醛和酮全面版课件.ppt
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1、第第3 3节节 醛和酮醛和酮 (1)(1)有机合成的中转站HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH 自学指导1:甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?你能归纳出醛、酮的概念吗?一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮1、醛和酮的结构、醛和酮的结构(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢原子)相连,通式为(或氢原子)相连,通式为官能团是醛羰基,也称官能团是醛羰基,也称醛基醛基,结构式:结构式:结构简式结构简式:CHO(H)R C HO|CHO|COH(2)在酮分子中,羰基碳原
2、子与两个烃基相在酮分子中,羰基碳原子与两个烃基相连连,二者可以相同也可以不同。官能团是酮二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为羰基,也称为酮基酮基醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗?醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗?R C RO|(3)最简单的醛是)最简单的醛是 ,最简单的酮是最简单的酮是 。HCHOCH3COCH3练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ;属于酮的有;属于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO OC.CHO D.CH3OCH|B CA2、醛、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定主
3、链,并根据主链上的碳原子个数,确定为为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称 与烷烃类似,不同的是要用阿与烷烃类似,不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。拉伯数字表明酮羰基的位置。阅读(阅读(P69)的)的“知识支持知识支持”,学习用系,学习用系统命名法命名简单的饱和一元醛和一元统命名法命名简单的饱和一元醛和一元酮。酮。自学指导自学指导2.请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮请大家分析接触到的饱
4、和一元醛请大家分析接触到的饱和一元醛酮的分子式,分组讨论归纳出各酮的分子式,分组讨论归纳出各自的通式:自的通式:醛:CnH2nO (n 1)酮:CnH2nO (n 3)自学指导自学指导3 由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相同的通式CnH2nO,所以同碳数的醛和酮是同分异构体。碳骨架异构碳骨架异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类型异构官能团类型异构 同分异构体异构类型同分异构体异构类型4、醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 的同分异构体的同分异
5、构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O5、常见简单醛、酮的物理性质常见简单醛、酮的物理性质甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用|O|O|O|O强烈刺激性气强烈刺激性气味的无色气体,味的无色气体,又叫蚁醛又叫蚁醛有刺激性气有刺激性气味的无色液味的无色液体体杏仁气味的液杏仁气味的液体,又称苦杏体,又称苦杏仁油仁油与水任意比互与水任意比互溶,还能溶解溶,还能溶解多种有机化
6、合多种有机化合物物制造脲醛树制造脲醛树脂、酚醛树脂、酚醛树脂等脂等重要的有机重要的有机化工原料化工原料制造染料、香制造染料、香料的中间体料的中间体有机溶剂和有有机溶剂和有机合成原料机合成原料特殊气味的特殊气味的无色液体无色液体易溶于水易溶于水遇水、乙遇水、乙醇等互溶醇等互溶微溶于水,可微溶于水,可混溶于乙醇、混溶于乙醇、乙醚乙醚阅读课本阅读课本P70,填写下表,填写下表 官能团:官能团:官能团中的碳原官能团中的碳原子是否饱和:子是否饱和:官能团对官能团对a-H的影的影响响 与其他有机化合物相比,醛、酮的化学性质较活泼,这与它们官能团与其他有机化合物相比,醛、酮的化学性质较活泼,这与它们官能团的
7、结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点,利用你所掌握的有机化合物的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点,利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质,完成下表。结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质,完成下表。反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成反应加成反应HCN分子中含有分子中含有 的结构的结构的物质的物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC=O(H)不饱和不饱和羰基有吸电子作羰基有吸电子作用,使其更活泼用,使其更活泼氧化反应氧化反应还原反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应取代反应COOH二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨
8、研讨COHHCOHCN 试根据乙醛与试根据乙醛与HCNHCN反应的产反应的产物,找出加成规律,写出下表另物,找出加成规律,写出下表另外两个反应的产物。外两个反应的产物。思考:试剂名称试剂名称化学式及化学式及电荷分布电荷分布 加成产物加成产物 氢氰酸氢氰酸 氨及氨的衍生物氨及氨的衍生物 (以氨为例以氨为例)醇类醇类(以甲醇为例以甲醇为例)H CN-+H NH2+-H OCH3+-与与 乙乙 醛醛 的的 加加 成成H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律?能否根据产物得到加成规律?CH3C-HO-+d d+d d-d d+d d-AB+CO(
9、R )HR,OACB(R )HR,1.与极性试剂的加成与极性试剂的加成 请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3OHCH CNC H3COHC N+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇CONYHH+CNYHOHY加成不稳定H2OCNY:OH NO2NH2NH NHNO2上式也可直接写成:上式也可直接写成:NCO+YYC+H2O H2 N与氨的衍生物加成与氨的衍生
10、物加成HCN+NaOHRCO(R)HNOHCCR(R)H 课堂小结课堂小结+H2Ni 高温、高压高温、高压ROCHH,(R)HRCO(R)H双键断裂,异性相吸双键断裂,异性相吸羰基离异,各攀一氢羰基离异,各攀一氢二、氧化反应阅读阅读课本课本活动活动探究探究栏目,栏目,请同请同学们学们设计设计实验实验完成完成醛和醛和酮的酮的鉴别鉴别实验实验(P73)。)。复习:回忆葡萄糖与新制氢复习:回忆葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的实验现象。氧化铜悬浊液的实验现象。产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀做银镜反应要注意哪些问题?提示:提示:v1.试管内壁应洁净(新试管最好)试管内壁应洁净(新试管最好)v2.必须用水浴加热
11、,不能用酒精灯加热。必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。v3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。v4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防配制银氨溶液时,氨水不能过量(防此生成易爆炸的物质)此生成易爆炸的物质)实验一实验一:醛、酮与银氨溶液的反应醛、酮与银氨溶液的反应步骤一步骤一:取两只洁净试管,各加入取两只洁净试管,各加入两滴管两滴管硝酸银溶液,硝酸银溶液,逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。步骤二步骤二:向银氨溶液中各加入向银氨溶液中各加入6滴滴乙醛和丙酮溶液。放入乙醛和丙酮溶液。放入热水浴中加热。热水浴中加热。实验二
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