有机化学16类脂化合物课件.ppt
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- 有机化学 16 化合物 课件
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1、有机化学类脂化合物【基本要求【基本要求】第十六章第十六章 类脂化合物类脂化合物1掌握油脂的性质;掌握萜类的结构。掌握油脂的性质;掌握萜类的结构。2了解表面活性剂的概念及用途;了解表面活性剂的概念及用途;3了解重要的甾体化合物。了解重要的甾体化合物。有机化学类脂化合物类脂化合物类脂化合物(或称脂类或称脂类)包括一些由生物取得的包括一些由生物取得的,从化学结构上看从化学结构上看毫不相干的物质毫不相干的物质,如油脂如油脂,蜡蜡,磷脂磷脂,萜萜,甾体化合甾体化合物等物等.只是由于这些物质都只是由于这些物质都具有与油脂类似的具有与油脂类似的物态及物理性质物态及物理性质,例如不溶于水例如不溶于水,易溶于非
2、极性易溶于非极性或弱极性有机溶剂或弱极性有机溶剂.所以称为类脂化合物所以称为类脂化合物.有机化学类脂化合物1616.1 1 油脂油脂CHH2CH2COCROCROCROOO一、结构与命名:一、结构与命名:包括脂肪包括脂肪(fats)和油和油(oils),习惯上把室温下为固体或半固习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂肪,为液体的叫做体的叫做脂肪,为液体的叫做油。油脂是甘油和脂肪酸所生油。油脂是甘油和脂肪酸所生成的酯。实际使用这两个名词成的酯。实际使用这两个名词时时,并未严格区分并未严格区分.有机化学类脂化合物 甘油与同一种脂肪酸所生成的甘油三羧甘油与同一种脂肪酸所生成的甘油三羧酸酯称为简单甘油酯
3、酸酯称为简单甘油酯,与两种或三种羧酸所生与两种或三种羧酸所生成的甘油三羧酸酯称为混合甘油酯成的甘油三羧酸酯称为混合甘油酯.天然油脂天然油脂主要为混合甘油酯主要为混合甘油酯.组成甘油酯的脂肪酸绝大部分是含偶数组成甘油酯的脂肪酸绝大部分是含偶数碳原子的直链羧酸碳原子的直链羧酸,仅在个别油脂中发现带有仅在个别油脂中发现带有支链支链,脂环或羧基的脂肪酸脂环或羧基的脂肪酸.已经由油脂中分已经由油脂中分出的有出的有C4至至C26范围内的各种饱和脂肪酸范围内的各种饱和脂肪酸,和和C10至至C24的各种不饱和脂肪酸的各种不饱和脂肪酸.有机化学类脂化合物CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(C
4、H2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸(9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸)命名命名注意两个问题:注意两个问题:1高级烯酸的命名仍用系统命名:例亚麻酸高级烯酸的命名仍用系统命名:例亚麻酸2.甘油脂的命名甘油脂的命名 CHH2CH2COC(CH2)16CH3OC(CH)16CH3OC(CH2)16CH3三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)OOOCHH2CH2COC(CH2)16CH3OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3OC(CH2)14CH3-硬脂酸-软脂酸-油酸甘油酯OOO有机化学类脂化合物二、物理性质二、物理性质 1 常温下呈液态为油,呈固态和半固态为脂。常温
5、下呈液态为油,呈固态和半固态为脂。2 比水轻,比水轻,15时,比重在:时,比重在:0.90.98之间。之间。3 不溶于水,易溶于有机溶剂。不溶于水,易溶于有机溶剂。4 无固定的沸点和熔点。无固定的沸点和熔点。有机化学类脂化合物三、化学性质三、化学性质 1皂化(水解)皂化(水解)CHH2CH2COOCROOCROOCR+H2OCHOHCH2OHCH2OHRCOOHRCOOHRCOOH28045MPa+3NaOHCHH2CH2COOCROOCROOCR+CHOHCH2OHCH2OH+3RCOONa皂化值:指完全皂化皂化值:指完全皂化1克油脂所需的克油脂所需的KOH毫克数毫克数 将油脂用将油脂用氢氧
6、化钠(或氢氧化钾氢氧化钠(或氢氧化钾)水解,就得到脂)水解,就得到脂肪酸的钠盐(或钾盐)和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是肪酸的钠盐(或钾盐)和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是肥皂。肥皂。有机化学类脂化合物2.1氢化(油脂的硬化)氢化(油脂的硬化)CHH2CH2COOCC17H33OOCC17H33OOCC17H33+H20.150.25MPa175190NiCHH2CH2COOCC17H35OOCC17H35OOCC17H35 含不饱和脂肪酸的油脂,在催化剂作用下可以加氢,含不饱和脂肪酸的油脂,在催化剂作用下可以加氢,从而转化为含饱和脂肪酸的油脂。加氢的结果是可以使液从而转化为含饱和脂肪酸的油脂。加氢的
7、结果是可以使液态的油转化为半固态的脂肪,即态的油转化为半固态的脂肪,即“油脂的硬化油脂的硬化”。2.加成加成有机化学类脂化合物 加碘通过一定量的油脂所能吸收的碘的数量,可以加碘通过一定量的油脂所能吸收的碘的数量,可以判断其中所含脂肪酸的不饱和程度,一般将判断其中所含脂肪酸的不饱和程度,一般将100g100g油脂能油脂能吸收的碘的质量,叫做吸收的碘的质量,叫做“碘值碘值”,碘值大,表示油脂中,碘值大,表示油脂中不饱和酸的含量高,或不饱和程度高。不饱和酸的含量高,或不饱和程度高。2.2加碘加碘有机化学类脂化合物 3、干性、干性 某些油在空气中放置,能生成一层干燥而有韧性的某些油在空气中放置,能生成
8、一层干燥而有韧性的薄膜,这种现象叫做干化,具有这种性质的油叫干性油。薄膜,这种现象叫做干化,具有这种性质的油叫干性油。不具干性的油,叫做非干性油,有一定程度的干性,不具干性的油,叫做非干性油,有一定程度的干性,但干性不强,介于干性油与非干性油之间,这些油叫做半但干性不强,介于干性油与非干性油之间,这些油叫做半干性油。干性油。4、酸败、酸败 油脂在空气中放置过久,便会产生难闻的气味,油脂在空气中放置过久,便会产生难闻的气味,这种变化叫做酸败,酸败是由空气中氧、水分或霉菌的这种变化叫做酸败,酸败是由空气中氧、水分或霉菌的作用引起的。油脂在这些物质的作用下,能因水解、氧作用引起的。油脂在这些物质的作
9、用下,能因水解、氧化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物质。质。有机化学类脂化合物16.2 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂一、肥皂的组成及乳化作用一、肥皂的组成及乳化作用1.肥皂:肥皂:70%高级脂肪酸钠,高级脂肪酸钠,30%的水分。加入一些添加剂。的水分。加入一些添加剂。2.去污原理去污原理非极性的憎水部分(烃基)极性的亲水部分(羧基)高级脂肪酸的钠盐COO-Na+憎水部分亲水部分有机化学类脂化合物有机化学类脂化合物有机化学类脂化合物二、合成表面活性剂举例二、合成表面活性剂举例 是一类具有表面活性的化合物。溶于液是一类具有表
10、面活性的化合物。溶于液体(特别是水)后,能显著降低溶液的表面张体(特别是水)后,能显著降低溶液的表面张力或界面张力,并能改进溶液的增溶、乳化、力或界面张力,并能改进溶液的增溶、乳化、分散、渗透、润湿、发泡和洗净等能力。分散、渗透、润湿、发泡和洗净等能力。有机化学类脂化合物 表面活性剂具有共同的特点,即分子中表面活性剂具有共同的特点,即分子中同时存在同时存在亲水基亲水基和和亲油基亲油基。亲水基通常是溶于。亲水基通常是溶于水后容易解离的基团,如水后容易解离的基团,如羧酸盐、磺酸盐、硫羧酸盐、磺酸盐、硫酸酯盐酸酯盐等,以及在水中不解离的羟基或聚氧乙等,以及在水中不解离的羟基或聚氧乙烯基。亲油基能与油
11、类互相吸引、溶解,通常烯基。亲油基能与油类互相吸引、溶解,通常是长碳链的烃基是长碳链的烃基,可以是,可以是脂肪烃脂肪烃,也可以是,也可以是芳香烃芳香烃。亲水基性能强,就溶解于水,反之,。亲水基性能强,就溶解于水,反之,亲油基性能强,就溶于油。亲油基性能强,就溶于油。表面活性剂通常按离子类型分为离子型表面活性剂通常按离子类型分为离子型(溶于水后解离成离子)、非离子型(溶于水(溶于水后解离成离子)、非离子型(溶于水不解离)。不解离)。有机化学类脂化合物1.阴离子型表面活性剂阴离子型表面活性剂 阴离子表面活性剂起表面活性作用的部分是阴离子表面活性剂起表面活性作用的部分是阴离子阴离子 高级脂肪酸盐高级
12、脂肪酸盐,肥皂类,肥皂类 硫酸酯钠盐硫酸酯钠盐,通式为,通式为R-O-SO3M+,其中脂肪烃链,其中脂肪烃链R在在C12C18范围。高级脂肪醇硫酸酯类中常用的是范围。高级脂肪醇硫酸酯类中常用的是十二十二烷基硫酸钠烷基硫酸钠(SDS)、十六烷基硫酸钠十六烷基硫酸钠(鲸蜡醇硫酸钠鲸蜡醇硫酸钠)、十八烷基硫酸钠十八烷基硫酸钠(硬脂醇硫酸钠硬脂醇硫酸钠)等。它们的乳化性也很等。它们的乳化性也很强,并较肥皂类稳定,较耐酸和钙、镁盐,但可与一些强,并较肥皂类稳定,较耐酸和钙、镁盐,但可与一些高分子阳离子药物发生作用而产生沉淀,对粘膜有一定高分子阳离子药物发生作用而产生沉淀,对粘膜有一定的刺激性,主要用做外
13、用软膏的乳化剂,有时也用于片的刺激性,主要用做外用软膏的乳化剂,有时也用于片剂等固体制剂的润湿剂或增溶剂。剂等固体制剂的润湿剂或增溶剂。有机化学类脂化合物磺酸盐磺酸盐,脂肪族磺酸钠和烷基芳基磺酸钠等,脂肪族磺酸钠和烷基芳基磺酸钠等 R-SO3Na 它们的水溶性及耐酸、耐钙、镁盐性比硫酸化物稍差,它们的水溶性及耐酸、耐钙、镁盐性比硫酸化物稍差,但即使在酸性水溶液中也不易水解。但即使在酸性水溶液中也不易水解。十二烷基苯磺酸钠十二烷基苯磺酸钠为目前广泛应用的洗涤剂。另外,甘胆酸钠、牛磺胆酸为目前广泛应用的洗涤剂。另外,甘胆酸钠、牛磺胆酸钠等胆酸盐也属此类,常用做胃肠道脂肪的乳化剂和单钠等胆酸盐也属此
14、类,常用做胃肠道脂肪的乳化剂和单硬脂酸甘油酯的增溶剂。硬脂酸甘油酯的增溶剂。有机化学类脂化合物2.阳离子表面活性剂阳离子表面活性剂 这类表面活性剂起作用的部分是阳离子,亦称阳这类表面活性剂起作用的部分是阳离子,亦称阳性皂。其分子结构的主要部分是氮原子,所以也称为季性皂。其分子结构的主要部分是氮原子,所以也称为季铵化物,其特点是水溶性大,在酸性与碱性溶液中较稳铵化物,其特点是水溶性大,在酸性与碱性溶液中较稳定,具有良好的表面活性作用和杀菌作用。定,具有良好的表面活性作用和杀菌作用。3.非离子型表面活性剂非离子型表面活性剂 高级醇或烷基酚与多个环氧乙烷的聚合产物,水高级醇或烷基酚与多个环氧乙烷的聚
15、合产物,水中不形成离子。中不形成离子。有机化学类脂化合物 一些表现出较强的表面活性同时具有一一些表现出较强的表面活性同时具有一定的起泡、乳化、增溶等应用性能的水溶性高定的起泡、乳化、增溶等应用性能的水溶性高分子,称为分子,称为高分子表面活性剂高分子表面活性剂,如海藻酸钠、,如海藻酸钠、羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、聚乙烯醇、聚羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、聚乙烯醇、聚维酮等,但与低分子表面活性剂相比,高分子维酮等,但与低分子表面活性剂相比,高分子表面活性剂降低表面张力的能力较小,增溶力、表面活性剂降低表面张力的能力较小,增溶力、渗透力弱,乳化力较强,常用做保护胶体。渗透力弱,乳化力较强,常用做保护
16、胶体。有机化学类脂化合物16.3 蜡蜡 一、存在:许多海生浮游生物中,某些动物羽毛、一、存在:许多海生浮游生物中,某些动物羽毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层。毛皮或植物的叶及果实的保护层。二、化学组成:是二、化学组成:是16个个C原子以上的偶数原子以上的偶数C原子的羧原子的羧酸和高级一元醇形成的酯。酸和高级一元醇形成的酯。三、化学性质:较大稳定性,不易变质,难于皂化。三、化学性质:较大稳定性,不易变质,难于皂化。四、用途四、用途:蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。有机化学类脂化合物16.4 磷脂磷脂动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及微生物中。二、结构:二、结构:是含磷的
17、类脂化合物。例:卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂等等。()1CHH2CH2CO-P-OHOCRR-COOOOOH21CHH2CH2CO-P-OHOCRR-COOOOOR2()三、结构特点:三、结构特点:一、存在:一、存在:有机化学类脂化合物 磷脂类在结构上的共同点是,分子中同时具有亲油磷脂类在结构上的共同点是,分子中同时具有亲油基与亲水基。基与亲水基。C OCHROH2CCH2OCOR2OPOOOCH2CH2NH3+-脑膦脂C OCHROH2CCH2OCOR2OPOOOCH2CH2NMe3+-卵膦脂有机化学类脂化合物16.5 萜萜 萜萜:有机化合物的一类,多为有香味的液有机化合物的一类,多为有香味的
18、液体。共同点是,体。共同点是,分子中的碳原子数都是分子中的碳原子数都是5的整的整数倍数倍。因分子中含有双键,所以,萜类化合物因分子中含有双键,所以,萜类化合物又称为萜烯类化合物。又称为萜烯类化合物。有机化学类脂化合物月桂烯对薄荷烯(存在于柠檬,橘子中)姜烯(存在于姜油中)(存在于月桂子油等中)松节油(蒎烯)异樟烯(存在于松节油等中)(存在于姜油,冷杉等中)有机化学类脂化合物萜类化合物分为:萜类化合物分为:单单 萜:萜:两个异戊二烯单位两个异戊二烯单位 C10倍半萜:倍半萜:三个异戊二烯单位三个异戊二烯单位 C15二萜:二萜:四个异戊二烯单位四个异戊二烯单位 C20三萜:三萜:六个异戊二烯单位六
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