选512有机化合物的结构特点课件.ppt
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- 512 有机化合物 结构 特点 课件
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1、催熟剂:乙烯(催熟剂:乙烯(C2H4)奥运火炬燃料:丙烷(奥运火炬燃料:丙烷(C3H8)装修污染物:苯(装修污染物:苯(C6H6)甲苯甲苯C7H8)乙炔(乙炔(C2H2)据统计:据统计:到目前为止,有机物已经超过了三到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种,每千万种,而无机物只有十几万种,每年新合成的化合物中年新合成的化合物中90以上是有机以上是有机物。物。有机物的种类为什么如此繁多呢?有机物的种类为什么如此繁多呢?共价键参数共价键参数键长:键长:键角:键角:键能:键能:键长越短,化学键越稳定键长越短,化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大,化学键越稳定键能
2、越大,化学键越稳定共价键参数共价键参数共价键共价键键能大小键能大小(kJ/molkJ/mol)键长键长pmpmC-HC-H413.4413.41091093 3N-HN-H 1001008 8O-HO-H46346395.895.8H-FH-F56656691.891.8CH4NH3H2O HF思考:最简单的有机物思考:最简单的有机物甲烷的结构是怎样甲烷的结构是怎样?_个碳原子与个碳原子与_个个氢原子形成氢原子形成_个个共价键,构成以共价键,构成以_原子为中心,原子为中心,_个氢原子位于四个顶点的个氢原子位于四个顶点的_立立体结构。体结构。14C正四面体正四面体44结构式结构式正四面体结构示意
3、图正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构:正四面体结构:4个个C-H是等同的,且是等同的,且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4 kJ/mol键角键角均为均为10928 甲烷的氯代物:甲烷的氯代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构?的结构?思思 考考每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价键,个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键时又有那碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢?何特点呢?(1 1)碳原子需形成)碳原子需形成四四个共价键;个共
4、价键;(2 2)碳原子不仅可以碳原子不仅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4 4个共价键,而且个共价键,而且碳碳原子之间原子之间也能以共价键相结合。也能以共价键相结合。(3 3)碳原子间的成键方式有三种:)碳原子间的成键方式有三种:单键、双键或三键。单键、双键或三键。(4 4)碳原子的结合方式有二种:)碳原子的结合方式有二种:链状和环状,还可带支链状和环状,还可带支链链2 2、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点观察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?3.碳原子的成键方式与分子的空间构型(1)(1)当一个碳原子与其他当一个
5、碳原子与其他4 4个原子连接时,这个碳原子将采取个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。四面体取向与之成键。(2)(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)(4)烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;烃分
6、子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)(5)只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结(1)甲烷的正四面体结构)甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子的位置。(2 2)乙稀的平面结构)乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,
7、键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内(3).(3).乙炔的直线结构乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中C C C H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。(4)(4)苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内,键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基
8、上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(H,C,C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。练习练习1丙烯分子的结构简式为丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3,他的分子形状应该怎样?已知单键可以旋他的分子形状应该怎样?已知单键可以旋转,双键不能旋转,那么丙烯分子中,最转,双键不能旋转,那么丙烯分子中,最多可能有几个原子位于同一平面?多可能有几个原子位于同一平面?CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个 练习练习2C=
9、CHHCCHHHCCFFF410 练习练习4下列关于HCC CH2CHCHCH3的说法正确的是()A.所有C原子可能共平面 B.除苯环外的C原子共直线 C.最多只有4个C共平面 D.最多只有3个C共直线A思考:你知道表示有机物组成与结构的思考:你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗?化学用语有哪些吗?有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法1.1.分子式(化学式)分子式(化学式)用元素符号用元素符号表示物质分子组成表示物质分子组成的式子,可的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲。例甲烷和乙炔的分子式为:烷和乙炔的分子式为:CHCH4 4 C C2
10、 2H H2 22.2.最简式(实验式)最简式(实验式)表示表示组成物质的各组成物质的各元素原子最简整数比元素原子最简整数比的式子,的式子,例:例:乙炔和乙炔和苯的最简式都是苯的最简式都是CH3.电子式电子式 用小黑点等记号在元用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式外层电子成键情况的式子子4.结构式结构式5.结构简式:结构简式:有机物分子中原子间的一对共用电子用有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示,称为结构式。一根短线表示,称为结构式。将结构式中的单键省略,连在同碳上的氢合并,将结构式中的单键省略,连在同碳上的氢合并,称为结构简式称为结构简式。
11、双键和三键双键和三键不能省略不能省略,但是但是醛基、羧基醛基、羧基的碳氧双键可以简写为的碳氧双键可以简写为CHO,COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2HCCHHHHH书写书写结构简式结构简式的注意点的注意点(1)表示原子间形成单键的)表示原子间形成单键的可以省略可以省略(2)C=C、CC中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH(3)同一个碳原子上的相同原子或原子团可)同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同原子团也可以合并以合并,直接相邻的且相同原子团也可以合并6.键线式:
12、键线式:把有机物分子中的把有机物分子中的碳、氢碳、氢元素符号省略,只表示元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。一个碳原子,称为键线式。(注意官能团上的氢不注意官能团上的氢不能省)能省)Cl书写书写键线式键线式的注意点的注意点1.碳氢键、碳原子及与碳的氢原子碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略均省略,其它其它杂原子及与杂原子相连的氢原子杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。须保留。2.碳原子用碳原子用交点、端点、拐点交点、端点、拐点表示,表示,氢原子可据氢原子可据“碳四价碳四价”而相应地补充。而相应地补充。3.
13、要体现分子的大致构型。要体现分子的大致构型。如锯齿形,双键和三键的夹角等。如锯齿形,双键和三键的夹角等。7.球棍模型球棍模型 用小球表示原子,短棍表示价键的模型用小球表示原子,短棍表示价键的模型8.比例模型比例模型用不同体积的小球表示用不同体积的小球表示不同大小原子的模型不同大小原子的模型电子式、结构式、结构简式、键线式电子式、结构式、结构简式、键线式 之间的关系之间的关系 短线替换短线替换 省略单键省略单键电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 共用电子对共用电子对 元元 略略 素素 去去 符符 碳碳 号号 氢氢 键线式键线式例例 化学式化学式或分子式或分子式:C C2 2H H6 6
14、最简式(实验式):最简式(实验式):CHCH3 3电子式:电子式:HCCH HHHH结构式:结构式:HCCHHHHH结构简式:结构简式:CH3CH3C C=C HHHHHH结构式结构式CH3 CH=CH2结构简式结构简式键线式键线式练习练习1:请写出丙烯:请写出丙烯C3H6的下列表达方式的下列表达方式练习练习2:、写出下列有机化合物的结构简式、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。和键线式。()丙烷()丙烷()丙酸()丙酸(3)HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3CH2COOHCOOHCH2=CH-CH=CH2()()HHHCHHCHCCCC(5)HCHHCHHHCCBrBrCH2Br
15、CH=CHCH2Br Br Br OO练习练习3 3、请写出下列有机物分子的结、请写出下列有机物分子的结构简式:构简式:(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3练习练习4.写出下列物质的键线式:写出下列物质的键线式:CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3练习练习5.写出下列物质的分子式写出下列物质的分子式一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式物质名称物质名称分分 子子 式式 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式戊烷戊烷C5H12丙烯丙烯C3H6乙醇乙醇C
16、2H6O乙酸乙酯乙酸乙酯C2H4O2OHO轨道杂化理论:轨道杂化理论:成键过程中,由于原子间的相互影响,成键过程中,由于原子间的相互影响,同一原子中几个能量相近的不同类型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道,可以线性组合,重新分配能量和子轨道,可以线性组合,重新分配能量和确定空间,组成数目相等的新的原子轨道确定空间,组成数目相等的新的原子轨道【总结【总结】一、一、有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子,可以跟其它原子个价电子,可以跟其它原子形成形成4 4个共价键;个共价键;2 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的、碳原
17、子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。碳链。【问题思考问题思考】如果组成物质的分子式相同如果组成物质的分子式相同,形成的形成的 分子结构是否相同呢?分子结构是否相同呢?物质物质 名称名称正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸沸 点点36.0727.99.5分子组成相同,链状结构分子组成相同,链状结构结构不同结构不同,出现出现 带有支链结构带有支链结构2.2.同分异构体同分异构体:二、有机化合物的同分异构现象:二、有机化合物的同分异构现象:1.1.同分异构现象:同分异构现象:化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但具有不同的但具有不同的结构结构现象
18、现象,叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。理解:理解:三个相同三个相同:两个不同两个不同:分子组成相同、分子分子组成相同、分子式相同、分子量相同式相同、分子量相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同3.3.碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数目越多,同分异构体越多:碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分同分异体异体数数159355.3663196249117880593162491178805931同同
19、分分异异构构现现象象的的种种类类碳碳 链链 异异 构构位位 置置 异异 构构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺顺反反异构异构对映对映异构异构构象异构构象异构立体异构4.4.同分同分异构异构类型类型 构造异构构造异构:异 构异 构类类 型型示例示例 写同分异构写同分异构 异构体种类异构体种类产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链碳链骨架骨架(直直链链,支支链链,环环状状)的不同而产生的不同而产生的异构现象。的异构现象。碳碳碳碳双键双键在碳链中的在碳链中的位置不同产生的异构位置不同产生的异构位置位置异构异构正戊烷,异戊正戊烷,异戊烷,新戊烷烷,新戊烷C5H12C4H81-1-丁烯,丁烯,2-2-
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