天然药物化学-总论课件.ppt
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- 天然 药物 化学 总论 课件
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1、喻玲玲喻玲玲天天 然然 药药 物物 化化 学学Medicinal Chemistry of Natural Products3 12分离纯化混合物的方法分离纯化混合物的方法先导化合物发现的方法先导化合物发现的方法3结构鉴定的方法结构鉴定的方法 知识回顾知识回顾NAcOHOAcOOHHOCH3NHCH3HH3 13 23IntroductionBiosynthesisExtraction and isolation technology4Structural research ONHOHOMorphine Papaver Somniferum L.止痛,止痛,麻醉麻醉 1.Introductio
2、nHOCH3NHCH3HHl-ephedrineEphedra spp.(麻黄麻黄)平喘、解痉作用平喘、解痉作用1.Introduction1.IntroductionRutin 降低血管脆性,防高血压和动脉硬化的治疗辅助药降低血管脆性,防高血压和动脉硬化的治疗辅助药.CocaineFolium Cocoe(古柯)(古柯)Procaine1.IntroductionCamptothecinCamptotheca acuminata Decne.抗肿瘤抗肿瘤1.IntroductionTaxolTaxus spp.(红豆杉)治疗肺癌、卵巢癌、乳腺癌治疗肺癌、卵巢癌、乳腺癌OOOHHOOQingh
3、aosu Artemisia annua L.抗恶性疟疾抗恶性疟疾1.Introduction1.IntroductionNAcOOHAcOOHGuanfu base AAconitum coreanum抗心律失常抗心律失常一、天然药物化学的内涵一、天然药物化学的内涵(一)定义(一)定义 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。然药物中化学成分的一门学科。化学理论和方法化学理论和方法 化学理论是基础化学理论是基础 物理学方法物理学方法 有机化合物波谱学有机化合物波谱学1.Introduction(二)主要内容(二)主要内容
4、主要化学主要化学成分类型成分类型主要研究二次代谢产物主要研究二次代谢产物结构特征结构特征理化性质理化性质提取分离提取分离结构测定结构测定生物合成生物合成1.Introduction1.中草药成分化学中草药成分化学(Chemistry of Constituents of Chinese Traditional and Herbal Drugs)中中草草药药中中 药药(三级标准收载)(三级标准收载)草草 药药(地方、民间习用)(地方、民间习用)植物药植物药动物药动物药矿物药矿物药海洋生物海洋生物微生物微生物天然天然药物药物(三)相关概念(三)相关概念1.Introduction植植物物化化学学与
5、农、与农、工、工、林、牧有关林、牧有关(国计民生)(国计民生)与医药有关与医药有关(生物活性成分)(生物活性成分)一次代谢产物一次代谢产物二次代谢产物二次代谢产物中草药成分化学中草药成分化学天然药物化学天然药物化学植物药品化学植物药品化学植物生物化学植物生物化学2.植物化学植物化学 (Phytochemistry)3.天然产物化学天然产物化学(Chemistry of Natural Products)(IUPAC)4.天然有机化学天然有机化学 (Chemistry of Natural Organic Compounds)1.Introduction 2.有效部位有效部位(Active Ex
6、tracts)指具有生物活性的有效部位,如:总生物碱、总皂苷或总黄酮等。指具有生物活性的有效部位,如:总生物碱、总皂苷或总黄酮等。3.无效成分无效成分(Anactive Constituents)与有效成分共存的其它成分与有效成分共存的其它成分 4.杂杂 质质 *注释:辩证理解上述术语的相互关系。注释:辩证理解上述术语的相互关系。NOOOCH3OCH3CH2小蘗碱(小蘗碱(Berberine)(四四)相关的术语相关的术语1.有效成分有效成分(Active Constituents)单体化合物:单体化合物:1)能用分子式和结构式表示能用分子式和结构式表示 2)具有一定的理化常数具有一定的理化常数
7、 3)具有生物活性具有生物活性1.Introduction(五)相关课程(五)相关课程 1.有机化学有机化学/无机化学无机化学 2.分析化学(有机分析分析化学(有机分析/仪器分析)仪器分析)3.生药学生药学/药用植物学药用植物学 4.有机化合物波谱分析有机化合物波谱分析 5.其他学科其他学科*注意:各门学科的相关性注意:各门学科的相关性 天然药物化学是药学专业必修的一门专业课,需要多天然药物化学是药学专业必修的一门专业课,需要多学科的系统知识。它设置在有机化学、分析化学、光谱解析学科的系统知识。它设置在有机化学、分析化学、光谱解析等课程之后。与下列课程有关:等课程之后。与下列课程有关:1.In
8、troduction二、天然药化的研究对象及其任务二、天然药化的研究对象及其任务(一)主要研究对象(一)主要研究对象 1.植物药植物药世界范围世界范围中中 国国湖湖 北北 高等植物高等植物1315万种,其中药用植物约万种,其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占种以上。活性筛选仅占 5%,化学成分研,化学成分研究则更少。究则更少。我国自然资源丰富,植物品种繁多,其中种我国自然资源丰富,植物品种繁多,其中种子植物就有子植物就有25700余种,药用植物余种,药用植物11800多种,多种,常用常用5000余种。余种。中药资源种类中药资源种类3970种,居全国第五位,湖种,居全国第五位,湖北省中药
9、材计北省中药材计3200余种,余种,占全国中药材品种占全国中药材品种一半以上,年收购量占全国第六位。一半以上,年收购量占全国第六位。评价:民族药是一块未开垦的处女地。评价:民族药是一块未开垦的处女地。3.海洋生物海洋生物 海洋占整个地球的表面的海洋占整个地球的表面的71%,蕴藏着极其丰富的生物资源,蕴藏着极其丰富的生物资源,是展现在人们面前的巨大天然库,现在已成为研究的热点。,是展现在人们面前的巨大天然库,现在已成为研究的热点。4.微生物微生物(一)主要研究对象(一)主要研究对象2.民族药民族药 我国有我国有56个兄弟民族,其中少数民族个兄弟民族,其中少数民族55个,民族个,民族药是中国传统医
10、药学的重要组成部分。如:藏、蒙、维药是中国传统医药学的重要组成部分。如:藏、蒙、维药药.等约有等约有1500余种。余种。曾毓麟主编:曾毓麟主编:中国民族药志中国民族药志 1.创新药物的研究创新药物的研究(包括先导化合物的改构与全合成)(包括先导化合物的改构与全合成)抗肿瘤药物抗肿瘤药物 心脑血管药物心脑血管药物 糖尿病药物糖尿病药物 爱滋病药物爱滋病药物 抗病毒药物抗病毒药物 老年性疾病药物老年性疾病药物 免疫调节药物免疫调节药物 计划生育药物计划生育药物 急性热病类药物急性热病类药物 2.功能性食品用及相关产品功能性食品用及相关产品 功能食品功能食品 天然色素天然色素 香料香料 美容化美容化
11、妆妆品品 3.中药现代化的研究中药现代化的研究 1)中药资源的开发利用及其品质评价的研究中药资源的开发利用及其品质评价的研究(包括仿生)(包括仿生)2)复方中药活性物质及其作用机理的研究复方中药活性物质及其作用机理的研究 3)中药材规范化种植(中药材规范化种植(GAP)研究)研究 4)中药标准提取物及质量标准的研究中药标准提取物及质量标准的研究(二)主要研究任务(二)主要研究任务 *据据1981年统计,建国以来研制新药年统计,建国以来研制新药104种,其中来自植物、动物有效成分及种,其中来自植物、动物有效成分及 改构共改构共61种,占种,占58.6%。2.整理、发掘祖国医药学宝库整理、发掘祖国
12、医药学宝库 生物活性成分或指标性成分生物活性成分或指标性成分 防病治病原理的探索、新资源的开发和利防病治病原理的探索、新资源的开发和利 用、合理采集、妥善贮藏、合理炮炙、剂用、合理采集、妥善贮藏、合理炮炙、剂 型改进、真伪鉴别、质量控制型改进、真伪鉴别、质量控制 3.植物化学分类学的研究植物化学分类学的研究 利用植物的亲缘相关性利用植物的亲缘相关性 改变传统的形态分类方法改变传统的形态分类方法 4.发展和丰富天然有机化学理论发展和丰富天然有机化学理论NCOOCH3OOCHCH3H2NOCOCH2CH2NC2H5C2H5可卡因可卡因(Cocaine)普鲁卡因普鲁卡因(Procaine)天然药物化
13、学在药学专业中的作用与地位天然药物化学在药学专业中的作用与地位1.寻找新药或活性先导化合物寻找新药或活性先导化合物天然药物化学研究的意义天然药物化学研究的意义:一、天然化合物是治疗疾病药物的重要来源:一、天然化合物是治疗疾病药物的重要来源:自古以来,天然药物就是人类与疾病作斗争的有利武器。目自古以来,天然药物就是人类与疾病作斗争的有利武器。目前,前,天然来源的药物可分为:天然来源的药物可分为:原始天然化合物、原始天然化合物、天然产物的天然产物的半合成化合物、半合成化合物、基于天然产物的全合成化合物。基于天然产物的全合成化合物。美国的处方药中美国的处方药中25%含有来源于植物的活性成分,含有来源
14、于植物的活性成分,13%和和3%分别来源于微生物和动物。分别来源于微生物和动物。1991年最畅销的药物中有一半是天然化合物或其衍生物。年最畅销的药物中有一半是天然化合物或其衍生物。尤其是对于威胁人类健康的几大杀手:癌症、心血管病、爱尤其是对于威胁人类健康的几大杀手:癌症、心血管病、爱滋病和老年痴呆症的治疗中,天然化合物的作用非常突出。滋病和老年痴呆症的治疗中,天然化合物的作用非常突出。1.Introduction二、天然活性化合物的合成、半合成及生物合成技术二、天然活性化合物的合成、半合成及生物合成技术研究提供了不依赖自然资源的新药研究提供了不依赖自然资源的新药。一些植物含有高活性的化合物,但
15、含量极微,若开发利一些植物含有高活性的化合物,但含量极微,若开发利用,天然资源很块就会枯竭。其合成、半合成及生物合成技用,天然资源很块就会枯竭。其合成、半合成及生物合成技术的研究是解决供需矛盾的途径之一,如抗癌药物紫杉醇的术的研究是解决供需矛盾的途径之一,如抗癌药物紫杉醇的合成、半合成及生物合成技术的研究。合成、半合成及生物合成技术的研究。OROOHOHOHOCOCH3OCOOHH 巴卡亭巴卡亭 R=Ac去乙酰基巴卡亭去乙酰基巴卡亭 R=H1.Introduction三、传统中药的深入研究使其在新药开发中重新发挥重三、传统中药的深入研究使其在新药开发中重新发挥重要作用。要作用。一些过去未知的植
16、物微量成分被发现,其中不乏一些过去未知的植物微量成分被发现,其中不乏具有较强生物活性的成分,如人参和三七中的环肽,具有较强生物活性的成分,如人参和三七中的环肽,可能是一类新型活性成分;大蒜水溶性成分的研究,可能是一类新型活性成分;大蒜水溶性成分的研究,可为动脉粥样硬化疾病的新药研究提供先导化合物。可为动脉粥样硬化疾病的新药研究提供先导化合物。此外,某些植物作为药用已有较长的历史,经研此外,某些植物作为药用已有较长的历史,经研究发现了其化学成分的新活性,为这些植物增加了新究发现了其化学成分的新活性,为这些植物增加了新的用途,如丹酚酸抗脂质过氧化、抗溃疡作用;苦楝的用途,如丹酚酸抗脂质过氧化、抗溃
17、疡作用;苦楝楝烷化合物抗癌作用等。楝烷化合物抗癌作用等。1.Introduction天然药化研究发展趋势天然药化研究发展趋势 1.快速快速NOCH3HOOHmorphine提取分离提取分离:1803-1806提出结构提出结构:1925合成证实合成证实:19521.Introduction2.2.微量微量3.3.准确准确经典化学方法经典化学方法现代波谱方法现代波谱方法50年代年代 I R60年代年代 1H-NMR70年代年代 13C-NMR80年代年代 2D-NMR MS X-ray 1.快速快速NOCH3HOOHmorphine提取分离提取分离:1803-1806提出结构提出结构:1925合成
18、证实合成证实:19522.2.微量微量经典化学方法经典化学方法现代波谱方法现代波谱方法50年代年代 I R60年代年代 1H-NMR70年代年代 13C-NMR80年代年代 2D-NMR MS X-ray学习学习天然药物化学天然药物化学要求要求特别注意特别注意3 13 23IntroductionBiosynthesisExtraction and isolation technology4Structural research 三羧酸循环三羧酸循环(TCA)丁酮二酸丁酮二酸-酮戊二酸酮戊二酸丁二酸丁二酸CO2 H2Oh/叶绿素叶绿素磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸甲戊二羟酸甲戊二羟酸丙酮酸丙
19、酮酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酸单酰辅酶丙二酸单酰辅酶A赤藻糖赤藻糖4-磷酸磷酸葡萄糖代谢葡萄糖代谢莽草酸莽草酸苯丙素类苯丙素类芳香族氨基酸芳香族氨基酸脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、嘧啶嘌呤、嘧啶脂肪酸类脂肪酸类-氨基乙酰丙酸氨基乙酰丙酸2.Biosynthesis二、植物代谢及其代谢产物二、植物代谢及其代谢产物(一)一次代谢及其代谢产物一次代谢及其代谢产物 1.一次代谢一次代谢 维持植物机体生命活动的代谢过程叫一次代谢。2.一次代谢产物一次代谢产物 (primary metabolites)糖类 蛋白质 脂质 核酸 3.一次代谢产物的作用一次代谢产物的作用 1)植物的营养物质 2)人类赖以生存的
20、物质基础2.Biosynthesis三羧酸循环三羧酸循环(TCA)丁酮二酸丁酮二酸-酮戊二酸酮戊二酸丁二酸丁二酸鞣酸类鞣酸类CO2 H2Oh/叶绿素叶绿素磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸甲戊二羟酸甲戊二羟酸丙酮酸丙酮酸乙酰辅酶乙酰辅酶A丙二酸单酰辅酶丙二酸单酰辅酶A赤藻糖赤藻糖4-磷酸磷酸葡萄糖代谢葡萄糖代谢莽草酸莽草酸苯丙素类苯丙素类芳香族氨基酸芳香族氨基酸脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、嘧啶嘌呤、嘧啶脂肪酸类脂肪酸类萜萜 类类甾甾 醇醇胡萝卜素类胡萝卜素类生物碱类生物碱类肽肽 类类含氮化合物含氮化合物香豆素、木香豆素、木脂(质)素脂(质)素黄酮类黄酮类-氨基乙酰丙酸氨基乙酰丙酸核苷核苷核苷酸
21、类核苷酸类醌醌 类类胆胆 碱碱卟啉类卟啉类前列腺素类前列腺素类脂肪族及芳脂肪族及芳香族聚酮类香族聚酮类(一)二次代谢及其代谢产物二次代谢及其代谢产物 1.二次代谢二次代谢 以一次代谢产生的代谢产物为原料(或前体),经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢。2.二次代谢产物二次代谢产物 (secondary metabolites)产生结构千变万化、千奇百怪、珣丽多姿的化学物质。3.二次代谢产物的作用二次代谢产物的作用 1)维持植物的特性与特征 2)重要的药物资源2.Biosynthesis二次代谢产物归类二次代谢产物归类H+/OH-主要的生物合成途径主要的生物合成途径1 1、醋酸、醋酸-丙二酸途径
22、(丙二酸途径(AA-MAAA-MA)脂肪酸类、酚类、蒽酮类等由此途径生成。脂肪酸类、酚类、蒽酮类等由此途径生成。2 2、甲戊二羟酸途径(、甲戊二羟酸途径(MVA MVA)萜类等萜类等3 3、桂皮酸及莽草酸途径、桂皮酸及莽草酸途径 苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体、黄酮类苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体、黄酮类 等。等。4 4、氨基酸途径、氨基酸途径 生物碱类生物碱类5 5、复合途径、复合途径2.Biosynthesis了解生物合成的意义了解生物合成的意义(一一)利用植物亲缘相关性利用植物亲缘相关性 1.推测天然化合物的结构 2.定向寻找天然活性成分 3.植物化学分类(二二)组织培养组织
23、培养 1.工业生产有效成分 2.生物调控,提高活性成分含量2.Biosynthesis3 13 23IntroductionBiosynthesisExtraction and isolation technology4Structural research 中草药化学成分的构成特点中草药化学成分的构成特点1.同种植物含有多种结构类型的化学成分2.总成分含量少而种类多黄酮类黄酮类生物碱生物碱生物碱生物碱萜萜 类类甾醇类甾醇类3.有效成分含量低总生物碱含量总生物碱含量 1/千千分离生物碱单体分离生物碱单体 68种种 3.Extraction and isolation technology3.1
24、 研究准备:研究准备:品种鉴定(学名)、产地;文献工作;品种鉴定(学名)、产地;文献工作;已知成分:结构类型,确定提取、分离路线;已知成分:结构类型,确定提取、分离路线;未知成分:系统预试验,活性跟踪,定向分离;未知成分:系统预试验,活性跟踪,定向分离;3.Extraction and isolation technology 1.立题着眼点立题着眼点 1)为什么要立题为什么要立题 2)怎样做怎样做 2.了解前人的研究工作了解前人的研究工作 1)做过研究没有做过研究没有?2)研究的深度和广度研究的深度和广度 3.原植物的鉴定原植物的鉴定 1)原植物的拉丁学名原植物的拉丁学名 2)采集地点和时间
25、采集地点和时间 3)药及部位药及部位 4)民间药用情况民间药用情况3.Extraction and isolation technology溶剂提取法溶剂提取法3.Extraction and isolation technology水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法升华法升华法原理:与水蒸气产生共沸点范围:挥发油原理:遇热挥发,遇冷凝固范围:游离蒽醌原理:相似者相溶范围:所有化学成分水溶性水溶性亲脂性亲脂性亲水性亲水性苷类(黄酮、苷类(黄酮、三萜、甾体三萜、甾体等与糖的结等与糖的结合物)合物)糖类、氨基糖类、氨基酸蛋白质、酸蛋白质、盐类盐类未成盐的生物未成盐的生物碱,未成苷的碱,未成苷的黄酮、蒽醌、黄
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