共轭体系共轭效应共振论课件.ppt
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- 共轭 体系 效应 共振 课件
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1、1一、一、分类和分类和命名命名二、二、1,3-丁二烯的结构丁二烯的结构三、三、共轭体系和共轭效应共轭体系和共轭效应(难点难点)五、共轭二烯五、共轭二烯的化学性质的化学性质1、亲电加成、亲电加成1,2-加成和加成和1,4-加成加成内内 容容 提提 要要四、共振论(难点)四、共振论(难点)2、Diels-Alder反应反应双烯合成双烯合成3、聚合反应、聚合反应2三、共三、共轭轭体系和共体系和共轭轭效应效应(难点)(难点)具有具有共轭大共轭大键键的体系的体系共轭体系共轭体系。在共轭体系中,在共轭体系中,电子云扩展到整个电子云扩展到整个体系的现象体系的现象电子离域电子离域。CCCCHHHHHH44电子
2、数电子数原子数原子数31、共轭体系类型、共轭体系类型1)-共轭(共轭(等电子等电子共轭体系):共轭体系):CH2=CH-CH=CH2HCH2=CH-C=Ol 66 44 44分子中单双键交替的共轭体系。分子中单双键交替的共轭体系。42)p-共轭:共轭:p 轨道与轨道与键共轭键共轭多电子多电子p-共轭:共轭:34CH2=CH-Cl.与双键碳与双键碳相连的原子上相连的原子上要有要有P P轨道。轨道。CH2=CH-O-CH3.345少电子少电子 p-共轭:共轭:CH2=CH-CH2+等电子等电子 p-共轭:共轭:CH2=CH-CH2.333 2+6p-p 共轭:共轭:p轨道与轨道与p轨道之间的作用轨
3、道之间的作用CCH3HCl+.CCH3HOCH2CH3+.CCH3HOCH2CH3.CCH3HClCH2CH2Cl+.+稳定性:稳定性:CH2=CHClCH3-CHCl2+HClCat.73)超共轭)超共轭-超共轭超共轭-p 超共轭超共轭-C上上“C-H”键键与与键键重叠形成的。重叠形成的。-超共轭:超共轭:-p 超共轭:超共轭:-C上上“C-H”键键与与p轨道轨道的重叠。的重叠。8超共轭超共轭键与键与键的键的瞬时瞬时重叠重叠CCCHHHHHH9-P-P超共轭:超共轭:键与键与P P轨道的重叠。轨道的重叠。C+CH3CH3CHHHC3C+CH2HCH3H例:例:此碳正离子:此碳正离子:p轨轨道
4、可以与道可以与9个个C-H 瞬时重叠,几率瞬时重叠,几率高,重叠作用大!高,重叠作用大!稳定!稳定!10共轭体系类型总结:共轭体系类型总结:1)-共轭(共轭(等电子等电子共轭体系)共轭体系):单单-双交替双交替2)p-共轭:共轭:p 轨道与轨道与键共轭键共轭p-p 共轭:共轭:p轨道与轨道与p轨道之间的作用轨道之间的作用3)超共轭)超共轭-超共轭超共轭-p 超共轭超共轭CH3-CH=CH-CCHCH2=CH-CH-CH3+CH3-CH-Cl+找出下列分子中存在的共轭体系:找出下列分子中存在的共轭体系:-p-pp-p-p超共轭效应较弱!超共轭效应较弱!112、共轭效应(、共轭效应(Conjuga
5、tive effect)在共轭体系中,在共轭体系中,由于由于电子离域电子离域,而使得分,而使得分子中子中电子云的密度分布有所改变电子云的密度分布有所改变,键长趋于平,键长趋于平均化,均化,体系能量降低体系能量降低而使而使分子稳定性增加分子稳定性增加的效的效应称共轭效应(又称电子离域效应)。应称共轭效应(又称电子离域效应)。共轭体系出现共轭体系出现正、负电荷交替现象正、负电荷交替现象,共轭,共轭效应效应随共轭链传递,不减弱随共轭链传递,不减弱。用弯箭头用弯箭头表示表示电子离域电子离域的方向。的方向。12a、吸电子共轭效应(、吸电子共轭效应(-C)CH2=CH-CH=O 当当极性双键、叁键极性双键
6、、叁键(C=O或或C N等等)与与碳碳重键碳碳重键形成共轭体系时,就产生形成共轭体系时,就产生吸电子共轭效应。吸电子共轭效应。起于双键,止于原子或单键起于双键,止于原子或单键电子向共轭体系中电子向共轭体系中电电负性大的原子负性大的原子转移!转移!13NOOCOCOO HNOOCH2=CH+-COOHCH2=CH+-具有具有-C效应:效应:14b、推(供)电子共轭效应(、推(供)电子共轭效应(+C):):CH2=CH-Cl 电负性大的原子(带电负性大的原子(带孤对电子孤对电子或或带负电荷带负电荷的的)直接直接与与碳碳重键碳碳重键相连,共轭电子相连,共轭电子向重键方向向重键方向离域,离域,产生产生
7、+C。由未共用电子对指向单键由未共用电子对指向单键电子向共轭体系中电子向共轭体系中电子电子云密度低的方向云密度低的方向转移!转移!15例:例:-O-NH-CH2-F -Cl -Br -I-OH -OR -NH2具有具有+C效应效应16常见基团共轭效应的大小:常见基团共轭效应的大小:-F-Cl-Br-I-NH2 -OR -F-O -OR-(同周期)(同周期)(同主族)(同主族)17c、超共轭效应、超共轭效应:HCCH=CH2llHHH2C=CHC-CH3llHH-H越多,形成超共轭的机会越多,越多,形成超共轭的机会越多,超共轭效应会越强。超共轭效应会越强。C(作用较弱)(作用较弱)18CHHHC
8、CCHHH HHH.CHHHCC HHH.H 9个个H参与超共轭参与超共轭6个个H参与超共轭参与超共轭叔自由基叔自由基仲自由基仲自由基例例:193 3、共轭分子的特性:、共轭分子的特性:(共轭链越长,单、双键键长越接近)(共轭链越长,单、双键键长越接近)2)折射率较高()折射率较高(电子云易极化)电子云易极化)1)键长趋于平均化)键长趋于平均化如:苯环的如:苯环的C-C键长完全等同。键长完全等同。3)吸收光谱向长波方向移动)吸收光谱向长波方向移动番茄红素番茄红素204 4)具有共轭效应的分子,分子能量较低,)具有共轭效应的分子,分子能量较低,分子稳定性较大。分子稳定性较大。例:例:CH2=CH
9、2+H2CH3-CH3+QH=137.2KJ/mol CH2=CH-CH=CH2+2H2CH3-CH2-CH2-CH3+QH=238.9KJ/mol21两者之差两者之差 共轭能共轭能:假定假定CH2=CH-CH=CH2分子不共轭,与分子不共轭,与 H2反应时所放出的能量为:反应时所放出的能量为:137.22 =274.4 KJ/mol 274.4-238.9=35.5 KJ/mol22 共轭效应的存在,使体系稳定性增大。共轭效应的存在,使体系稳定性增大。共轭链越长,共轭能越大,体系越稳定。共轭链越长,共轭能越大,体系越稳定。结论:结论:23 可解释可解释C、C 、烯烃的稳定性烯烃的稳定性+.例
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