第三节有机化合物红外光谱谱图的基本特征课件.ppt

1、第三节有机化合物红外光谱谱图的基本特征2023-1-103000cm1为分界线为分界线3000cm13000cm1为不饱和烃为不饱和烃3000cm13000cm1为不饱和烃16801630 C=C（弱）(a)脂肪族醚(R-O-R)：3000cm1为不饱和烃s(NO2)：1365-1335（s）C=O3450(w)(泛频)10751020cm-1为 强度较弱除了上述按邻接氢判断在900650cm-1的谱带外，在这区域可能还会有另外的吸收出现。顺式：-CH=CH 770-665cm-1（2）是醇类还是酮类？NH：1650-1550(vw)（c）1、3、5-三取代化合物另外在755675cm-1有强

2、吸收。s(CN)：860-840（s）三、炔烃三、炔烃CH 3300 cm1CH 3300 cm1 一取代炔烃一取代炔烃 RCCH 2140 RCCH 2140 cm1 2100cm1cm1 2100cm1 二取代炔烃二取代炔烃 RCCR 2260 RCCR 2260 cm1 2190 cm1cm1 2190 cm1w例例3 3：化合物：化合物C C6 6H H1010的红的红外光谱如下，写出其外光谱如下，写出其结构式。结构式。2023-1-10w解解w己炔己炔wHCCCH2CH2CH2CH32023-1-102023-1-102023-1-10四、芳香烃四、芳香烃(1)(1)苯环在四个区有其

3、特征吸收：苯环在四个区有其特征吸收：3100310030003000、2000200016501650、1625162514501450及及900900650cm650cm-1-1.(2(2）=CH=CH出现在出现在3100-3000cm3100-3000cm-1-1，常在，常在3030cm3030cm-1-1附近。附近。(3)(3)苯环的骨架振动：在苯环的骨架振动：在1625-1450cm1625-1450cm-1-1之间，可能有几个吸收，之间，可能有几个吸收，强弱及个数皆与结构有关。强弱及个数皆与结构有关。其中以其中以1600cm1600cm-1-1和和1500cm1500cm-1-1两个

4、吸收为主。两个吸收为主。苯环与其他基团共轭时，苯环与其他基团共轭时，1600cm1600cm-1-1峰分裂为二，在峰分裂为二，在1580cm1580cm-1-1处又出现一个吸收。处又出现一个吸收。1450cm1450cm-1-1也会有一吸收。也会有一吸收。（4 4）面外变形振动）面外变形振动=CH=CH在在900-650cm900-650cm-1-1，按其位置、吸收峰个，按其位置、吸收峰个数及强度可以用来判断苯环上取代基个数及取代模式。数及强度可以用来判断苯环上取代基个数及取代模式。2023-1-10 （5）苯环质子的面外变形振动的倍频及组合频在）苯环质子的面外变形振动的倍频及组合频在2000

5、1650cm-1。也可以用于确定苯环取代类型。也可以用于确定苯环取代类型。（6）其他）其他 除了上述按邻接氢判断在除了上述按邻接氢判断在900650cm-1的谱带外，在的谱带外，在这区域可能还会有另外的吸收出现。这区域可能还会有另外的吸收出现。（a）间位二取代在）间位二取代在725680cm-1有强吸收。有强吸收。(b)1、2、3-三取代化合物另外在三取代化合物另外在745705cm-1有强有强吸收。吸收。（c）1、3、5-三取代化合物另外在三取代化合物另外在755675cm-1有有强吸收。强吸收。2023-1-10芳烃芳烃30303030、16001600、15801580、15001500

6、、1450.1450.670cm1670cm1苯苯 看看30303030、1600160014001400有有2 24 4个个吸收峰，可确吸收峰，可确定为芳香烃化定为芳香烃化合物。合物。从从900 cm1 650 900 cm1 650 cm1cm1区域出现的区域出现的峰来确定取代峰来确定取代基的数目和位基的数目和位置。置。2023-1-102023-1-10s(CN)920800（m）在饱和烃中1380cm1为烷基异构化情况；10751020cm-1为 强度较弱as(NO2)：1550-1510（s）CO:12501000（）3-戊酮的红外光谱图苯甲醛的红外光谱图C=C:1650-1430(

7、m)Ph-O-R、Ph-O-Ph和R-C=C-O-R酰胺 16801630例3：化合物C6H10的红外光谱如下，写出其结构式。(c)C-C环的骨架振动,在7201250cm-1。OH34002500(m)有高低不平很宽的峰也可以用于确定苯环取代类型。s(NO2)13851360（s）从900 cm1 650 cm1区域出现的峰来确定取代基的数目和位置。缔合羟基移向低波数，峰加宽，小于3600cm-1。3000cm1为不饱和烃游离的羟基OH尖,且大于3600cm-1；其中以1600cm-1和1500cm-1两个吸收为主。2023-1-102023-1-10 w例题化合物例题化合物C9H12C9H

8、12的红外光谱如下，写的红外光谱如下，写出其结构式。出其结构式。2023-1-10w解解2023-1-10 例题下图为一个含有例题下图为一个含有C C、H H、O O的有机化合物的有机化合物的光谱图，试问的光谱图，试问 （1 1）这个化合物是脂肪族还是芳香族？）这个化合物是脂肪族还是芳香族？（2 2）是醇类还是酮类？）是醇类还是酮类？（3 3）是否含有双键或叁键？）是否含有双键或叁键？2023-1-10推测推测C8H8纯液体纯液体 解：解：1）U=1-8/2+8=52）峰归属峰归属 3）可能的结构）可能的结构 HC CH22023-1-10五、醇和酚五、醇和酚（1）醇和酚都含有羟基，有三个特征

9、吸收带：）醇和酚都含有羟基，有三个特征吸收带：OH、OH和和 C-O。（2）羟基的伸缩振动）羟基的伸缩振动 OH在在36703230cm-1(S)。游离的羟基游离的羟基 OH尖尖,且大于且大于3600cm-1；缔合羟基移向低波数，峰加宽，小于缔合羟基移向低波数，峰加宽，小于3600cm-1。缔合程度越大，峰越宽，越移向低波数处。缔合程度越大，峰越宽，越移向低波数处。水和水和NH在此有吸收。在此有吸收。2023-1-10w醇醇w OH:37003200（变）（变）w游离游离 OH:36703580w缔合缔合 OH:35503230w OH:14101260（）（）w CO:12501000（）（

10、）w OH:750650(s)酚：酚：O-H:3705-3125(s)C=C:1650-1430(m)2023-1-10 1-辛醇的红外光谱图辛醇的红外光谱图2023-1-102023-1-10 苯酚的红外光谱图苯酚的红外光谱图2023-1-102023-1-102023-1-10六、醚六、醚（1）醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动）醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动 和和 。C O CasC O Cs (a)脂肪族醚脂肪族醚(R-O-R)：脂肪族醚中脂肪族醚中 弱。弱。在在 11501050cm-1(S)C O CasC O Cs (b)芳香族醚和乙烯基醚：芳香族醚和乙烯基醚：Ph-O-R、Ph

11、-O-Ph和和R-C=C-O-R 13101020cm-1为为 强吸收强吸收 10751020cm-1为为 强度较弱强度较弱 C O CasC O Cs2023-1-10（2）一般情况下，只用）一般情况下，只用IR来判别醚是困难的。来判别醚是困难的。因其他一些含氧化合物，如醇、羧酸、酯类都会因其他一些含氧化合物，如醇、羧酸、酯类都会在在11001250cm-1范围有强的范围有强的 C-O吸收。吸收。2023-1-102023-1-102023-1-10 酰胺酰胺 16801630 羰基羰基 1710 1730 醛醛 CO 1725(vs)双峰双峰CH2820，2720（w）酮酮 CO 1715

12、(vs)七、羰基化合物七、羰基化合物2023-1-10 3-戊酮的红外光谱图戊酮的红外光谱图2023-1-102023-1-10C-N 脂肪族胺：12201020(m，w)（a）间位二取代在725680cm-1有强吸收。OH14501410（w）s(CN)920800（m）因其他一些含氧化合物，如醇、羧酸、酯类都会在11001250cm-1范围有强的C-O吸收。CO:12501000（）(b)1、2、3-三取代化合物另外在745705cm-1有强吸收。羰基 1710 1730（2）是醇类还是酮类？3000cm1为不饱和烃C-N 芳香胺：13501280(S)(1)苯环在四个区有其特征吸收：31

13、003000、20001650、16251450及900650cm-1.乙酸乙酯的红外光谱图水和NH在此有吸收。NH：1650-1590(m，s)NH：1650-1550(vw)CO:12501000（）C=O3450(w)(泛频)3-戊酮的红外光谱图10751020cm-1为 强度较弱 苯甲醛的红外光谱图苯甲醛的红外光谱图2820、2738cm-1为醛基的为醛基的C-H伸缩振动，伸缩振动，1703cm-1是是 C=O2023-1-10八、酯八、酯(RCOOR)（1）酯有两个特征吸收，即）酯有两个特征吸收，即C=O和和C-O-C。（2）酯羰基的伸缩振动）酯羰基的伸缩振动C=O：R-CO-OR(

14、RR为烷基为烷基)17501735cm-1(S)Ph-CO-OR 、C=C-CO-OR 17301717cm-1(S)R-CO-O-C=C、R-CO-OPh 18001770cm-1(S)(3)C-O-C 在在13301050cm-1有两个吸收带，即有两个吸收带，即 和和 。其中其中 在在13301150cm-1，峰强度大而且宽，峰强度大而且宽，常为第一强峰。常为第一强峰。cocascocscocas2023-1-10酯酯(RCOOR(RCOOR)wC=O3450(w)(C=O3450(w)(泛频泛频)wC=O:17701720(S)C=O:17701720(S)wCOC:13001000(S

15、)COC:13001000(S)2023-1-10 乙酸乙酯的红外光谱图乙酸乙酯的红外光谱图 1743为为 C=O，1243为为 是第一强峰。是第一强峰。cocas2023-1-102023-1-10九、羧酸九、羧酸w OH34002500(m)有高低不平很宽的峰有高低不平很宽的峰w C=O17401690（m）w OH14501410（w）w CO12661205（m）R-COHOOHOC-R 羧酸在液体和固体状态，一般以二聚体形式存在，羧酸在液体和固体状态，一般以二聚体形式存在，羧酸分子中既有羟基又有羰基，两者的吸收皆有。羧酸分子中既有羟基又有羰基，两者的吸收皆有。2023-1-10202

16、3-1-10 苯甲酸的红外光谱图苯甲酸的红外光谱图2023-1-102023-1-10十、胺十、胺（1 1）-NH-NH2 2 NHNH ：3500-3300(m)3500-3300(m)，双峰，双峰 NHNH：1650-1590(m1650-1590(m，s)s)C-N 脂肪族胺：脂肪族胺：12201020(m，w)C-N 芳香胺：芳香胺：13401250(S)（2 2）-NH-NHNHNH ：3500-3300(m)3500-3300(m)NHNH：1650-1550(vw)1650-1550(vw)C-N 脂肪族胺：脂肪族胺：12201020(m，w)C-N 芳香胺：芳香胺：135012

17、80(S)2023-1-10 正丙胺的红外光谱图正丙胺的红外光谱图2023-1-10 Ph-CH Ph-CH2 2NH-PhNH-Ph的红外光谱的红外光谱 2023-1-10十一、腈CNwCN22602240（s）（尖锐）（尖锐）2023-1-10羧酸在液体和固体状态，一般以二聚体形式存在，除了上述按邻接氢判断在900650cm-1的谱带外，在这区域可能还会有另外的吸收出现。缔合羟基移向低波数，峰加宽，小于3600cm-1。八、酯(RCOOR)CO:12501000（）（c）1、3、5-三取代化合物另外在755675cm-1有强吸收。3000cm1为不饱和烃NH：1650-1550(vw)八、

18、酯(RCOOR)C=O3450(w)(泛频)RCCR 2260 cm1 2190 cm1看3030、16001400有24个吸收峰，可确定为芳香烃化合物。例2：化合物C6H12的红外光谱如下，写出其结构式。也可以用于确定苯环取代类型。3000cm1为不饱和烃（2）酯羰基的伸缩振动C=O：OH14501410（w）(2）=CH出现在3100-3000cm-1，常在3030cm-1附近。s(NO2)：1365-1335（s）脂肪族醚中 弱。例题化合物C9H12的红外光谱如下，写出其结构式。2023-1-10A 3070,3025芳CHB 2910,2860脂肪CHC 2210C N2023-1-1

19、0十二、硝基化合物十二、硝基化合物（1）RNO2as(NO2)15651543（s）s(NO2)13851360（s）s(CN)920800（m）（2 2）Ar-NOAr-NO2 2as(NO2)as(NO2)：1550-15101550-1510（s s）s(NO2)s(NO2)：1365-13351365-1335（s s）s(CN)s(CN)：860-840860-840（s s）不明：不明：750750（s s）2023-1-102023-1-10(2）=CH出现在3100-3000cm-1，常在3030cm-1附近。（2）酯羰基的伸缩振动C=O：因其他一些含氧化合物，如醇、羧酸、酯类

20、都会在11001250cm-1范围有强的C-O吸收。3）可能的结构也可以用于确定苯环取代类型。OH14501410（w）从900 cm1 650 cm1区域出现的峰来确定取代基的数目和位置。解：1）U=1-8/2+8=5在饱和烃中1380cm1为烷基异构化情况；(a)CH的伸缩振动：基本在29752845cm-1之间，包括甲基、亚甲基和次甲基的对称及不对称伸缩振动。苯甲醛的红外光谱图(3)苯环的骨架振动：在1625-1450cm-1之间，可能有几个吸收，强弱及个数皆与结构有关。3-戊酮的红外光谱图C=O3450(w)(泛频)也可以用于确定苯环取代类型。(a)脂肪族醚(R-O-R)：脂肪族醚中 弱。C-N 芳香胺：13501280(S)羧酸在液体和固体状态，一般以二聚体形式存在，间二硝基苯的红外光谱间二硝基苯的红外光谱