黄酮类化合物(flavonoids)课件.ppt
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- 关 键 词:
- 酮类 化合物 flavonoids 课件
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1、黄酮类化合物(flavonoids)主要内容 定义及分布 结构及命名 分类 药理活性 常见的黄酮类化合物 展望定义 黄酮类化合物(Flavonoids)是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成具有2-苯基色原酮(Flavone)即C6-C3-C6基本碳架的化合物的一系列化合物。在植物体内大部分与糖结合成苷,一部分以游离形式存在,一部分与鞣酸成酯的形式存在。分布 黄酮类化合物广泛分布于水果、蔬菜、茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。结构及命名OO12345678C6-C3-C62-苯基色原酮苯基色原酮色原酮色原酮分类根据B环连接位置、C环氧化
2、程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。1、黄酮和黄酮醇 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 3、异黄酮和二氢异黄酮 4、查耳酮和二氢查耳酮类 5、橙酮类 6、花色素和黄烷醇类 7、其他黄酮类1、黄酮和黄酮醇 黄酮及黄酮苷:芹菜素、木犀草素、黄芩苷OOOHHOOH12345678123456ABC芹菜素芹菜素OOOHHOOHOH木犀草素木犀草素OOOHOHOOCOOHOHOHOH黄芩苷黄芩苷 青兰青兰青兰野菊花野菊花 黄酮醇及苷类:山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等。OOOHHOOHOHOOOHHOOHOHOHOHOOOHHOOHOROH山柰酚山柰酚杨梅素杨梅素R=H 槲皮素槲皮素R=芸香糖芸香糖
3、 芦丁芦丁 罗勒罗勒罗勒槐花槐花2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 二氢黄酮及苷类:陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷OOOHROOCH3OHOOHOORR=H 陈皮素陈皮素R=芸香糖芸香糖 陈皮苷陈皮苷R=H 苷草素苷草素R=葡葡糖葡葡糖 苷草苷苷草苷 苷草苷草苷草陈皮陈皮 二氢黄酮醇:水飞蓟素、二氢槲皮素水飞蓟素水飞蓟素OOHOOHOHOHOH二氢槲皮素二氢槲皮素3、异黄酮和二氢异黄酮 异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷R=H 大豆素大豆素 R=glc 大豆苷大豆苷 R=glc 葛根素葛根素 二氢异黄酮及苷类:紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素、鱼藤酮OROOOOOOOOCH3OCH3OR=CH3 紫檀素
4、紫檀素 R=glc 三叶豆紫檀苷三叶豆紫檀苷 R=H 高丽槐素高丽槐素 鱼藤酮鱼藤酮 大豆大豆大豆葛根葛根4、查耳酮和二氢查耳酮类 查耳酮及苷类:异苷草素、补骨脂乙素、红花苷OHOOHOHOOHglc异苷草素异苷草素补骨脂乙素补骨脂乙素红花苷红花苷 二氢查耳酮类:梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮 OHOHOOHOglc梨根苷梨根苷新橙皮苷二氢查尔酮新橙皮苷二氢查尔酮 金鱼草草红花草红花金鱼草金鱼草5、橙酮类 结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同OCHOHOOHOH1234567123456硫磺菊素硫磺菊素金鸡菊噢金鸡菊噢6、花色素和黄烷醇类 花色素类是一类以离子形式存在的色
5、原烯的衍生物:矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素O+OHHOOHR1OHR2R1=OH R2=H 矢车菊素矢车菊素 R1=R2=OH 飞燕草素飞燕草素R1=R2=H 天竺葵素天竺葵素 黄烷醇类:儿茶素、无色矢车菊素无色矢车菊素无色矢车菊素OOHHOOHOHOHHOH儿茶素儿茶素蓝莓蓝莓黑加仑黑加仑7、其他黄酮类 双黄酮 双苯吡酮OOOHCH3OOCH3OOOHHOOH异芒果素异芒果素银杏素银杏素银杏银杏芒果芒果药理活性1、可降血脂:陈皮苷、葛根素2、抗癌:芹菜素、柚皮苷3、抗氧化:槲皮素、儿茶素4、保肝:水飞蓟素5、抗炎:黄芩苷、矢车菊素6、广谱抗菌、抗病毒:木犀草素、黄芩苷7、雌性激素样作用:大豆
6、素、染料木素常见化合物 芹菜素Apigenin:芹菜素又名芹黄素,是芹菜含有的一种重要的黄酮类物质,在大蒜、苹果、桔子等蔬菜水果中也有发现。OOOHHOOH12345678123456ABC药理活性抗癌:抗癌:刘博文等的研究结果表明芹菜素能诱导乳腺T47D 细胞系的凋亡,且呈浓度依赖性。杜俊瑶等用芹菜素处理卵巢癌细CAOV3,细胞周期在G2/M 期停滞。刘博文,张斌,张月,等.芹菜素诱导乳腺癌T47D 细胞系p53 依赖性凋亡及G2/M 期阻滞J.中国肿瘤医学,2012,39(6):315-317.杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3 细胞增殖周期的影响J.中国使用妇科与产科杂志,2
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