有机化学第一章-绪论-课件.ppt
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- 有机化学 第一章 绪论 课件
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1、 第一章第一章 绪绪 论论 1.1 有机化学研究对象及有机化合物的特点1.2 有机化合物中的共价键电子理论1.3 共价键的键参数-共价键的属性1.4 有机化合物的分类 1.1 有机化学研究对象及有机化合 物的特点 一.有机化学研究对象 化学化学:研究物质的组成、结构、性质及其变化的一门科学。有机化学有机化学:研究有机化合物的化学,即研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化。有机 什么是有机化合物呢?物质就其组成和性质分为无机物和有机物两大类,无机物就是大家熟悉的如:矿物、金属、盐类等;此外,还有一类性质特点与其截然不同的物质称为有机物,有机物不仅广泛存在于自然界,同时亦有大量是人工合成的物质,
2、与人们日常生活密切相关。如:粮食、油料、丝、毛、棉、麻、糖、药物、味精、炸药、油漆等。有机-4 白白 加加 黑黑 日用片 夜用片对乙酰氨基酚 325mg 325mg 盐酸伪麻黄碱 30mg 30mg氢溴酸右美沙芬 15mg 15mg盐酸苯海拉明 -25mg对乙酰氨基酚:抑制前列腺素的合成而产生解热作用。是快克,康泰克,白加黑,康必得,速效感冒胶囊,泰诺等感冒药物的主要成份。盐酸伪麻黄碱:既可消除鼻塞、流涕、打喷嚏等感冒的前期症状,又可治疗由于感冒引起头痛、发烧、咳嗽。氢溴酸右美沙芬:为很好的镇咳药物有镇痛作用,但没有吗啡的成瘾性和吗啡的副作用。盐酸苯海拉明:抗过敏药物,可减轻感冒所致的流涕、打
3、喷嚏等过敏症。有镇静,防晕,止吐作用(可缓解支气管平滑肌痉挛)。OHNHOCH3对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚-5NCH2CH2NHAcMeOH食用叶绿素经脱镁,脱植醇基,去异五环,芳构化制成游离卟啉,再经亚铁络合即成铁卟啉 Iron porphyrin 1,3,5,8-四甲基-2,4-二乙基-6,7-二丙酸铁卟啉 N-乙酰基-5-甲氧基色胺 松果素 褪黑素 红桃红桃K K脑白金脑白金Melatonine-6 十八世纪末把存在于生物体的物质统称为“有机物”,把矿物质称为“无机物”研究发现有机化合物均含有碳元素,于是,凯库勒(KeKule.A 德18291896)认为碳是有机化合物的基本元素,把“碳化
4、合物称为有机化合物”。肖莱马(Schorlemmer,c德)认为碳的四个价键除自己相连之外,也与氢结合形成了碳氢化合物烃,其他有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的,因此,把有机化合物定义为碳氢化合物及其衍生物有机化学是研究烃及其衍生物的化学。在十九世纪初期,有机物的取得都来源于动、植物,而动、植物都是有生命的物体(质),也就是说有机物来源于有生命的物体(质),如:ScheeleScheele舍勒:酒石酸/酒石(1770);草酸/酢浆草(1776);乳酸/酸牛奶(1780);尿酸/尿(1780);柠檬酸/柠檬(1784);苹果酸/苹果(1785);没食子酸/五倍子(1786);此前只知
5、蚁酸,醋酸,安息香酸(二苯羟乙酸)和琥珀酸(丁二酸)4种 RouelleRouelle罗勒尔:尿素(脲)/尿液(1773)SerturnerSerturner塞特纳:吗啡/鸦片(1806)PelletierPelletier皮里特等:叶绿素/植物(1818)有机 我国在770780年的制烧酒技术是目前有机物合成与制备中仍广泛使用的蒸馏法提取(提纯)有机物技术的鼻祖。-8 有机吗啡是鸦片中最主要的生物碱(含10-15%),1806年法国化学家 Serturner塞特纳首次从鸦片中分离出来。他用分离得到的白色粉末在狗和自己身上进行实验,结果狗吃下去后很快昏昏睡去,用强刺激法也无法使其兴奋苏醒;他本
6、人吞下这些粉末后也长时间昏睡。据此他用希腊神话中的睡眠之神吗啡斯(Morphus)的名字将这些物质命名为“吗啡”。HOHOONHHCH3H 1806 年 提取分离1952 年 确定结构并合成经历了近 150 年Morphine吗 啡-9NNNNCH2CH3CH3CH3CHCH3HMgCH2CH3HOOHCH3CH3HOCO2CH3HChlorophyll a叶绿素叶绿素可作为卟啉铁的生产原料 由于这些有机物与无机物在组成及性质上有极大的差别,人们便赋于有机化合物一种神秘的 色 彩,贝 齐 里 乌 斯(Berzelius J.J瑞典)认为有机物只能来源于“生命体”,是由“生命力”创造的,“有机”
7、这个名词亦由此而来,意为“有生机之物”,因此有机物不可能由人工合成得到,使人们放弃了人工合成有机物。“生命力”学说极大地阻碍了有机化学的发展。有机 1828年魏勒(F.woler 1800-1882德)在实验室将无机物氰酸铵溶液加热蒸发时,却得到了原来只能从尿液中得到的有机物-尿素(脲):NH4NCO H2NCONH2 这一实验结果打破了“生命力”学说的神话(F.woler同期还发现元素Al、Be),随后人们陆续通过无机物合成了有机物草酸、醋酸、油脂等,这说明有机物不仅来源于动、植物,等有生命力的有机体,有机物亦可通过人工合成制备。有机生命力动摇生命力动摇?-121845年:Kolbe(柯尔伯
8、)合成了醋酸 1854年:Berthelot(贝特罗)合成了油脂 1861年:布特列洛夫合成了糖 19651965年年:我国合成了牛胰岛素19811981年年:我国合成了与天然转移核糖核酸相同化学结构和生物活性的酵母丙氨酸转移核糖核酸。一百多年来人工合成的有机化合物己超过700万种,但“有机物”这一名称却沿用至今。现在人们不仅能大量合成有机物,还用天然分子作模式,合成出特性远远超过天然分子的新型分子。并将合成物质进一步加工成纤维、塑料、橡胶、药物、香料等。甚至可以进行分子裁剪,分子设计(生物工程、基因库研究、克隆技术等)。-13二二.有机化合物特点有机化合物特点1.有机化合物组成上的特点 我们
9、知道有机化合物都包含碳原子,此外亦还有氢及少量的氧、硫、磷、氮、硅、硼等。由此可见有机物元素构成比较简单,但其数量就非常多,其数量远远超过无机物,举例来说:氢、氧两种元素构成无机物为H2O及H2O2;而由碳、氢两种元素构成的有机物自然界至少有3000余种。椐科学通报1977年不完全统计:有机物为404万种(而由一百多种元素构成的无机物仅50余万种),1985年有机物达800万种,且仍以数千种/年的速度增加,无机物在数量上变化不大。有机 2.有机化合物结构上的特点 结构:指原子在分子中结合的序列 a.同分异构现象 有机化合物数目庞大,首先是由于碳原子相互结合能力很强,碳原子之间可以相互连接成碳原
10、子数目不等的碳链及碳环,碳链的碳原子可以从一个、二个到几十个甚至几万或数十万(有机高分子化合物)即使是碳原子相等的分子,其连接方式不同,也可以组成许多不同的有机物。有机 这种分子式相同,而分子结构式不同,而使其在性质上(物理性质或化学性质)各异的现象称之为同分异构现象,这类化合物互称为同分异构体。如:丁烷 与 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3有机如:甲醚 与 乙醇 CH3OCH3 CH3CH2OH有机如:丙醛 与 丙酮 CH3CH2CHO CH3COCH3显然,碳化合物含碳原子的数目和原子种类愈多,其分子间排列方式也愈多,理论上C10H22同分异构体达75个,可见同
11、分异构现象是造成有机化合物数量众多的主要原因,同分异构现象也是有机化合物的主要特点之一。b.分子结构复杂 在众多的有机物中,有甲烷、乙烷、乙烯、乙炔等结构简单的有机物,但更多的是结构复杂的有机物,如:甾体化合物、蛋白质、多肽、多糖及核酸等例:维生素B12C63H90N14O14PCo。3.有机化合物性质上的特点 a.易燃:多数有机物都是易燃品,如:油类等,燃烧的最终产物CO2、H2O;亦有阻燃物,如:CCl4 有机b.熔点低:部分为液、气体,固体物熔点较低,超过300C有机化合物较少,这主要是由于有机化合物晶体是由分子间引力维系所致(无机物熔点高,无机物晶体结构单元离子晶格能较大)。c.热稳定
12、性差:易受热分解,许多有机物在200300C逐渐分解,有些并无确定的熔点(未到熔点就分解)。象维生素、味精等都是热稳定性较差的有机物。耐高温的碳纤维应用于航天领域。有机 d.水溶性差:水是极性分子,而有机物多为弱极性或完全无极性,依“相似相溶”原理,多数有机物不溶于水,而显极性乙醇、乙酸、糖等易溶于水。e.反应速度慢:有机化合物多数不是离子型反应,而是分子间反应,只有当分子具有一定能量时,才能起反应,因此,反应速度慢时间长,往往需通过加热、光照或加催化剂等手段来提高反应速度(增加分子动能,降低活化能或改变反应历程);TNT一经引发即为瞬间反应。有机 f.副反应多:有机反应中往往伴随有若干副产物
13、,即副反应多,一般把特定条件下主要进行的反应叫主反应,其它叫副反应,由于副反应存在,会降低目标产物得率:CH3CH2CH3 CH3CHClCH3+CH3CH2CH2Cl Cl2/h/53%47%因此,抑制副反应,提高主反应得率是有机化学研究的课题之一。亦有专属反应:酶反应。有机1.2 有机化合物中的共价键电子理论 一.有机化合物的结构 1.碳的结构及成键方式 C6 1S22S22P2 有机化合物的性质,取决于有机化合物的结构,它是指分子中原子间的排列顺序和结合方式,在有机化合物中碳原子为四价元素,它可与四个原子或原子团结合,以达到其饱和度。有机 有机分子结构中各原子并不处于同一平面,但我们通常
14、习惯以平面结构式来表达,式中短线表示价键,烷烃中碳原子间以单键相连,单键碳链不是直线型,而是曲折的,具有弹性,如橡皮、橡胶等。有机物除单键外,还有C=C,CC以及环状及支链的区别,当含有杂原子时,亦形成含杂原子的链或环。C-C,C=C,CC C-H,C=O,CN有机 2.有机物结构表达式 结构表达式主要有凯库勒(Kekule)式;路易斯(Louis)式;平面结构式;结构简式;键线式等,除键线式外其余几种我们都比较熟悉,键线式以120夹角的锯齿线比较形象地表达碳链的形状,其拐点及端点都表示碳原子,碳及氢原子不写出来而杂原子及与杂原子相连的氢原子则要写出来:己 烷 3-氯丙醇ClOH有机-27有机
15、化合物构造式的表示方法 CCCCHHHHHHHHHCHHHCCCCHHHHHHHHHHCHH CH3CH3CH2CHCH3CH3凯库勒式构造简式键线式路易斯式CHCH3 3CHCH2 2CHCH(CHCH3 3)CHCH3 3或 二.有机化合物中的共价键理论 1.价键法(共价键法或电子配对法)碳原子在形成有机化合物时,碳原子总是和其它原子各提供一个电子,形成两个原子共有电子对的化学键,这种化学键称为共价键,共价键的数量代表该原子在化合物中的化合价。共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。两个电子的配合成对也就是两个原子轨道相互重叠,重叠部分越大,形成的共价键就越牢固。有机-2
16、9原子轨道-原子轨道用电子波函数表示反映电子的运动状态 原子核和电子组成原子,核外电子围绕原子核运动,这种运动可用波函数来描述,通过概率统计得到电子在核外运动的区域,我们把这种区域称为原子轨道,亦形象地称为电子云。1s1s轨道轨道xyz1s1s电子云分布图电子云分布图-30 因此,原子轨道也可以用电子云来描述。电子云:电子围绕原子核作高速运动,就象围绕在核外的带负电荷的云。2叫电子云密度,也就是电子在核外某处出现的几率密度。2的图形与的图形是相似的、一致的。1S 2Px 2Py 2Pzxyz-31正负号只代表位(波)相的不同,与电荷无关。只有位相相同的原子轨道重叠才能有效的成键。有机化学中参与
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