醇酚醚教学讲解课件.ppt
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- 醇酚醚 教学 讲解 课件
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1、第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚1第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚2第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚3学习要求学习要求1 1、掌握醇、酚和醚的结构和命名、掌握醇、酚和醚的结构和命名2 2、掌握醇、酚和醚的化学性质、掌握醇、酚和醚的化学性质3 3、熟悉酚的环上亲电取代反应、熟悉酚的环上亲电取代反应4 4、熟悉环氧化合物的命名和性质、熟悉环氧化合物的命名和性质5 5、熟悉醇和酚的物理性质、熟悉醇和酚的物理性质6 6、了解醇和卤化氢的反应机理、了解醇和卤化氢的反应机理4定义:烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基定义:烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基(-OH)取代而生成的化合物。)取代而生成的化合物。通
2、式:通式:ROH甲醇:甲醇:CHCH3 3OHOH乙醇:乙醇:CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯甲醇苯甲醇 丙三醇:丙三醇:(甘油)(甘油)第一节第一节 醇醇5 1 1、按羟基所连碳原子类型不同、按羟基所连碳原子类型不同正丁醇正丁醇(伯醇伯醇)仲丁醇仲丁醇(仲醇仲醇)叔丁醇叔丁醇(叔醇叔醇)(一)分类(一)分类一、醇的分类和命名一、醇的分类和命名1 11 11 11 11 13 32 24 4CH3OH是哪类醇?是哪类醇?6 2 2、按羟基所连烃基不同、按羟基所连烃基不同芳香醇芳香醇饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇脂环醇脂环醇烯醇烯醇 不稳定不稳定,互变异构成羰基化合物。互变异构成羰基化合物。
3、烯醇式结构对化合物的化学性质有何影响?烯醇式结构对化合物的化学性质有何影响?7一元醇、二元醇及三元醇等。二元醇以上称多元醇。一元醇、二元醇及三元醇等。二元醇以上称多元醇。3 3、按所含羟基数目不同、按所含羟基数目不同丙三醇丙三醇(甘油甘油)乙醇乙醇(二)命名(二)命名 1 1、普通命名法普通命名法烃基名称烃基名称 +醇醇烯丙醇烯丙醇乙醇乙醇异丙醇异丙醇丙二醇丙二醇8 2 2、系统命名法系统命名法(1 1)选母体:)选母体:含羟基碳的最长链为主链含羟基碳的最长链为主链,按碳按碳原子数称某醇。原子数称某醇。不饱和醇以含羟基碳和不饱和键的最长链为不饱和醇以含羟基碳和不饱和键的最长链为主链,称为某烯主
4、链,称为某烯(炔)醇。炔)醇。庚醇庚醇丁烯醇丁烯醇9(2 2)定编号:)定编号:从靠近羟基一端编起,羟基位从靠近羟基一端编起,羟基位号置母体前。号置母体前。(3 3)写取代基:)写取代基:不饱和键、其它取代基位号、不饱和键、其它取代基位号、数目、名称写母体前。数目、名称写母体前。戊烯戊烯-1-1-醇醇2,4,5-2,4,5-三甲基三甲基-1-1-庚醇庚醇2-2-乙基乙基-2-2-丁烯丁烯-1-1-醇醇3-3-甲基甲基-4-4-10(4 4)脂环醇:)脂环醇:脂环烃基名脂环烃基名 +醇醇1-1-甲基甲基-环戊醇环戊醇(5 5)芳香醇:)芳香醇:将芳基作为取代基加以命名。将芳基作为取代基加以命名。
5、1-1-苯基苯基-2-2-丁醇丁醇112,4-2,4-二甲基二甲基-3-3-戊醇戊醇3-3-甲氧基甲氧基-2-2-戊醇戊醇1-1-苯基苯基-1-1-氯氯-2-2-丁醇丁醇练习:练习:12二、醇的结构二、醇的结构 大部分醇羟基与大部分醇羟基与spsp3 3杂化杂化碳原子相连,羟基氧原碳原子相连,羟基氧原子为子为spsp3 3不等性杂化。不等性杂化。两个含一个电子的轨道分别与两个含一个电子的轨道分别与C和和H结合,另两个轨结合,另两个轨道含两对未共用电子对。道含两对未共用电子对。13三、醇的物理性质三、醇的物理性质氢键的形成:氢键的形成:1 1、与水形成氢键:增加、与水形成氢键:增加水溶性(烃基较
6、小时)水溶性(烃基较小时)2 2、分子间氢键、影响沸、分子间氢键、影响沸点:醇沸点比分子量相点:醇沸点比分子量相近的烷烃高(近的烷烃高(氢键发生氢键发生缔合缔合)沸点随分子量增加而升高,沸点随分子量增加而升高,10碳以下相邻同系物沸碳以下相邻同系物沸点差点差18-20。14四、四、醇的化学性质醇的化学性质有弱酸性,有弱酸性,断断O-H键,键,H被取代被取代.作亲核试剂作亲核试剂亲核试剂进亲核试剂进攻带正电攻带正电C,断断C-O键键,OH被取代被取代-氢原子被氧化氢原子被氧化-氢消除氢消除羟基质子化羟基质子化羟基决定性质羟基决定性质,各原子的电负性为:各原子的电负性为:C(2.5)、O(3.5)
7、、H(2.2),形成极性,形成极性C-O键和键和O-H键。键。15醇具有弱酸性,其醇具有弱酸性,其pKa为为1619(水(水pKa为为15.74),可与碱金属发生反应。,可与碱金属发生反应。醇钠是强碱,遇水分解醇钠是强碱,遇水分解:1、OH的弱酸性的弱酸性与金属反应与金属反应反应活性:烃基越大,反应越慢反应活性:烃基越大,反应越慢 甲醇甲醇 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇问题:产物的碱性强弱与什么有关?问题:产物的碱性强弱与什么有关?162、OH的取代反应的取代反应卤代烃卤代烃(1)与)与HX反应反应 醇与醇与HX发生亲核取代反应生成卤代烃和水。发生亲核取代反应生成卤代烃和水。(制备卤代烃的重要
8、方法)(制备卤代烃的重要方法)HX的活性:的活性:HI HBr HClROH的活性:的活性:烯丙醇叔醇仲醇伯醇烯丙醇叔醇仲醇伯醇176个碳以下伯、仲、叔醇的鉴别:个碳以下伯、仲、叔醇的鉴别:(立即混浊)(立即混浊)(片刻混浊)(片刻混浊)(室温无变化,加热后反应)(室温无变化,加热后反应)Lucas(卢卡斯)试剂:浓(卢卡斯)试剂:浓HCl+无水无水ZnCl218(2)与)与HX反应机理反应机理A、SN2:大多数伯醇:大多数伯醇B、SN1:大多数仲醇、叔醇和烯丙醇:大多数仲醇、叔醇和烯丙醇SN2反应机理:反应机理:酸催化酸催化19慢慢快快SN1反应机理反应机理:碳正离子碳正离子20形成碳正离子
9、的形成碳正离子的SN1反应易形成重排产物反应易形成重排产物重排机理重排机理:甲基甲基迁移迁移重排重排3,3-二甲基二甲基-2-丁醇丁醇21(3)与卤化磷)与卤化磷或或SOCl2反应反应可避免形成重排产物,且氯化亚砜反应形成的副产物可避免形成重排产物,且氯化亚砜反应形成的副产物易除去,有利于分离纯化。易除去,有利于分离纯化。(SN2机理,制备卤代烷)机理,制备卤代烷)常用:常用:PX3,PX5,SOCl222 醇在酸(醇在酸(H2SO4,H3PO4)或)或Al2O3作用下,作用下,加热,分子内或分子间脱水,生成烯或醚。加热,分子内或分子间脱水,生成烯或醚。3、脱水反应、脱水反应2 223 遵循扎
10、衣采夫规则遵循扎衣采夫规则:分子中有两种可消除的分子中有两种可消除的-氢时,氢时,从含氢较少的碳上失去氢,主要生成双键碳上烷基从含氢较少的碳上失去氢,主要生成双键碳上烷基较多的烯。较多的烯。(1)分子内脱水(消除反应)分子内脱水(消除反应)脱水活性:叔醇脱水活性:叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇24消除机理:消除机理:按按E1E1反应机理进行,即经过碳正离反应机理进行,即经过碳正离子中间体过程。子中间体过程。甲基迁移甲基迁移重排重排(1)(1)甲基迁移甲基迁移重排重排(2)(2)(3)(3)(2)(2)25练习:练习:浓浓H H2 2SOSO4 417017026(2)分子间脱水)分子间脱水成醚成醚反
11、应温度较分子内脱水低,为亲核取代反应。反应温度较分子内脱水低,为亲核取代反应。伯醇:按伯醇:按SN2反应机理进行;反应机理进行;仲醇:按仲醇:按SN1反应机理进行;反应机理进行;叔醇:不发生分子间脱水反应。叔醇:不发生分子间脱水反应。2274、与无机含氧酸反应(酯化反应)、与无机含氧酸反应(酯化反应)与无机含氧酸,如硫酸、硝酸、磷酸等发生分与无机含氧酸,如硫酸、硝酸、磷酸等发生分子间脱水反应,生成无机酸酯。子间脱水反应,生成无机酸酯。硫酸氢甲酯硫酸氢甲酯硫酸二甲酯硫酸二甲酯28硝酸甘油,猛烈硝酸甘油,猛烈炸药,抗心绞痛炸药,抗心绞痛药。药。甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯磷酸三烷基酯磷酸三烷基酯295
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