脂类化学课件.ppt
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1、7 脂类化学第一节第一节 脂类的概念、分类、生物功能脂类的概念、分类、生物功能1 1概念概念 也称脂质,或类脂。也称脂质,或类脂。脂肪酸脂肪酸 +醇醇 酯,酯的衍生物酯,酯的衍生物甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇、固醇4碳以上的长链一元羧酸共同的特性共同的特性:不溶于水,易溶于乙醚丙酮等不溶于水,易溶于乙醚丙酮等有机溶剂。有机溶剂。组成:组成:C C、H H、O O,有的含有,有的含有N N和和 P P。脂类的分类:脂类的分类:单纯脂质:脂肪酸和甘油形成的酯。单纯脂质:脂肪酸和甘油形成的酯。脂:脂:甘油与甘油与3 3分子脂酸结合而成。分子脂酸结合而成。蜡:蜡:高级脂肪酸与高级一元醇(或固醇)结合而成
2、。高级脂肪酸与高级一元醇(或固醇)结合而成。复合脂质:复合脂质:磷脂:磷脂:含磷酸和氮碱的脂类(甘油磷脂、鞘氨醇磷脂)含磷酸和氮碱的脂类(甘油磷脂、鞘氨醇磷脂)糖脂:糖脂:含糖的脂类(甘油糖脂、鞘糖脂)含糖的脂类(甘油糖脂、鞘糖脂)衍生脂质衍生脂质(1 1)结构脂质(磷脂双分子层)结构脂质(磷脂双分子层)(2 2)贮存脂质(三酰甘油)贮存脂质(三酰甘油)(3 3)活性脂质(类固醇激素、维生素、电子载体泛醌、)活性脂质(类固醇激素、维生素、电子载体泛醌、PIPPIP2 2、IPIP3 3)(4 4)保护作用(防止机械损伤与热量散发)保护作用(防止机械损伤与热量散发)3.3.脂类的生物功能脂类的生
3、物功能饱和脂酸饱和脂酸硬脂酸软脂酸等硬脂酸软脂酸等 不饱和脂酸不饱和脂酸如油酸亚油酸亚麻酸如油酸亚油酸亚麻酸1.1.脂肪酸种类脂肪酸种类第二节第二节 脂肪酸脂肪酸花生四烯酸花生四烯酸20:4 5,8,11,14亚麻酸亚麻酸18:3 9,12,15亚油酸亚油酸18:2 9,12油酸油酸18:2 9人体不能自身合成(人体不能自身合成(C C9 9位双键位双键),只能从食物中得到。),只能从食物中得到。亚油酸、亚亚油酸、亚麻酸和麻酸和花生四烯酸花生四烯酸;多不饱和脂肪酸,具有多不饱和脂肪酸,具有2 2个或个或2 2个以上的双键;个以上的双键;功能:功能:(1 1)细胞膜、线粒体膜和质膜等生物膜质的主
4、要成分,也参与)细胞膜、线粒体膜和质膜等生物膜质的主要成分,也参与 磷脂的合成;磷脂的合成;(2 2)合成类二十烷酸的前体物质;)合成类二十烷酸的前体物质;(3 3)维持皮肤和其他组织对水分的不通透性;)维持皮肤和其他组织对水分的不通透性;(4 4)降低血液胆固醇水平。)降低血液胆固醇水平。3.3.必需脂肪酸(必需脂肪酸(essential fatty acidessential fatty acid,EFAEFA)缺乏症:缺乏症:皮肤病变、动物免疫力和抗病力下降,生长受阻、皮肤病变、动物免疫力和抗病力下降,生长受阻、引起繁殖动物繁殖机能混乱,导致繁殖力下降,甚至不育。引起繁殖动物繁殖机能混乱
5、,导致繁殖力下降,甚至不育。饱和脂肪酸:饱和脂肪酸:稳定性好,耐热。明显升高血液胆固醇含量。稳定性好,耐热。明显升高血液胆固醇含量。单不饱和脂肪酸:单不饱和脂肪酸:降低血中胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白。降低血中胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白。多不饱和脂肪酸:多不饱和脂肪酸:降低血胆固醇、促进脑的发育和提高视力。不降低血胆固醇、促进脑的发育和提高视力。不耐热、稳定性差,容易氧化产生自由基以及各种有毒的氧化产物、耐热、稳定性差,容易氧化产生自由基以及各种有毒的氧化产物、聚合产物和分解产物。聚合产物和分解产物。DHA(DHA(二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸)、EPA(EPA(二十碳五烯酸二十碳五烯酸
6、)脑黄金脑黄金 常见油类脂肪酸组成常见油类脂肪酸组成 油 类 单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 山茶油 78.8 11.1 10.1 橄榄油 73.8 13.3 12.9 菜籽油 60.4 22.3 17.3 花生油 41.2 39.3 19.5 大豆油 24.7 58.4 16.9 第三节第三节 脂脂 肪肪甘油三酯,三酰甘油甘油三酯,三酰甘油1.1.脂肪脂肪 简单甘油三酯简单甘油三酯:3 3个脂肪酸相同个脂肪酸相同 混合甘油三酯混合甘油三酯:3 3个脂肪酸各不相同个脂肪酸各不相同 自然界中的脂肪多为混合甘油三酯的自然界中的脂肪多为混合甘油三酯的混合物。混合物。2 2、脂肪的性质、脂
7、肪的性质(1 1)物理性质)物理性质无色、无嗅、无味,中性,比重小于无色、无嗅、无味,中性,比重小于1 1。不溶于水,。不溶于水,而溶于脂溶剂。而溶于脂溶剂。(2 2)化学性质)化学性质 由酯键产生的性质由酯键产生的性质 水水 解解皂化值(价):皂化值(价):皂化皂化1g1g脂肪所需脂肪所需KOHKOH的的mgmg数。数。TGTG平均平均MrMr 3 3565610001000 皂化值皂化值皂皂 化化 作作 用用 由不饱和脂肪酸产生的性质由不饱和脂肪酸产生的性质A A氢化氢化CHCHNi or Pd 加氢加氢CH2CH2B B卤化卤化碘值(价)碘值(价):100g:100g脂肪能吸收碘的脂肪能
8、吸收碘的g g数。数。CHCH I2CHCHIIC C酸败酸败水解性酸败:光、热或微生物的作用,使油脂水解水解性酸败:光、热或微生物的作用,使油脂水解生成脂肪酸,低级脂酸有臭味。生成脂肪酸,低级脂酸有臭味。氧化性酸败:空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化,产氧化性酸败:空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化,产生醛和酮等。生醛和酮等。酸值(价):中和酸值(价):中和1g1g油脂中的自由脂肪酸所需油脂中的自由脂肪酸所需KOHKOH的的mgmg数。数。酸败的实质酸败的实质-脂质过氧化脂质过氧化 多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质,产生活性氧自由基多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质,产生活性氧自由基 干扰和破坏细胞膜的功能。
9、干扰和破坏细胞膜的功能。与许多人类疾病相关,如肿瘤、动脉粥状硬化、衰老与许多人类疾病相关,如肿瘤、动脉粥状硬化、衰老 自由基的抗氧化剂:自由基的抗氧化剂:SODSOD、维生素、维生素C C、维生素、维生素E E等等 由羟基脂酸产生的性质由羟基脂酸产生的性质 乙酰值(价):乙酰值(价):中和中和1g1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOHKOH的的mgmg数。数。提供能量:产热提供能量:产热37376 6千焦耳每克脂肪。千焦耳每克脂肪。储存能量:主要的储存能量形式。储存能量:主要的储存能量形式。防寒及保护身体器官。防寒及保护身体器官。(4)(4)脂肪是脂溶性维生素脂肪是
10、脂溶性维生素A A、D D、E E、K K的载体的载体。3.3.脂肪的功能脂肪的功能补充:蜡补充:蜡高级脂酸与高级一元醇所生成的酯(高级脂酸与高级一元醇所生成的酯(16碳)。碳)。在动物体内多存在于分泌物中(蜂蜡、白蜡),主要起保护在动物体内多存在于分泌物中(蜂蜡、白蜡),主要起保护作用。作用。一、磷脂一、磷脂根据所含的醇不同,可将磷脂分为:根据所含的醇不同,可将磷脂分为:甘油醇磷脂类:甘油醇磷脂类:醇物质为甘油醇物质为甘油鞘氨醇磷脂类:鞘氨醇磷脂类:醇物质为鞘氨醇醇物质为鞘氨醇第四节第四节 复合脂质复合脂质(一)甘油醇磷脂(一)甘油醇磷脂 1.1.结构结构 2.2.几种重要的甘油醇磷脂几种重
11、要的甘油醇磷脂磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸来自于血小板和损伤组织,来自于血小板和损伤组织,可以引起损伤组织表面凝血可以引起损伤组织表面凝血酶原的活化,引发凝血过程,酶原的活化,引发凝血过程,促进伤口愈合。促进伤口愈合。磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺也成脑磷脂,动物和植物中含也成脑磷脂,动物和植物中含量最丰富的磷脂,参与凝血过量最丰富的磷脂,参与凝血过程。程。磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱又称为卵磷脂,各种动物组又称为卵磷脂,各种动物组织、脏器中都含有丰富的磷织、脏器中都含有丰富的磷脂酰胆碱。可以控制动物机脂酰胆碱。可以控制动物机体代谢,防止脂肪肝的形成。体代谢,防止脂肪肝的形成。磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇动物肝脏、心肌
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