的的n溴代物同分异构体

15、的溴代物同分异构体的 数目和数目和m溴代的同分异构体数目相等。已知溴代的同分异构体数目相等。已知m、n不相等，则不相等，则m、n的关系的关系 。OHOHBm +n=64已知丁基有四种已知丁基有四种，不必试写，不必试写,立即可断定分子立即可断定分子式为式为C5H10O的醛应有的醛应有()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种【解析】【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基丁基-C4H9有有四种，则醛也为四种，则醛也为4种。种。BC4H9OH，C5H10O2的羧酸，的羧酸，C4H9Cl，各有多少种同分，各有多少种同分异构体？异构体？种种同分异构体。同分异构体。A3种种 B4种种 C2种种 D5种

16、种5 5三联苯三联苯的一氯代物有的一氯代物有()B6.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分子中含有其分子中含有两个两个 ，两个，两个 ，一个，一个 和一个和一个 ，它的可能结构有（，它的可能结构有（）种。）种。A2 B3 C4 D5CH3CH2CHOHCB=NB NBNHHHHHH7、环状结构（、环状结构（BHNH）3称为无机苯，称为无机苯，它和苯是等电子体，（它和苯是等电子体，（BHNH）3的结构的结构简式如右图示。简式如右图示。无机苯的一氯代物的同无机苯的一氯代物的同分异构体共有（分异构体共有（）A5种种 B4种种 C3种种 D2种种D10.乙烷在光照条件下与乙烷在光

17、照条件下与Cl2混合混合，最多可生成几种，最多可生成几种物质物质 A.6 B.7 C.9 D.109.甲苯分子被式量为甲苯分子被式量为43的烷基取代苯环上一个的烷基取代苯环上一个H原原子后，可能得到的产物有几种子后，可能得到的产物有几种 A.8 B.6 C.4 D.3 8.甲苯在甲苯在FeBr3的作用下与液态溴作用，则产物中的作用下与液态溴作用，则产物中 一溴代物可能有几种一溴代物可能有几种 A.1 B.2 C.3 D.4CBD四、有关同分异构体信息题例例3 1，2，3-苯基丙烷的苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有的上下，因此有2个异构体：（个异构体

18、：（是苯基，环用键线表示，是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出）据此，可判断原子都未画出）据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（）A4B5 C6 D7分析：环五烷的每个环上碳原子结合着两个氢原子，分别分析：环五烷的每个环上碳原子结合着两个氢原子，分别在环的两边，五个氯原子取代每一个碳原子上的氢原子，在环的两边，五个氯原子取代每一个碳原子上的氢原子，假设五个氯原子都在一边，然后再有一个在另一边，两个假设五个氯原子都在一边，然后再有一个在另一边，两个在另一边（表示氯原子在环平面上）在另一

19、边（表示氯原子在环平面上）。故答案为。故答案为A。例例4已知已知 和和 互为同分异构体（称作互为同分异构体（称作“顺反异构体顺反异构体”），则化学式为），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共的链状的同分异构体共有有（）A3种种 B4种种 C5种种 D6种种解析：由于解析：由于C=C双键的形成，使得双键的形成，使得C=C双键不能沿轴旋双键不能沿轴旋转，就出现了转，就出现了“顺反异构顺反异构”。构成顺反异构的必要条件：。构成顺反异构的必要条件：任何一个不饱和任何一个不饱和C原子上结合的基团都不相同。原子上结合的基团都不相同。C3H5Cl构造异构有构造异构有3种种CH2=CH HCHCH2 2

20、Cl Cl CH2=CCl lCHCH3 3 Cl lCH=CH=CHCHCHCH3 3，其中的不饱和碳原子上结合的两，其中的不饱和碳原子上结合的两个基团都不同，有顺反异构，故答案为个基团都不同，有顺反异构，故答案为B B。小结：小结：C=C双键的两个碳原子上，只要有一个碳双键的两个碳原子上，只要有一个碳原子上连的两个基团相同，就没有原子上连的两个基团相同，就没有“顺反异构顺反异构”下列烯烃中哪些存在顺反异构、（、（CH3）2C=CH-CH32、CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3例例5当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团

21、均不相同时，此碳原子就是不相同时，此碳原子就是“手性碳原子手性碳原子”，具有手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异异构体，如的物质往往具有旋光性，存在对映异异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是等，下列化合物中存在对映异构体的是（）A B C甲酸甲酸 DC6H5CH2OCH3 解析：解析：A无手性碳原子。无手性碳原子。B有手性碳原子有手性碳原子 存在对映异构体。存在对映异构体。C无手性碳原子。无手性碳原子。D无手性碳原子。答案为无手性碳原子。答案为B。小结：小结：一个碳原子所一个碳原子所连四个原子或连四个原子或原子团均不相原子团均不相同时，此碳原同时，此碳原子就是子

22、就是“手性手性碳原子碳原子”CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3指出下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子。指出下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子。判断同分异构体的思想方法l在判断同分异构体的数目以及列举同分异在判断同分异构体的数目以及列举同分异构体的结构时，应注意培养有序思维。构体的结构时，应注意培养有序思维。l解题的关键按解题的关键按l“类别异构类别异构 碳链异构碳链异构 官能团位置异官能团位置异构构”的顺序进行，的顺序进行，C4H8、C4H10Ol并充分运用并充分运用“对称性对称性”防漏去同。防漏去同。8.某化合物某化合物A的化学式为的化学式

23、为C5H11Cl，分析数据表明，分分析数据表明，分 子中有子中有2个个CH3、2个个CH2、1个个Cl。它的可它的可能结构只有能结构只有4种，请写出种，请写出4种结构简式种结构简式9.某苯的同系物分子式为某苯的同系物分子式为C8H10若苯环上的氢原子被卤若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有原子取代，生成的一卤代物有 三种异构体，则该苯的三种异构体，则该苯的同系物可能有同系物可能有 A.4 B.3 C.2 D.1C10.在在C3H9N中，中，N原子以三个单键与其它原子相原子以三个单键与其它原子相连结，它具有的同分异构体可能是连结，它具有的同分异构体可能是 A.1 B.2 C.3 D.411.分子式为分子式为C7H8O的某化合物具有苯环结构，则该的某化合物具有苯环结构，则该化合物可能的同分异构体有化合物可能的同分异构体有 A.3 B.4 C.5 D.6 DC作业作业：写出分子式为写出分子式为C5H11Cl的所有的所有同分异构体的结构简式。同分异构体的结构简式。解析：解析：按照思维有序性原则，先写出按照思维有序性原则，先写出5个碳个碳原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。避免重复。