第二章-有机化合物的命名课件.ppt
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- 第二 有机化合物 命名 课件
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1、1主讲人主讲人:滕滕 雷雷2v第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名v2-1 2-1 普通命名法和俗名的简介普通命名法和俗名的简介v2-2 2-2 基的命名基的命名v2-3 2-3 衍生物命名法衍生物命名法v2-4 2-4 系统命名法系统命名法v2-4-1 2-4-1 关于有机化合物取代基的位次编号关于有机化合物取代基的位次编号v 和列出顺序和列出顺序v2-4-2 2-4-2 烃的命名烃的命名v2-4-3 2-4-3 烃衍生物的命名烃衍生物的命名v2-4-4 2-4-4 复合官能团化合物的命名复合官能团化合物的命名3第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名【本章重点】【本章重点】
2、有机化合物的系统命名法。有机化合物的系统命名法。【必须掌握的内容必须掌握的内容】1.普通命名法。普通命名法。2.衍生物命名法。衍生物命名法。3.系统命名法。系统命名法。421 21 普通命名法和俗名简介普通命名法和俗名简介 一、普通命名法:一、普通命名法:普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天天干干”甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中和中国数字十一、十二国数字十一、十二等命名的;而对碳链异构体则以等命名的;而
3、对碳链异构体则以正、正、异、新、伯、仲、叔、季异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之;对烃的衍生物等形容词区分之;对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 、等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的名称而命名的。名称而命名的。(正)戊酸(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2COOH异戊烷异戊醇异戊酸CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2COOH(正)丁戊烷(正)戊醇5CH2=CCH3CH3CH2=CC
4、HCH3CH2=异丁烯异戊二烯(CH3)4C(CH3)3CCH2OH(CH3)3CBrCH3CH2CHOHCH3新戊烷新戊醇叔丁基溴仲丁醇BrCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCOOHOH溴代丁醛羟基丁酸二、有机化合物的俗名和简称:二、有机化合物的俗名和简称:所谓俗名所谓俗名(trivial name)(trivial name)就是化学工作者根据化合物就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例:或采用人名等加以命名的。仅举几例:HCOOHCH3OHCH3COOHHOOCCOOH蚁酸木醇冰醋酸草酸16 C。结晶像冰6CH3(CH2)10C
5、OOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH月桂酸棕榈酸硬脂酸OCH3OHO2NNO2NO2OO茴香醚苦味酸香豆素COOHHOOCCHCHCOOHOH OHHOOCCH2CCH2COOHCOOHOH安息香酸酒 石 酸柠 檬 酸22 22 基的命名基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为的部分称为“基基”。一价基:一价基:7CH3CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CHCH3简写成(CH3)2CHn_C3H7简写成或i_C3H7(正)丙基异丙基CH3CH2CH CH2HHCH3CH2CH2CH2CH3C
6、H2CHCH3CH3CCH3CH2H HCH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3(CH3)3C或(正)丁基仲丁基异丁基叔丁基CH2C=CHHHHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3丙烯基烯丙基异丙烯基或C6H5CH2或C6H5CH2苯基苄基8CH3C=OCH3CO或乙酰基;CH2CH2OH2_羟(基)乙基;CH2COOH羧甲基;CH2N(CH3)2二甲氨(基)甲基;二价基二价基 亚基:亚基:CH2NHCH2CH2OCH2CH2亚甲基亚氨基1,2_亚乙基1,2_亚乙氧基邻亚苯基三价基三价基次基:次基:CH2次甲基CCH3次乙基C苯次甲基23 23 衍生物命名法衍生物命名法 该法是
7、按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物以最简单的一个化合以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基物为母体,而将其余部分作为取代基 9来命名的。来命名的。烷烃:CCH3CH3CH3CH3四甲基甲烷CCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3。1。2。3。4二甲基(正)丙基异丙基甲烷CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷不饱和烃:CH2=CHCHCH3CH3异丙基乙烯HC=CCH=CH2乙烯基乙炔10C=CH2CH3CH3CH2CH=CHCH3CH2CH(CH3)2不对称甲基乙基乙烯对称乙基异丙基乙烯两个取代基与同一
8、双键碳原子相连,统称为“不对称”。取代基分别与两个双键碳原子相连,则统称为“对称”。显然,冠以“对称或不对称”与取代基相同与否无关。其它:C6H5CH C6H5C6H5C6H5CC6H5C6H5CH Cl2=OC6H5CC6H5C6H5OH 三苯甲烷三苯甲烷 二苯酮二苯酮 三苯甲醇三苯甲醇 苯二氯甲烷苯二氯甲烷24 24 系统命名法系统命名法24241 1 关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序 11一、关于一、关于“最低系列最低系列”:所谓所谓“最低系列最低系列”是指当碳链以不同方向编号,得到是指当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不两种或两种以
9、上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,列的不同位次,首先遇到位次最小者首先遇到位次最小者,定为,定为“最低系列最低系列”。例如:例如:CH3CHCH2CHCHCH3OHOHOH1234561234562,3,5_己三醇2,4,5_己三醇不叫CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH3123 67891012345 8910_三甲基癸烷2,7,83,4,9_三甲基癸烷不叫 当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有两种不当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有两种不同的情况:同的情况:(1 1)双键和叁键处于不同的位次:)双键和叁键处
10、于不同的位次:按最低系列原则给按最低系列原则给 12双、叁键以尽可能低的位次编号。双、叁键以尽可能低的位次编号。CH3CH=CHCCH123453_戊烯_ _1炔CH3C=CCHCH2CH=CH2CH312345674_甲基_ _1_ _5庚烯炔=(2)(2)双键、叁键处在相同的位次:双键、叁键处在相同的位次:选择给双键以最低的选择给双键以最低的位次编号。位次编号。CHCCH2CHCH2=12345123451_ _4戊烯炔=CH3CCCHCH2CH=CHCH3CH=CH212345678123456785_ _2_ _6乙烯基辛烯炔二、关于取代基的列出顺序二、关于取代基的列出顺序“较优基团后
11、列出较优基团后列出”:1.1.确定确定“较优基团较优基团”的依据的依据次序规则:次序规则:(1)(1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为“较优基团较优基团”;对于同位素,质量数大的为;对于同位素,质量数大的为“较优基团较优基团”。13I(53)Br(35)Cl(17)S(16)F(9)O(8)N(7)C(6)H(1):(0)DH (2)(2)第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类推。依此类推。CH2ClCH3(Cl,H,H)(H,H,H)CCHClCH3HFOH(H,Cl,C)(H,F
12、,O)氯的原子序数最大 (3)(3)取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同的原子。同的原子。CH=CH2相当于CHCH2CC1212C1(C,C,H);C2(C,H,H)14=CCH相当于12CCCCH1CC2C1(C,C,C);C2(C,C,H)=CCHCH=CH2C=OH相当于CHOOC11CH2OH相当于COHHH(O,O,H)(O,H,H)C1C111C=OHCH2OH 2.“较优基团后列出较优基团后列出”的应用:的应用:当主碳链上有几个取代基或官能团时,这些取代基或当主碳链上有几个取代基或官能团时,这些取代基或官能团的官能团的列出顺
13、序列出顺序将将遵循遵循“次序规则次序规则”,指定指定“较优基团较优基团”后列出后列出。如如:15CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH24_6_丙基异丙基壬烷CH3CH2CHCHCH2CH3Cl BrBrCl3_4_氯溴己烷CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3ClClCH33_5_氯庚烷甲基SO3HH2NNO2NO2NH2126_2_氨基硝基苯磺酸COOHCH3NH2CH3NH21235_3_甲基氨基苯甲酸1624242 2 烃的命名烃的命名 一、烷烃一、烷烃 主碳链的选择主碳链的选择当有两个以上的等长碳链可
14、供选择当有两个以上的等长碳链可供选择时,其选择顺序为:时,其选择顺序为:例例1:选择支链多的碳链为主碳链。选择支链多的碳链为主碳链。CH3CH2CHCHCHCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32,3,5_ _4三甲基丙基庚烷正确:(有四个支链)例例2:选择支链位号较小的为主碳链。选择支链位号较小的为主碳链。17CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3123456712345672,5_ _4正确:二甲基异丁基庚烷支链编号:2,5,4错误:2,6_ _4二甲基仲丁基庚烷支链编号:2,6,4 例例3:两个等长碳链上的两个等长碳链上的支链数目支链数目、位次位次
15、均相同均相同,选,选择支链碳原子多的为主碳链。择支链碳原子多的为主碳链。CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3C12345678910111213183,5,9_ _11_ _7,72,4_三甲基乙基二甲基己基二十三烷 例例4:选择侧分支少的链为主碳链。选择侧分支少的链为主碳链。CH3(CH2)3CHCH(CH2)5CH3CH2CH2CH3CHCH3(CH2)3CHCH3CH312456711121245只有一个支化链有两个支化链6_ _51_丙基异丙
16、基戊基 十二烷练习练习:1.1.下列化合物的系统命名是否正确?如有错请改正。下列化合物的系统命名是否正确?如有错请改正。CH3CHCH2CH3C2H5(1).(2).CH3CH2CH2CHCH2CH3CH(CH3)22_乙基丁烷3_异丙基己烷19(3).CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3C2H5CH2CH2CH36_ _4乙基丙基壬烷 2.命名下列化合物:命名下列化合物:(1).CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3(2)CH3CH CCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH3(3).CH3CH CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2
17、CHCH3CH3CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CCH2CH2CH2CHCHCH3CH3(4).二、开链不饱和烃二、开链不饱和烃 要点要点:选择选择含双键含双键(或叁键)(或叁键)尽可能多的最长碳链为主碳链尽可能多的最长碳链为主碳链,20从靠近不饱和键的一端开始编号。从靠近不饱和键的一端开始编号。CH3CHCH=CH2CH2CH3CH3CH2CH2_3_ _2_ _1甲基乙基己烯CH3CHCH=CCH3CH3(CH3)2CH2,3,5_ _3三甲基己烯CH3CH2CH2CHCCCHCH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH34_7_ _ _5乙基异丙基壬炔CHCCCCHCH
18、2CH2CH2CH3CH2CH2CH33,4_ _1,3_ _5二丙基己二烯炔(以含不饱和键最多的直链为主链)21CH2CHCHCH2CHCHCHCHC5_1,3,6_ _乙炔基庚三烯CH3CCCHCH2CHCH2CHCH2 两个碳链等长、不饱和键数目相同,选含“双键”数最多的链为主碳链。4_ _1_ _5乙烯基庚烯炔所含不饱和键数目相等,但碳链不等长,选择较长的链为主碳链。练习练习:命名下列化合物:命名下列化合物:22(1).(CH3)2C=C(CH3)2(2).(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2(3).(CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH3(4).CH3CH2C(C
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