香料学第七章醛类香料课件.ppt
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- 香料 第七 章醛类 课件
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1、1第七章第七章 醛类香料醛类香料7.1 醛的通性及一般制法醛的通性及一般制法一一.醛的通性醛的通性1.特点特点(1)化学性质比较活泼。化学性质比较活泼。易氧化、缩合,不能在碱性条件下使用。易氧化、缩合,不能在碱性条件下使用。(2)香势比同碳醇强。香势比同碳醇强。C6C12脂肪醛作头香剂。芳醛、萜醛占重要地位。脂肪醛作头香剂。芳醛、萜醛占重要地位。(3)品种多,占全部合成香料品种多,占全部合成香料1010左右。左右。(醇类香料占(醇类香料占20%20%以上)以上)RCOH+-CH2COHR-H-H易离去。提供亲核反应部位。22.2.分类分类(1)(1)脂肪醛:正己醛,脂肪醛:正己醛,C8C13脂
2、肪醛脂肪醛(2)(2)芳香醛:桂醛、芳香醛:桂醛、-戊基桂醛、戊基桂醛、-己基桂醛、己基桂醛、兔耳草醛兔耳草醛 洋茉莉醛洋茉莉醛 香兰素香兰素(3)(3)萜醛:萜醛:柠檬醛柠檬醛 (香叶醛)(香叶醛)(橙花醛)(橙花醛)香茅醛香茅醛(4)(4)杂环醛杂环醛(5)(5)其它醛:其它醛:CH3SCH2CH2CHOCHOCHOCHOCH2CHCH3CHOOOCH2CHOCHOOCH3OHOCHOOCHO33.精制精制 利用醛与亲核试剂的加成反应精制。利用醛与亲核试剂的加成反应精制。加成物不溶于有机溶剂和加成物不溶于有机溶剂和40%NaHSO3。COHR+NaHSO3CSO3NaHROH晶体HCl1/
3、2 Na2CO3RCHO +SO2 +H2O +NaCl RCHO +1/2 CO2 +1/2 H2O +Na2SO3 41.伯醇氧化伯醇氧化2.伯醇催化脱氢(工业上主要方法)伯醇催化脱氢(工业上主要方法)3.烯烃氧化烯烃氧化(氧化剂硝酸铊、铬酰氯(氧化剂硝酸铊、铬酰氯-锌等)锌等)二二.醛的一般制备方法醛的一般制备方法RCH2OHKMnO4 +H2SO4RCOHRCH2OHCu/AgRCOH+H2H2 +1/2 O2H2OCHCH2CH3CH3CCH2CH3CrO2Cl2CH2Cl2CHCH2CH3CH3CHCHOCH3CHCH3OCH2Tl(NO3)2CH3OHCH2CH3OCHO54.甲
4、苯氧化甲苯氧化5.Rosemund还原还原6.Sabatier还原还原RCClOH2/Pd-BaSO4甲基硫脲RCHOCOClH2/Pd-BaSO4喹啉-硫COHRCOHO+HCOHOMnO2-沸石RCHO+CO2H2O+CH3(CH3CO)2OCrO3CH(OCCH3)2OH2OHClCHO+2 CH3COOH67.莱默莱默-蒂曼反应(蒂曼反应(Reimer-Timann)酚与氯仿反应酚与氯仿反应8 8.Gattermann-Adams反应反应HCN剧毒,剧毒,Adams将反应改为由将反应改为由Zn(CN)2-HCl代替代替HCN。OH+CHCl3NaOHOHCHO(90%)+OHCHOHC
5、N+HClClCNHHCH3O+ClCNHHAlCl3CH3OCNHH+HClH2OCH3OCOH+NH3氯化亚胺79.Sommelet反应反应10.达成斯反应(达成斯反应(DerZens)酮酮 +氯乙酸乙酯氯乙酸乙酯 带支链的醛。带支链的醛。CH2X(CH2)6N4CH2C6H12N4.XH2OCH2NH2H2CHNHH2OCHO+NH3CORR+CH2CClOC2H5OC2H5ONaCHCCOC2H5ORROCHCCOHORRONaOH水解CO2CHOCHRR811.Gattermann-Koch反应反应12.Claisen-Schmidt缩合缩合 由醛制不饱和醛。由醛制不饱和醛。HCl
6、+COClCHO甲酰氯ClCHOCH3+CH3CHO+HClC HO+CH2CHOHNaOH+H2OCH CH CHOCH CH CHOC5H11CH CH CHOC6H13-戊基桂醛-己基桂醛正庚醛正辛醛CH2CHOC6H13CH2CHOC5H119重要的脂肪醛香料:重要的脂肪醛香料:正己醛;正辛醛;正壬醛;正癸醛;正十一醛;正十二醛;正正己醛;正辛醛;正壬醛;正癸醛;正十一醛;正十二醛;正十三醛;十三醛;2-甲基十一醛;叶醛(反甲基十一醛;叶醛(反-2-己烯醛);己烯醛);10-十一烯醛十一烯醛。7.2 脂肪族醛类香料101.异戊醛异戊醛 强烈药草、水果香气。强烈药草、水果香气。食用、日用
7、。食用、日用。2.辛醛辛醛 C8醛醛 脂肪脂肪-柑桔香气。柑桔香气。食用、日用。食用、日用。3.壬醛壬醛 C9醛醛 油脂、果香气味。油脂、果香气味。食用、日用。食用、日用。4.癸醛癸醛 C10醛醛 类似柠檬油的脂蜡香气。类似柠檬油的脂蜡香气。食用、日用。食用、日用。5.十一醛十一醛 C11醛醛 甜橙甜橙-玫瑰样香气。玫瑰样香气。食用、日用。食用、日用。6.月桂醛月桂醛 C12醛醛 紫罗兰香韵的脂肪气味。紫罗兰香韵的脂肪气味。食用、日用。食用、日用。7.甲基壬基乙醛甲基壬基乙醛 C12醛醛 桔子桔子-琥珀香气。琥珀香气。食用、日用。食用、日用。(2-甲基十一醛甲基十一醛)8.肉豆蔻醛(十四烷醛)
8、肉豆蔻醛(十四烷醛)鸢尾香脂肪香气。鸢尾香脂肪香气。食用、日用。食用、日用。随随C C数增多,脂肪气息加重。数增多,脂肪气息加重。一一.饱和脂肪醛饱和脂肪醛111.叶醛(反叶醛(反-2-己烯醛)己烯醛)特殊青叶香气,用作清鲜头香剂,日用、食用。特殊青叶香气,用作清鲜头香剂,日用、食用。2.甜瓜醛(甜瓜醛(2,6-二甲基二甲基-5-庚烯醛)庚烯醛)新鲜甜瓜香气和甜瓜味道,用作头香剂,日用、食用。新鲜甜瓜香气和甜瓜味道,用作头香剂,日用、食用。二二.不饱和脂肪醛不饱和脂肪醛CCCHOHHCH3CH2CH2CH3CCH3CHCH2CH2CHCH3CHO123.黄瓜醛黄瓜醛(2,6-壬二烯醛、紫罗兰叶
9、醛壬二烯醛、紫罗兰叶醛)黄瓜、紫罗兰叶的青香,日用、食用。黄瓜、紫罗兰叶的青香,日用、食用。4.鸢尾醛(鸢尾醛(2-壬烯醛)壬烯醛)鸢尾香气,日用、食用。鸢尾香气,日用、食用。5.10-十一烯醛十一烯醛 CH2=CH(CH2)8CHO 强玫瑰强玫瑰-柑桔香气,日用、食用。柑桔香气,日用、食用。CH3CH2CHCHCH2CH2CHCHCHOCH3(CH2)5CHCHCHO137.3 芳香族醛类香料重要芳香醛类香料重要芳香醛类香料桂醛、桂醛、-戊基桂醛、戊基桂醛、-己基桂醛、己基桂醛、仙客来醛、仙客来醛、洋茉莉醛、洋茉莉醛、香兰素、香兰素、乙基香兰素。乙基香兰素。CHCHCHOCHCHCHOC5H
10、11CHCHCHOC6H13CH2CHCH3CHOOOCH2CHOCHOOCH3OHCHOOC2H5OH14一一.桂醛桂醛又名:肉桂醛又名:肉桂醛性状:性状:淡黄色液体,淡黄色液体,b.p.253。存在:中国肉桂油(存在:中国肉桂油(90)、斯里兰卡桂皮油()、斯里兰卡桂皮油(75)、风信)、风信子、广藿香、保加利亚玫瑰油等。子、广藿香、保加利亚玫瑰油等。感官特征:强烈的似肉桂的特殊辛香香气。感官特征:强烈的似肉桂的特殊辛香香气。安全性:安全性:FEMA No:2286,FDA。用途:用于许多香精配方(膏香型、辛香型、东方型的牙膏、用途:用于许多香精配方(膏香型、辛香型、东方型的牙膏、漱口水及
11、洗涤剂香精)中以产生辛香及东方型香韵,如用于漱口水及洗涤剂香精)中以产生辛香及东方型香韵,如用于皂用香精。皂用香精。食品中用量为食品中用量为74900mg/kg。CHCHCHO15制备:(制备:(1 1)桂皮油单离)桂皮油单离(2 2)苯乙烯、甲醛为原料)苯乙烯、甲醛为原料(3 3)克莱森缩合反应(苯甲醛、乙醛缩合)克莱森缩合反应(苯甲醛、乙醛缩合)CHCH2+HCHOCHCHCHOCHO+CH3CHONaOHNaAcCHCHCHO+H2O桂皮油减压分馏粗醛NaHSO3混合搅拌分离肉桂醛加成物酸化HCl粗醛蒸馏肉桂醛16二二.-戊基桂醛戊基桂醛(-Amylcinmaldehyde)结构式:结构
12、式:-戊基戊基-苯基丙烯醛苯基丙烯醛性状:浅黄色液体,相当不稳定,空气中易氧化,加入性状:浅黄色液体,相当不稳定,空气中易氧化,加入抗氧剂可使之稳定。密闭阴凉处贮存。抗氧剂可使之稳定。密闭阴凉处贮存。b.p.:253/7mbar。发现:未见报道。发现:未见报道。感官特征:显著的花香香调(茉莉、百合)。感官特征:显著的花香香调(茉莉、百合)。安全性:安全性:FDA:121,1164,FEMA No:2061。用途:很受欢迎的一种茉莉香型香料,用途:很受欢迎的一种茉莉香型香料,留香时间长留香时间长,大,大量用于皂量用于皂 用香精。食品中用量用香精。食品中用量0.0315mg/kg。制备:合成方法似
13、桂醛制备:合成方法似桂醛CHCCHOC5H1117又名:胡椒醛(食用调香)又名:胡椒醛(食用调香)分子式:分子式:C8H6O3 结构式:结构式:性状:白色结晶,具有茴香、豆香气。性状:白色结晶,具有茴香、豆香气。m.p.:37,b.p.:263。存在:洋茉莉、刺槐花、存在:洋茉莉、刺槐花、紫罗兰花、香荚兰豆等。紫罗兰花、香荚兰豆等。用途:葵花、百合、紫罗兰香精等日用香精中,应用广泛。用途:葵花、百合、紫罗兰香精等日用香精中,应用广泛。食品中用量为食品中用量为636mg/kg。三三.洋茉莉醛洋茉莉醛(Piperonal)()(日用调香)日用调香)OOCH2CHO18制备:(制备:(1 1)以黄樟
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