有机化合物和有机化学课件.ppt

1、1第一章第一章 绪绪 论论2第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 17世纪中期世纪中期,把从自然界中取得的各种物质把从自然界中取得的各种物质,按照按照来源来源分为分为:动物物质动物物质植物物质植物物质矿物物质矿物物质 随后又将矿物物质称为随后又将矿物物质称为无机物无机物,而将动物而将动物物质和植物物质称为物质和植物物质称为有机物有机物。在化学发展史的长河中曾经有过一段时期在化学发展史的长河中曾经有过一段时期,有机化合物有机化合物被认为只能来源于有生命的机体被认为只能来源于有生命的机体,不可能由无机物合成。不可能由无机物合成。上页上页下页下页首页首页3 1828年德国年轻化学家年德国年

2、轻化学家F.Whler在实验过程中在实验过程中发现典型的无机化合物发现典型的无机化合物氰酸铵能转化成有机化合氰酸铵能转化成有机化合物物尿素（从哺乳动物尿中分离出来的化合物）。尿素（从哺乳动物尿中分离出来的化合物）。此后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学实验的事实此后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学实验的事实打破了只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念。许多打破了只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念。许多生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。由于历史生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。由于历史的沿用，现在人们仍然使用的沿用，现在人们仍然使用“有机有机”两个字描述

3、有机物和有机两个字描述有机物和有机化学化学,不过它的含义与早期不过它的含义与早期“有机有机”的含义已完全不同。的含义已完全不同。第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 上页上页下页下页首页首页4有机化合物和有机化学的现代定义：有机化合物和有机化学的现代定义：l 有机化合物有机化合物(organic compounds)含碳的化合物含碳的化合物 l 有机化学有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物是研究有机化合物的结构、性能和合成方法的一门科学。的结构、性能和合成方法的一门科学。CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于等由于其性质与无机物相似，习惯

4、上仍列为无机物其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 上页上页下页下页首页首页5 有机化学是医学课程中的一门重要基础课，有机化学是医学课程中的一门重要基础课，也是生命科学不可缺少的化学基础。也是生命科学不可缺少的化学基础。第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 上页上页下页下页首页首页6第二节第二节 共价键共价键 第 一章 绪 论 第二节 共价键（一、路易斯共价键理论)一、路易斯共价键理论一、路易斯共价键理论 1916年年 Lewis 提出了提出了经典共价键理论经典共价键理论：当两个：当两个或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结或两个

5、以上相同的原子或电负性相近的原子相互结合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。这种这种由共享电子对形成的化学键称为共价键由共享电子对形成的化学键称为共价键（covalent bonds）。）。稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八八隅律隅律（octet rule）。）。上页上页下页下页首页首页7第 一章 绪 论 第二节 共价键（一

6、、路易斯共价键理论)碳原子既不容易得到电子碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。因此也不容易失去电子。因此,有机有机化合物分子中的原子间主要以共价键相结合化合物分子中的原子间主要以共价键相结合,以满足八隅律。以满足八隅律。CCCCCHHHHHHHHHH 这种用电子对表示共价键结构的化学式称为这种用电子对表示共价键结构的化学式称为 Lewis 结构式结构式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。l 简化的简化的Lewis结构式结构式:.C.O HHH或或.CH3OHHH O NOO.或或HONO2上页上页下页下页首页首页8经典结构理论经典结构理论91

7、0+C+HHHHHCHHH+C+HHHHC+HCHCHHCH4H2CCH2C+HHC+CHCHHCCH+C+HHHHHCHHH+C+HHHHC+HCHCHHCH4H2CCH2C+HHC+CHCHHCCH11+C+HHHClHCHHClCH3Cl+C+HHHC+HHO+HHCHHCHHOHCH3CH2OH+C+HHHCO+HC+HHHCHHCOCHHHH3CCOCH3CH3CCH3OCH3ClCH3COCH312二、现代共价键理论基本要点二、现代共价键理论基本要点 第 一章 绪 论 第二节 共价键（二、现代共价键理论)l 当两个原子互相接近到一定距离时当两个原子互相接近到一定距离时,自旋方向相反

8、的自旋方向相反的单电子相互配对单电子相互配对,使电子云密集于两核之间使电子云密集于两核之间,降低了两核降低了两核间正电荷的排斥力间正电荷的排斥力,增加了两核对电子云密集区域的吸增加了两核对电子云密集区域的吸引力，因此引力，因此,使体系能量降低使体系能量降低,形成稳定的共价键。形成稳定的共价键。l 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目子数目,即一个原子含有几个单电子即一个原子含有几个单电子,就能与几个自旋方就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键向相反的单电子形成共价键,这就是共价键的这就是共价键的饱和性饱和性。l 当形成共价键时当形

9、成共价键时,原子轨道重叠程度越大原子轨道重叠程度越大,核间电子核间电子云越密集云越密集,形成的共价键就越稳定。因此形成的共价键就越稳定。因此,共价键总是共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成,这就是共价这就是共价键的键的方向性方向性。上页上页下页下页首页首页13 杂化轨道理论与有机分子结构杂化轨道理论与有机分子结构n 原子轨道理论（原子轨道理论（s s 轨道、轨道、p p 轨道）轨道）共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 （s s 键键 和和 p p 键）键）n 杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组

10、杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组HCHHHCCHHHHCCHH14第 一章 绪 论 第二节 共价键（三、碳的杂化轨道)三、碳的杂化轨道三、碳的杂化轨道 价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解释甲烷分子释甲烷分子(CH4)中中4个碳氢键的键角相同，均为个碳氢键的键角相同，均为10928 的事实。的事实。1931 年鲍林在价键理论的基础年鲍林在价键理论的基础上，提出了上，提出了杂化轨道理论杂化轨道理论(orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互：原子在形成分子时，由于原子间的相互影响，同一个原子内的不

11、同类型、能量相近的原影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以子轨道可以成能量、形状和空间方向与成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组合过程称为合过程称为杂化杂化，所形成的新的原子轨道称为，所形成的新的原子轨道称为杂杂化轨道化轨道（hybridization orbitals）。）。上页上页下页下页首页首页15碳原子的碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：个核外电子运动于各自的原子轨道中：第 一章 绪 论 第二节 共价键（三、碳的杂化轨道)：1s2 2s22p2价电子层：价电子层：上页上页下页下页首页首页16

12、 在有机化合物中在有机化合物中,碳并不直接以碳并不直接以原子轨道参与形成共价键原子轨道参与形成共价键,而是而是先先杂化杂化,后成键后成键。碳原子有。碳原子有3种杂化形种杂化形式式 、sp2 和和 sp 杂化。杂化。第 一章 绪 论 第二节 共价键（三、碳的杂化轨道)基态：基态：上页上页下页下页首页首页17第 一章 绪 论 第二节 共价键（四、共价键的属性)四、共价键的属性四、共价键的属性 l 键长键长：成键原子的核间距离：成键原子的核间距离l 键角键角：两共价键之间的夹角：两共价键之间的夹角l 键能键能：离解能或平均离解能：离解能或平均离解能l 键的极性键的极性:成键原子间的电荷分布成键原子间

13、的电荷分布上页上页下页下页首页首页键长键长/pm 109 154 134 120 18 对于同种原子形成的共价键，公用对于同种原子形成的共价键，公用电子由两个原子核均等电子由两个原子核均等“享用享用”：两个成键原子既不带正电荷两个成键原子既不带正电荷,也不带负电也不带负电荷，这种键没有极性，叫荷，这种键没有极性，叫非极性共价键非极性共价键。第 一章 绪 论 第二节 共价键（四、共价键的属性)CHHHCHHHCHHHCHHH上页上页下页下页首页首页19 当两个当两个不同不同原子成键时，由于两个原子成键时，由于两个键合原子拉电子能力键合原子拉电子能力不同，即不同，即电负性电负性不同，使共用电子对发

14、生偏移，一方原子带不同，使共用电子对发生偏移，一方原子带部分负电荷部分负电荷(-)，另一方带部分正电荷，另一方带部分正电荷(+)：这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之间的共价键称为间的共价键称为 极性极性(共价共价)键键(polar covalent bonds)。d d+d d-键的键的极性极性大小取决于成键原大小取决于成键原子的电负性差子的电负性差,电负性差越大键电负性差越大键的极性越大。的极性越大。一般一般,两个元素的两个元素的电负性差值电负性差值1.7为离子键；为离子键；1.7为共价键，其中电负性差值在为共价键，其中电负性差值在0.7

15、1.6为极性共价键。为极性共价键。第 一章 绪 论 第二节 共价键（四、共价键的属性)CNOFClBrISP2.553.043.443.982.192.583.162.96电电负负性性增增强强电电负负性性减减弱弱H2.20上页上页下页下页首页首页20第三节第三节 分子的极性和分子间的作用力分子的极性和分子间的作用力 第 一章 绪 论 第三节 分子的极性和分子间作用力（一、分子的极性)一、一、分子的极性分子的极性 任何分子都是由带正电荷的原子核和带负电任何分子都是由带正电荷的原子核和带负电荷的电子组成的。因此，分子的极性取决于整个荷的电子组成的。因此，分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中心是否

16、重合，若两者重合，分子的正、负电荷中心是否重合，若两者重合，就是就是非极性分子非极性分子，两者不能重合为，两者不能重合为极性分子极性分子。分子的极性大小通常用分子的电分子的极性大小通常用分子的电偶极矩偶极矩 表示。表示。q 为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，d 为正负电荷中心之间的距离。为正负电荷中心之间的距离。的单位：的单位：Cm(库仑库仑米米)或或“德拜德拜”(debye,D)。1D=3.33610-30Cm。上页上页下页下页首页首页21第 一章 绪 论 第三节 分子的极性和分子间作用力（一、分子的极性)越大，分子的极性越大，反之，极性越小

17、。越大，分子的极性越大，反之，极性越小。=0 的分的分子为非极性分子。极性分子的子为非极性分子。极性分子的一般在一般在13D范围内。范围内。上页上页下页下页首页首页22 分子的极性是分子中所有化学键极性的分子的极性是分子中所有化学键极性的向量和向量和。对于双。对于双原子分子，键的极性就是分子的极性。多原子分子的极性不原子分子，键的极性就是分子的极性。多原子分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决于分子的形状。仅取决于各个键的极性，也取决于分子的形状。=0(非极性分子非极性分子)=1.87(极性分子极性分子)第 一章 绪 论 第三节 分子的极性和分子间作用力（一、分子的极性)分子的极性越大，分子

18、间相互作用力就越分子的极性越大，分子间相互作用力就越大，因此，大，因此，化合物分子的极性大小直接影响其化合物分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质。上页上页下页下页首页首页23二、二、分子间的作用力分子间的作用力 第 一章 绪 论 第三节 分子的极性和分子间作用力（二、分子间作用力)有机化合物分子间的作用力主要是有机化合物分子间的作用力主要是偶极偶极-偶极偶极作用力作用力(dipole-dipole interactions)。一个分子的偶。一个分子的偶极正端与另一分子的偶极负端之间的吸引力极正端与另一分子的偶极负端之间的吸引力,称

19、为称为偶极偶极-偶极作用力。偶极作用力。上页上页下页下页首页首页ICHHH-ICHHHICHHH+-+24 当一种化合物分子中包含当一种化合物分子中包含、或或 等结等结构时构时,分子间往往具有很强的吸引力分子间往往具有很强的吸引力,一个分子中带部分正一个分子中带部分正电荷的氢原子吸引另一个分子中电负性很强，并带有孤对电荷的氢原子吸引另一个分子中电负性很强，并带有孤对电子的原子电子的原子(、或或)。这种吸引力称为。这种吸引力称为(约约 21kJ.mol-1)。氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力。第 一章 绪 论 第三节 分子的极性和分子间作用力（二、分子间作用力

20、)OHHOHHOCH3HOHCH3d dd dd dd d+-氢氢键键 氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质，氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质，而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几何形而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几何形状起着重要作用。状起着重要作用。上页上页下页下页首页首页25第 一章 绪 论 第三节 分子的极性和分子间作用力（二、分子间作用力)非极性分子虽然偶极距为零，但分子在运动过程非极性分子虽然偶极距为零，但分子在运动过程中能产生中能产生瞬时偶极瞬时偶极。非极性分子瞬时偶极之间的作用非极性分子瞬时偶极之间的作用力又称为范德华力力又称为范德华力（Van der Waa

21、ls forces）。这种作）。这种作用力虽然很弱，但在活细胞膜的磷脂非极性链之间起用力虽然很弱，但在活细胞膜的磷脂非极性链之间起着极其重要的作用。着极其重要的作用。细胞膜的流体镶嵌模型细胞膜的流体镶嵌模型 上页上页下页下页首页首页26范德华力 范德华作用在不同地方有不同定义，十分混乱。正规的定义是除了共价和离子-离子之间的静电作用以外的分子间相互作用。范德华力本质其实就是静电作用，只是表观看来现象不同，它包括：1）取向力：固有多极矩与固有多极矩的作用 2）诱导力：固有多极矩与因固有多极矩诱导而产生或者因此改变的多极矩的作用 3）色散力：瞬间多极矩与瞬间多极矩的作用，也称London力。27第

22、四节第四节 有机化合物的功能基和反应类型有机化合物的功能基和反应类型 第 一章 绪 论 第四节 有机物的功能基和反应类型（一、功能基)一、功能基一、功能基 有机化合物分子中能体现一类化合物性质的有机化合物分子中能体现一类化合物性质的原子或基团，通常称为原子或基团，通常称为功能基功能基(functional groups)或或官能团官能团。例如例如CH3、C2H5、CH3CH2CH2等醇类化合物中都含有羟基（等醇类化合物中都含有羟基（-），羟基就），羟基就是醇类化合物的功能基。由于它们含有相同的是醇类化合物的功能基。由于它们含有相同的功能基功能基,因此醇类化合物有类同的理化性质。因此醇类化合物有

23、类同的理化性质。上页上页下页下页首页首页28二、有机物的分类二、有机物的分类 (一一)按碳骨架分类按碳骨架分类 链状化合物链状化合物(开链化合物、脂肪族化合物开链化合物、脂肪族化合物)CH3CH2COOH 碳环化合物碳环化合物：脂环化合物、：脂环化合物、芳香化合物芳香化合物 杂环化合物杂环化合物 第 一章 绪 论 第四节 有机物的功能基和反应类型（二、有机物的分类)NSHNNNNNHN上页上页下页下页首页首页29(二二)按官能团分类按官能团分类 第 一章 绪 论 第四节 有机物的功能基和反应类型（二、有机物的分类)上页上页下页下页首页首页30三、有机化合物的反应类型三、有机化合物的反应类型 第

24、 一章 绪 论 第四节 有机物的功能基和反应类型（三、有机反应类型)有机反应涉及旧键的断裂和新键的形成。有机反应涉及旧键的断裂和新键的形成。键的断裂有键的断裂有均裂均裂和和异裂异裂两种方式：两种方式：(一一)均裂均裂 H3CHH3CH+均均裂裂 带有单电子的原子或基团称为带有单电子的原子或基团称为自由基自由基(free radical)。经过均裂生成自由基的反应叫作自由基经过均裂生成自由基的反应叫作自由基反应反应。一般在光、热或过氧化物存在下进行。一般在光、热或过氧化物存在下进行。自由基反应自由基反应 上页上页下页下页首页首页31(二二)异裂异裂 第 一章 绪 论 第四节 有机物的功能基和反应

25、类型（三、有机反应类型)ClCCH3CH3CH3ClCCH3CH3CH3异异裂裂+异裂异裂后生成带正电荷和带负电荷的后生成带正电荷和带负电荷的基团或原子的反应，称为基团或原子的反应，称为离子型反应离子型反应。带正电荷的碳原子称为带正电荷的碳原子称为正碳离子正碳离子。离子型反应离子型反应 上页上页下页下页首页首页32第五节第五节 有机酸碱概念有机酸碱概念 第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（一、勃朗斯德酸碱理论)一、勃朗斯德酸碱理论一、勃朗斯德酸碱理论 酸碱质子理论酸碱质子理论 凡能给出质子的物质都是酸凡能给出质子的物质都是酸,能接受质子的物质都能接受质子的物质都是碱。酸是质子的给予体是碱。

26、酸是质子的给予体,碱是质子的接受体。碱是质子的接受体。(较H2O弱的碱)（较HCl弱的酸）酸碱质子理论体现了酸与碱两者相互转化和相互依存酸碱质子理论体现了酸与碱两者相互转化和相互依存的关系：酸给出质子后产生的酸根为原来酸的共轭碱。的关系：酸给出质子后产生的酸根为原来酸的共轭碱。酸酸越强，其共轭碱越弱越强，其共轭碱越弱；同样，碱接受质子之后形成的质子；同样，碱接受质子之后形成的质子化物为原来碱的共轭酸。化物为原来碱的共轭酸。碱越强，其共轭酸越弱碱越强，其共轭酸越弱。上页上页下页下页首页首页33第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（一、勃朗斯德酸碱理论)在酸碱反应中平衡总是有利于生成较弱的酸和较

27、弱的碱。在酸碱反应中平衡总是有利于生成较弱的酸和较弱的碱。l 化合物的酸性强度通常用酸在水中的解离常数化合物的酸性强度通常用酸在水中的解离常数 Ka或或其负对数其负对数pKa表示，表示，Ka 值越大或值越大或 pKa 越小，酸性越强。越小，酸性越强。一般一般 pKa4 为弱酸。为弱酸。l 化合物的碱性强度可以用碱在水中的解离常数化合物的碱性强度可以用碱在水中的解离常数Kb或或其负对数其负对数pKb表示。表示。Kb越大或越大或pKb越小，碱性越强。另越小，碱性越强。另外，也可以用碱的共轭酸的解离常数外，也可以用碱的共轭酸的解离常数Ka或其负对数或其负对数pKa表示。但这时要注意表示。但这时要注意

28、pKa值越大，碱性越强。值越大，碱性越强。(较CH3OH弱的碱)(较H2SO4弱的酸)上页上页下页下页首页首页34 第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（一、勃朗斯德酸碱理论)上页上页下页下页首页首页35二、二、Lewis(路易斯路易斯)酸碱酸碱 酸碱电子理论酸碱电子理论 Lewis酸是能接受一对电子形成共价键的物质；酸是能接受一对电子形成共价键的物质；Lewis碱是能提供一对电子形成共价键的物质。酸碱是能提供一对电子形成共价键的物质。酸是电子对的接受体；碱是电子对的给予体。是电子对的接受体；碱是电子对的给予体。第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（二、Lewis酸碱)+BALewis碱碱

29、Lewis 酸酸AB酸碱加合物酸碱加合物 酸碱反应的实质是形成配位键的酸碱反应的实质是形成配位键的过程，得到一个酸碱加合物。过程，得到一个酸碱加合物。上页上页下页下页首页首页36第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（二、Lewis酸碱)缺电子的分子、原子和正离子等都属于缺电子的分子、原子和正离子等都属于Lewis酸。酸。例如，例如，FeBr3 分子中的铁原子，其外层只有六个电子分子中的铁原子，其外层只有六个电子,可以接受一对电子。因此可以接受一对电子。因此 FeBr3 是是Lewis酸。酸。Lewis碱通常是具有孤对电子的化合物、负离子或碱通常是具有孤对电子的化合物、负离子或电子对等。电子对

30、等。Lewis酸酸:FeBr3,AlCl3,SnCl2,H+,Ag+,Cu2+,Br+,CH3+RNH2ROHROR RSH RORS-HO-H2C CH2三溴化铁等三溴化铁等Lewis酸均能与溴、乙醚等酸均能与溴、乙醚等Lewis碱发生酸碱反应。碱发生酸碱反应。FeBr3BrBr+FeBr4+BrLewis 酸酸Lewis 碱碱（电电子子对对接接受受体体）（电电子子对对给给予予体体）上页上页下页下页首页首页37第 一章 绪 论 第六节 确定有机物结构的步骤与方法 第六节第六节 确定有机化合物结构的步骤与方法确定有机化合物结构的步骤与方法 l 分离纯化分离纯化 l 元素分析元素分析l 确定实验

31、式和分子式确定实验式和分子式 l 结构式的测定结构式的测定 蒸馏、重结晶和升华以及色谱法等蒸馏、重结晶和升华以及色谱法等 元素定性分析和定量分析：化学法、仪器法元素定性分析和定量分析：化学法、仪器法 相对分子质量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱法相对分子质量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱法 化学方法、波谱方法化学方法、波谱方法 上页上页下页下页首页首页38第七节第七节 分子轨道和共振分子轨道和共振 第 一章 绪 论 第七节 分子轨道和共振（一、分子轨道）一、分子轨道一、分子轨道 分子轨道理论是从分子的整体出发去研究分子中每个电子分子轨道理论是从分子的整体出发去研究分子中每个电子的运动状态

32、的运动状态,认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的,该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的,任何数目的原子任何数目的原子轨道重叠可以形成同样数目的分子轨道，如轨道重叠可以形成同样数目的分子轨道，如H2的形成：的形成：上页上页下页下页首页首页39第 一章 绪 论 第七节 分子轨道和共振（二、共振）二、二、共共 振振 有些化合物不能用一个单一的有些化合物不能用一个单一的Lewis结构结构式表示。如硝基甲烷的一个式表示。如硝基甲烷的一个Lewis结构式如下：结构式如下：CH3NOO或或CH3NOO 硝基甲烷的硝基甲烷的Lew

33、is结构式中有一个结构式中有一个NO单键和一单键和一个个N=O双键。通常单键要比双键长。但双键。通常单键要比双键长。但X-射线衍射证射线衍射证实硝基甲烷分子中两个氮氧键的键长度相同，都是实硝基甲烷分子中两个氮氧键的键长度相同，都是122pm。显然，上述。显然，上述Lewis结构式不能体现硝基甲烷分结构式不能体现硝基甲烷分子的真实结构。硝基甲烷的真实结构可以通过子的真实结构。硝基甲烷的真实结构可以通过(resonance theory)表述。表述。122pm122pm上页上页下页下页首页首页40第 一章 绪 论 第七节 分子轨道和共振（二、共振）：一个分子或离子可以用一个分子或离子可以用2个只个

34、只是电子位置不同的是电子位置不同的Lewis结构式表示。结构式表示。在共振理论中在共振理论中,每一每一个个Lewis结构式称为结构式称为共振式共振式,任何一个单一的共振式并不能任何一个单一的共振式并不能代表分子或离子的真实结构代表分子或离子的真实结构,只有只有共振式的群体共振式的群体或或共振杂共振杂化体化体(resonance hybrid)能代表分子或离子的真实结构。能代表分子或离子的真实结构。CH3NOOCH3NOOd dCH3NOOd d两两个个共共振振式式共共振振杂杂化化体体 硝基甲烷是一个具有两个结构特征的单一化合物。硝基甲烷是一个具有两个结构特征的单一化合物。也就是说硝基甲烷是上述

35、两个共振式的共振杂化体。也就是说硝基甲烷是上述两个共振式的共振杂化体。在共振杂化体中在共振杂化体中,两个氮氧键既不是单键两个氮氧键既不是单键,也不是双也不是双键键,而是介于单键与双键之间的两个完全相同的键。而是介于单键与双键之间的两个完全相同的键。上页上页下页下页首页首页41 第 一章 绪 论 第七节 分子轨道和共振（二、共振）书写同一个化合物分子或离子的不同共振式时书写同一个化合物分子或离子的不同共振式时应注意：第一，所有原子的相对位置不变，只有电应注意：第一，所有原子的相对位置不变，只有电子的位置改变；第二子的位置改变；第二,用双箭头用双箭头“”(共振符号共振符号)连接共振式。连接共振式。

36、CH3COO上页上页下页下页首页首页421.有机化合物与有机化学的定义有机化合物与有机化学的定义2.共价键共价键 碳的杂化轨道碳的杂化轨道;键长键长,键角键角,键能键能,键的极性键的极性3.分子的极性分子的极性 分子中所有化学键极性的向量和分子中所有化学键极性的向量和4.分子间作用力分子间作用力 范德华力范德华力;偶极偶极-偶极力偶极力;氢键氢键5.有机物的分类有机物的分类 按碳骨架分类按碳骨架分类;按功能基分类按功能基分类6.有机反应类型有机反应类型 均裂均裂:游离基反应游离基反应;异裂异裂:离子型反应离子型反应7.有机酸碱概念有机酸碱概念 酸碱质子理论酸碱质子理论;酸碱电子理论酸碱电子理论 8.分子轨道与共振分子轨道与共振 共振式共振式;共振杂化体共振杂化体本本章章要要点点上页上页首页首页