生物化学课件糖课件.ppt

1、C Cn n(H(H2 2O)O)n n:糖也称碳水化合物糖也称碳水化合物 （carbohydrate）例外：脱氧核糖（例外：脱氧核糖（C C5 5H H1010O O4 4），），甲醛甲醛(CH(CH2 2O)O)，乙酸，乙酸(C(C2 2H H4 4O O2 2)，乳酸，乳酸(C(C3 3H H6 6O O3 3)等等碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。以至今在西文中还广泛使用。二、糖的分类与命名二、糖的分类与命名1单糖（单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮）：是多羟醛或多羟酮（1）碳原子数目：

2、丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。糖类物质以它们水解的情况糖类物质以它们水解的情况能否水解，以及能否水解，以及水解产物组成情况进行分类。水解产物组成情况进行分类。2 2寡糖（寡糖（oligosaccharideoligosaccharide）：又称低聚糖，由）：又称低聚糖，由2 2 1010分子单糖结合而成。分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、可分为二糖、三糖、四糖、五糖等，或采用习五糖等，或采用习惯名称，如蔗糖、麦芽糖等。惯名称，如蔗糖、麦芽糖等。3 3多糖（多糖（polysac

3、charidepolysaccharide）：由多分子单糖或单）：由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。糖的衍生物聚合而成。（1 1）均一多糖、同聚多糖（）均一多糖、同聚多糖（homopolysaccharidehomopolysaccharide）：）：由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。（2 2）不均一多糖、杂多糖）不均一多糖、杂多糖（heteropolysaccharideheteropolysaccharide）：由不同种单糖或单糖的）：由不同种单糖或单糖的衍生物及某些非糖物质聚合而成，如透明质酸等。衍生物及某些非糖物质聚合而成，如

4、透明质酸等。4 4、糖和非糖物质共价结合成的复合糖（、糖和非糖物质共价结合成的复合糖（complex complex saccharidesaccharide），例如糖与脂类结合成糖脂或脂多糖，例如糖与脂类结合成糖脂或脂多糖，糖与蛋白质结合成糖蛋白或蛋白聚糖。糖与蛋白质结合成糖蛋白或蛋白聚糖。旋光度和比旋光度：旋光度和比旋光度：cltD:测得的旋光度测得的旋光度()l:旋光管的长度旋光管的长度(dm)c:糖液浓度糖液浓度(g/100ml)问题问题4 4、如何确定单糖旋光异构体的数量？、如何确定单糖旋光异构体的数量？问题问题5 5、除、除 以外，单糖都是手性分子，具以外，单糖都是手性分子，具有旋

5、光性。有旋光性。凡分子中含有凡分子中含有n个不对称碳原子的化合物，个不对称碳原子的化合物，有有2n个旋光异构体。个旋光异构体。酮糖二羟丙酮：酮糖二羟丙酮：一个有旋光性的溶液放置后，其一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋光。比旋光度改变的现象称变旋光。2、葡萄糖的化学反应：、葡萄糖的化学反应：CCOHCHHHOCOHHCOHOHHCH2OHCCOHCHHHOCOHHCHHCH2OHOHOCCOHCHHHOCOHHCHOHCH2OHHO+CCOCHHOCOHHCOHHCH2OHHHOH+CH2OHCCHHOCOHHCOHHCH2OOHCH2OHCCHHOCOHHCOHHCH2OHO

6、CCOHCHHHOCOHHCOHOHHCH2OHCCOHCHHHOCOHHCHHCH2OHOHOCCOHCHHHOCOHHCHOHCH2OHHO+问题问题7 7：解释变旋光现象。：解释变旋光现象。链状环状互变链状环状互变-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 醛式（链式）葡萄糖醛式（链式）葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D（）（）开链结构开链结构 -D（）（）Dt=+112 Dt=+18.7 平衡后：平衡后：36 1 63OHHHHOHHOHOOHHCH2OHOHHHHHHOHOOHOHaeaeCH2OH糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可

7、用作糖的定性测定。物质，可用作糖的定性测定。糖的呈色反应糖的呈色反应 OHOHOHOHOHHOOHCH3HO-萘酚萘酚间苯二酚间苯二酚间苯三酚间苯三酚甲基间苯二酚甲基间苯二酚AMolischs test（莫里希试验）（莫里希试验）糖糖 糠醛或糠醛衍生物糠醛或糠醛衍生物 紫色紫色 浓浓H2SO4脱水脱水-萘酚萘酚BSeliwanoffs test（塞里万诺夫试验）（塞里万诺夫试验）己酮糖己酮糖 羟甲基糠醛羟甲基糠醛 红色红色 浓浓HCl,脱水脱水间苯二酚间苯二酚鉴定糖类的共同反应。鉴定糖类的共同反应。鉴定酮糖鉴定酮糖 D葡萄糖葡萄糖 D果糖果糖 葡萄糖葡萄糖，1，2果糖苷果糖苷第三节第三节 寡糖

8、的结构和性质寡糖的结构和性质结构结构性质性质单糖种单糖种类类糖苷键类型糖苷键类型结构式结构式旋光性旋光性还原性还原性蔗蔗糖糖麦麦芽芽糖糖乳乳糖糖请填写下表请填写下表结构结构性质性质单糖种类单糖种类糖苷键类型糖苷键类型结构结构式式旋光性旋光性还原还原性性蔗糖蔗糖 D葡萄葡萄糖糖 D果糖果糖（21），（12）右旋，右旋，无变旋光现无变旋光现象象无无麦芽麦芽糖糖 D葡萄葡萄糖糖（14）右旋，右旋，变旋光现象变旋光现象（、和开链和开链式异构体式异构体有有乳糖乳糖 D葡萄葡萄糖糖 D半乳半乳糖糖（14）右旋，右旋，变旋光现象变旋光现象有有蔗糖的结构蔗糖的结构麦芽糖（麦芽糖（maltose）乳糖（乳糖（l

9、actose）常见的三糖（常见的三糖（trisaccharide）棉子糖棉子糖 同聚多糖同聚多糖（Homopolysaccharides）:组成单体糖组成单体糖基相同，例如淀粉基相同，例如淀粉(starch),糖原糖原(glycogen),纤维素纤维素(cellulose),几丁质几丁质(chitin).杂多糖杂多糖（Heteropolysaccharides）:组成的单体糖组成的单体糖基有两种或两种以上。基有两种或两种以上。第四节第四节 多糖多糖(Polysaccharides)的结构和性质的结构和性质直链淀粉（直链淀粉（amylose）：D-D-葡萄糖分子，以葡萄糖分子，以（1 14 4）

10、糖苷键糖苷键聚合，呈螺旋结构。聚合，呈螺旋结构。1 1淀粉（淀粉（starchstarch）（1）分子结构：）分子结构：分子量：分子量：3.21041.6105，200980个葡萄糖残基个葡萄糖残基非还原性末端非还原性末端还原性末端还原性末端OCH2OHOCH2OHOOOCH2OHOHn141414直链淀粉的空间结构直链淀粉的空间结构 直链淀粉不是完全直链淀粉不是完全伸直的，而通常是伸直的，而通常是卷曲成螺旋形，每卷曲成螺旋形，每一转有一转有6个葡萄糖个葡萄糖单元，残基上的游单元，残基上的游离羟基大都处于螺离羟基大都处于螺旋圈内侧。旋圈内侧。支链淀粉（支链淀粉（amylopectinamylo

11、pectin）：）：D-D-葡萄糖分子，葡萄糖分子，（1 14 4）糖苷键，支点处）糖苷键，支点处（1 16 6）糖苷键。糖苷键。（分支点：（分支点：11111212）（支链：）（支链：24243232）一个支链淀粉分子有一个还原型末端和一个支链淀粉分子有一个还原型末端和n1个非还个非还原型末端，原型末端，n为分支数。为分支数。分子量：分子量：11051106，6006000个葡萄糖残基个葡萄糖残基（2）化学性质化学性质I、碘显色反应、碘显色反应多糖链的螺旋构象是碘显色反应的必要条件，形成多糖链的螺旋构象是碘显色反应的必要条件，形成淀粉碘络合物，碘位于螺旋形复合物中心腔。淀粉碘络合物，碘位于螺

12、旋形复合物中心腔。螺旋圈螺旋圈DP：60 6020 206 6复合物颜色：复合物颜色：蓝色蓝色 紫红色紫红色 红色红色 无色无色 直链淀粉（遇碘呈蓝色）直链淀粉（遇碘呈蓝色）支链淀粉（遇碘呈红色）。支链淀粉（遇碘呈红色）。水解水解淀粉淀粉红色糊精红色糊精无色糊精无色糊精麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖 与碘的与碘的 呈色反应呈色反应 蓝紫色蓝紫色 红色红色 不显色不显色 不显色不显色 不显色不显色 II、水解反应、水解反应(C6H10O5)n +n H2O n C6H12O6（3 3）淀粉的改性）淀粉的改性 主要品种系列主要品种系列：淀粉及改性淀粉在各行业中的应用：淀粉及改性淀粉在各行业中的应用：食品

13、工业：面包、糖果糕饼、方便食品、肉类食品工业：面包、糖果糕饼、方便食品、肉类食品食品动物饲料动物饲料纺织工业：上浆、印花糊料纺织工业：上浆、印花糊料造纸工业：增强剂、表面施胶剂、涂布、瓦楞造纸工业：增强剂、表面施胶剂、涂布、瓦楞 纸板、复合包装胶粘剂纸板、复合包装胶粘剂制革工业：制革工业：铬盐的蒙囿剂、预鞣剂、复鞣剂、铬盐的蒙囿剂、预鞣剂、复鞣剂、涂饰剂涂饰剂其他：化妆品、水处理、铸造其他：化妆品、水处理、铸造2、糖原、糖原(Glycogen)D-支点处支点处（16）糖苷键）糖苷键与支链淀粉的不同在与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、于糖原分子分支多、链短、结构紧密。链短、结构紧密。3 3纤维

14、素（纤维素（CelluloseCellulose）（1 1）结构）结构 分子结构：纤维素由分子结构：纤维素由 D葡萄糖通过葡萄糖通过（14）糖苷键结合成的线性大分子。糖苷键结合成的线性大分子。性质性质 纤维素在大部分普通溶剂中极难溶解，但可以润胀。纤维素在大部分普通溶剂中极难溶解，但可以润胀。纤维素的降解反应：纤维素的降解反应：酸水解降解、碱性降解、氧化酸水解降解、碱性降解、氧化降解、微生物降解、热降解、机械降解降解、微生物降解、热降解、机械降解 还原反应：醛糖还原反应：醛糖多元醇多元醇 成酯反应：纤维素三硝酸酯成酯反应：纤维素三硝酸酯 纤维素醚：增稠、分散、稳定、粘结及成膜等添加助剂。纤维素

15、醚：增稠、分散、稳定、粘结及成膜等添加助剂。羧甲基纤维素（羧甲基纤维素（CMC）由碱纤维素通过与醚化剂氯乙酸钠）由碱纤维素通过与醚化剂氯乙酸钠作用生成。作用生成。作用作用应用领域应用领域成膜作用成膜作用造纸表面施胶、胶质化妆品、膏造纸表面施胶、胶质化妆品、膏药及软膏、纺织品上浆药及软膏、纺织品上浆增稠、悬浮作用增稠、悬浮作用饮料、牙膏、洗发香波、洗面奶饮料、牙膏、洗发香波、洗面奶液液稳定作用稳定作用冷冻奶制品、色拉调料、洗发香冷冻奶制品、色拉调料、洗发香波、软膏等波、软膏等甲基和羟甲基甲基纤维素（甲基和羟甲基甲基纤维素（MC+HPMC）皮革：利用热凝胶化性能作皮革加工干燥时革面皮革：利用热凝胶

16、化性能作皮革加工干燥时革面保护胶料的增稠剂和保护剂。保护胶料的增稠剂和保护剂。纺织品：印染色浆中的增稠剂和粘结剂。纺织品：印染色浆中的增稠剂和粘结剂。几丁质又名：甲壳质、甲壳素、壳聚糖等等，几丁质又名：甲壳质、甲壳素、壳聚糖等等，是构成昆虫、甲壳类动物硬壳的主要成分。是构成昆虫、甲壳类动物硬壳的主要成分。4 4、几丁质、几丁质 结构：结构：N-乙酰乙酰-D-葡萄糖胺，以葡萄糖胺，以（1 14 4）糖苷）糖苷键缩合而成的线性均一多糖。键缩合而成的线性均一多糖。p 在纺织印染工业中的用量最大，可作为织在纺织印染工业中的用量最大，可作为织 物的整理剂。物的整理剂。p造纸中也有应用造纸中也有应用施胶剂

17、。施胶剂。p在皮革中的应用：在皮革中的应用：浸水、鞣革或复鞣、加脂、浸水、鞣革或复鞣、加脂、染色、涂饰染色、涂饰。乙酰基产物乙酰基产物1、糖胺聚糖、糖胺聚糖(Glycosaminoglycans)二、杂多糖二、杂多糖透透明明质质酸酸 硫硫酸酸软软骨骨素素C 2、琼脂：海藻多糖、琼脂：海藻多糖不溶于冷水，溶于热水，其凝胶性很好，不溶于冷水，溶于热水，其凝胶性很好，12的水溶液，在的水溶液，在3550就可形成凝胶。就可形成凝胶。琼脂：琼脂：糖琼脂：聚半乳糖糖琼脂：聚半乳糖 胶琼脂：糖琼脂的硫酸酯胶琼脂：糖琼脂的硫酸酯3、果胶：植物多糖、果胶：植物多糖果胶酸的甲酯。果胶酸：有支链的聚半乳糖醛酸，果胶

18、酸的甲酯。果胶酸：有支链的聚半乳糖醛酸，支链为：半乳糖、鼠李糖、甘露糖。支链为：半乳糖、鼠李糖、甘露糖。4 4肽聚糖（肽聚糖（peptidoglycanpeptidoglycan）结构：结构：N乙酰葡萄糖胺（乙酰葡萄糖胺（NAG）和乙酰胞壁酸）和乙酰胞壁酸（NAM）通过）通过（1，4）糖苷键连接成二糖单位，）糖苷键连接成二糖单位，其中其中NAM与一个由与一个由L丙氨酸、丙氨酸、D谷氨酸、谷氨酸、L赖氨酸和赖氨酸和D丙氨酸组成的四肽相连接。相邻多糖丙氨酸组成的四肽相连接。相邻多糖链上的四肽再通过由链上的四肽再通过由5个甘氨酸组成的五肽进一步个甘氨酸组成的五肽进一步交联形成肽聚糖。交联形成肽聚糖。

19、三、复合糖（结合糖）三、复合糖（结合糖）复合糖复合糖 糖类糖类+脂类脂类 糖类糖类+蛋白质蛋白质 糖脂糖脂 脂多糖脂多糖 糖蛋白糖蛋白 蛋白聚糖蛋白聚糖 问题问题1、在单糖分子前常冠有符号、在单糖分子前常冠有符号“”或或“”，“”或或“”以及以及“吡喃吡喃”或或“呋呋喃喃”等字样，它们有何意义？等字样，它们有何意义？答：答：“D”或或“L”构型构型 “”或或“”旋光性旋光性 “”或或“”异头物，半缩醛羟异头物，半缩醛羟基的位置基的位置 “吡喃吡喃”或或“呋喃呋喃”环状半缩醛的成环环状半缩醛的成环方式方式问题问题2、葡萄糖的分子式为、葡萄糖的分子式为C6H12O6，其结构式的表示，其结构式的表示方法有那些？写出方法有那些？写出 D吡喃葡萄糖大这些结构式。吡喃葡萄糖大这些结构式。答：开链结构式：答：开链结构式：环状结构式环状结构式（半缩醛式、（半缩醛式、Fischer式式或投影式）或投影式）哈渥斯式（哈渥斯式（Haworth）构象式：构象式：