研究有机化合物的一般步骤和方法 课件PPT.ppt

1、 1知道现代物理方法在测定有机物的元 素组成、相对分子质量和分子结构中的重要 作用。 2掌握相对分子质量的测定方法质谱 法。 1用化学方法鉴定有机物分子的元素组 成，以及分子内各元素原子的_，这 就是元素的_、_分析。元 素定量分析的原理是将一定量的有机物 _，分解为简单的_，并作 _测定，通过无机物的_推 算出组成该有机物元素原子的_，然 后计算出该有机物分子所含元素原子最简单 的_，即确定其_。 2元素分析只能确定组成分子的各原子 最简单的_。有了实验式，还必须知 道未知物的_，才能确定它的分子式， 目前有许多测定相对分子质量的方法， _是最精确、最快捷的方法。 3质谱法是近代发展起来的快

2、速、微量、 精确测定相对分子质量的方法。它用高能 _等轰击样品分子，使该分子失去电 子变成带正电荷的_和_。 _、_各自具有不同的 _，它们在磁场的作用下到达检测器 的时间将因_的不同而先后有别，其 结果被记录为质谱图。 1.图片对齐 在我们插入PPT图片或是输入文字的时候，为了整齐都需要将插入的文本框对齐 ，但是又不想一个一个的进行操作，这时按住Ctrl键将需要进行对齐的文本选中 ，点击开始排列对齐垂直居中即可； 2.巧用格式刷 在制作PPT的时候为了保证PPT风格的统一，很多任通常会使用复制粘贴来确保 每一页PPT格式相同，这样对于少页数来说可以进行操作，但是碎玉多页面的话 就有点麻烦了，

3、其实我们可以巧用格式刷：首先，在开始菜单栏下方有一个格式 刷，点击格式刷，很快就能看到效果； 3.去除所有动画效果 很多人在制作PPT的时候都是直接在模板库里下载模板进行使用的，但是下载的 模板大多数都是有幻灯片的，这样在演讲的时候很不方便，怎样将其进行去除呢 ？单击幻灯片放映选择设置幻灯片放映，放映类型选择演讲者放映；换片方式 选择手动即可； 4.PPT快键 PPT逼格提升技巧逼格提升技巧 【答案】 1质量分数 定性 定量 燃烧 无机 物 定量 质量 质量分数 整数比 实验 式 2整数比 相对分子质量 质谱法 3电子流 分子离子 碎片离子 分子 离子 碎片离子 相对质量 质量 只根据相对分子

4、质量是否可以直接确定化 合物的分子式？是否可以确定其分子结构？ 提示：一般来说，仅仅根据相对分子质量 难以确定化合物的分子式，更不易确定其结 构。但利用某些有机化合物的分子组成、结 构、性质等方面的特殊性，有时也可以根据 组成推测其结构。 1元素分析 元素定量分析的原理是将一定量的有机物 燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定， 通过无机物的质量推算出该有机物的元素原 子的质量分数，然后计算出该有机物分子所 含元素原子最简单的整数比，即实验式。 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对 应产物为：CCO2，HH2O， ClHCl，NN2。 某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和 H2O，则其组成元素

5、可能为C、H或C、H、O。 欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应 求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素 的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原 有机物质量比较，若两者相等，则原有机物 的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组 成中含氧元素。 碳、氢、氮元素及卤素质量分数的测定： 2相对分子质量的确定质谱法。 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子 失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离 子。这些不同离子具有不同的质量，质量不 同的离子在磁场作用 【例1】 某有机化合物爆炸后的气体中， 各组分的体积分数如下：CO20.4138， H2O(g)0.3448，N20.2069，O20.0345。

6、设爆 炸时，并没有掺入空气，试推算该化合物的 实验式_。 【解析】 本题是利用数据、灵活处理倒 推结构式的试题。首先将所给数据列出，求 得物质的量之比的最简整数比： CO2 H2O( g) N2 O2 体积比即 物质的量 之比 0.4138 0.344 8 0.206 9 0.034 5 通除以 0.0345 11.99 9.99 5.99 1.00 近似比 12 10 6 1 由此即得：n(C)n(H)n(N)n(O) 1221026(1221012) 3539。得最简式为C3H5N3O9。 【答案】 C3H5N3O9 【例2】 在高真空下，用高能电子束轰 击一种气态分子时，分子中的一个电子

7、可以 被打击出去生成阳离子自由基，如苯甲酸： C6H5COOHC6H5COOHe。它的质量 与电荷比(m/z)可以测出为122(即122/1)。与 此同时，这样的离子还会被打成碎片离子， 各有它们的质量与电荷比，苯甲酸产生的碎 片离子按所测出的质量与电荷比(都只带一个 单位正电荷)为： m/z 离子 反应 105 C6H5CO C6H5COOH C6H5COOH 77 C6H5 C6H5COC6H5 CO 51 C4H3 C6H5C4H3 C2H2 现有C、H、O组成的一种无色透明液体A， 不溶于水及冷酸、碱，加热时能逐渐溶于稀 NaOH溶液或盐酸，冷却后不再析出原来的 液体。如用高能电子束轰

8、击气态A时，在 70eV下的质量与电荷比为88、73、45、29、 27等离子。它们都带一个电荷，试确定该化 合物是什么，并写出产生这些碎片的过程。 【解析】 由题目所给的信息即苯甲酸质 荷比可知，最大质荷比即为该分子的相对分 子质量，A的相对分子质量为88，根据化学 性质，A可能为酯，设为CnH2nO2，不难得出 n4，分子式为C4H8O2，符合该分子式的酯 有甲酸丙酯，乙酸乙酯，丙酸甲酯，只有乙 酸乙酯可得质荷比为88、73、45、43、43、 29等碎片，产生碎片的方式为： 【答案】【答案】 见解析见解析 实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含 氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化

9、合物的相对分子质量是30，求该化合物的分 子式。 【解析】【解析】 实验式是表示化合物分子所含各元素的原实验式是表示化合物分子所含各元素的原 子数目最简整数比的式子，求化合物的实验式，即是求该子数目最简整数比的式子，求化合物的实验式，即是求该 化合物分子式中各元素原子的数目化合物分子式中各元素原子的数目(N)之比。之比。 方法一方法一 N(C)N(H)80% 12 20% 1 13 该化合物的实验式是该化合物的实验式是CH3。 设该化合物分子中含有设该化合物分子中含有n个个CH3，则，则n Mr A Mr CH3 30 15 2 该化合物的分子式是该化合物的分子式是C2H6。 【答案】 该碳氢

10、化合物的实验式是CH3， 分子式是C2H6。 方法二方法二 A的分子式中各元素原子的数目：的分子式中各元素原子的数目： N(C)30 80% 12 2 N(H)30 20% 1 6 A的分子式是的分子式是C2H6。 某有机物A1.44g完全燃烧生成2.16gH2O， 生成的CO2恰好与200mL1mol/LKOH溶液作 用生成正盐，将A试样进行检测所得质谱图 如下图。请写出A的分子式。 【解析】【解析】 由质谱图可知由质谱图可知A的相对分子质量为的相对分子质量为72。 n(H)2n(H2O)2 2.16g 18g mol 10.24mol n(C)n(CO2)1 2n(KOH) 1mol/L0

11、.2L/20.1mol 因因m(C)m(H)0.1mol12g mol 1 0.24mol1g mol 1 1.44g，则，则A只含有只含有C、H两种元素，两种元素， n(C)n(H)0.1mol0.24mol512，由，由M(C5H12) 72，则，则A的分子式的分子式C5H12。 【答案】 A的分子式C5H12。 【点拨】 分析质谱图确定有机物A的相 对分子质量，掌握由燃烧产物确定有机物的 实验式的方法。 2.3g某有机物A完全燃烧后生成0.1mol CO2和2.7g H2O。将A试样进行检测，所得 质谱图如下图。请写出A的分子式？ 【解析】 根据实验，该有机物燃烧的产 物有CO2和H2O

12、，因此，该有机物中一定含有 C和H；至于O，需要通过计算反应物中C、H 元素的质量之和并与该有机物的质量进行比 较后，才能作出判断。 (1)求求2.3g该有机物中组成元素的质量。该有机物中组成元素的质量。 C C CO2 12 44 m(C) 44g/mol0.1mol m(C)12 44g/mol0.1mol 44 1.2g。 H2H H2O 2 18 m(H) 2.7g m(H)2 2.7g 18 0.3g。 m(C)m(H)1.2g0.3g1.5g。 该有机物中碳的质量与氢的质量之和 (1.5g)小于该有机物的质量(2.3g)，因此该有 机物A中还含有O，其质量为m(O)m(A) m(C

13、)m(H)2.3g1.5g0.8g。 由质谱图可知A的相对分子质量为46 【答案】 该有机物的分子式是C2H6O。 (2)求该有机物分子中各元素原子的数目。求该有机物分子中各元素原子的数目。 N(C)46 1.2g 2.3g12 2；N(H)46 0.3g 2.3g1 6； N(O)46 0.8g 2.3g16 1. 所以，该有机物的分子式为所以，该有机物的分子式为C2H6O。 1有机化合物相对分子质量的确定方法 (1)根据标准状况下气体的密度，求算该 气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相 对分子质量：M22.4(限于标准状况下)。 (2)依据气体在非标准状况下的密度，求 算该气体的摩尔质量

14、，即数值上等于该气体 的相对分子质量。 VnRT m MRT M RT p (3)依据气体的相对密度依据气体的相对密度D，求气体的相对分子质量：，求气体的相对分子质量： MAD MB。 (4)求混合气体的平均相对分子质量：求混合气体的平均相对分子质量：MMA(A) MB(B)MC(C)(A)、(B)、(C)为为A、B、C 在混合气体中的体积分数或物质的量分数在混合气体中的体积分数或物质的量分数。 (5)求混合物的平均相对分子质量：求混合物的平均相对分子质量：Mm 总总 n总 总 。 (6)运用质谱法来测定相对分子质量。运用质谱法来测定相对分子质量。 2有机物分子式的确定 (1)直接法 直接求算

15、出1mol气体中各元素原子的物 质的量，即可推出分子式。如给出一定条件 下的密度(或相对密度)及各元素的质量比， 求算分子式的途径为： 密度(或相对密度)摩尔质量1mol气体 中元素的原子各多少摩分子式。 (2)最简式法最简式法 根据分子式为最简式的整数根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子倍，因此利用相对分子 质量的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法质量的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法 为：为： n(C)n(H) 碳的质量分数碳的质量分数 12 氢的质量分数氢的质量分数 1 a b(最简整数比最简整数比)。最简式为。最简式为CaHb，则分子式为，则分子式为(CaHb)n

16、，n M/(12ab)M为烃的相对分子质量，为烃的相对分子质量，(12ab)为最简式为最简式 的相对分子质量的相对分子质量。 (3)余数法余数法 a用烃的相对分子质量除以用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数。，视商数和余数。 M CxHy M CH2 M 14 a 余余2为烷烃为烷烃 整除为烯烃或环烷烃整除为烯烃或环烷烃 差差2整除为炔烃或二烯烃整除为炔烃或二烯烃 差差6整除为苯或其同系物整除为苯或其同系物 其中商数其中商数a为烃中的碳原子数。为烃中的碳原子数。 此法用于具有确定通式的烃此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系如烷、烯、炔、苯的同系 物等物等)。 b若烃的类型不确定

17、，可用相对分子质量若烃的类型不确定，可用相对分子质量M除以除以 12，看商和余数。即，看商和余数。即M 12 x余余y，分子式为，分子式为CxHy。 (4)方程式法 利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键： a.气体体积变化；b.气体压强变化；c.气体密 度变化；d.混合物平均相对分子质量等。同 时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉 法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。 当条件不足时，可利用已知条件列方程， 进而解不定方程， 结合烃CxHy中x、y为正 整数，烃的三态与碳原子数相关规律(特别是 烃为气态时，x4及烃的通式和性质，运用 化学数学分析法，即讨论法，可简捷地确 定气态烃的分子式。

18、当烃为混合物时，一般是设平均分子组成， 结合反应式和体积求出平均组成，利用平均 值的含义确定可能的分子式。有时也利用平 均相对分子质量来确定可能的组成，此时， 采用十字交叉法计算较为简捷。 熟记一些特例：两烃混合，若其中平均相 对分子质量小于或等于26，则该烃中必含有 甲烷。 两气态烃混合，充分燃烧后，生成CO2气 体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合 烃中必含有CH4；若生成水的物质的量小于2 倍原混合烃的量，则必含C2H2。 气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后(温 度高于100C)，若总体积保持不变，则原混 合烃中的氢原子数平均为4；若体积扩大，氢 原子数平均大于4；若体积缩小，氢原子数

19、平 均小于4。 【例3】 某有机物的式量为180，则： (1)该有机物_(填“可能”或“不可 能”)是饱和烃。 (2)若该有机物含氧，且烃基饱和，则可 能_或_。 【解析】 利用商余法求解：18014 1212 (1)若为烃，则分子式为C12H36，超饱和， 显然不可能。进行替换，得C13H24，是不饱 和烃。 (2)若含氧，根据Ar(O)Mr(CH4)，则可 为C11H32O(超饱和)、C10H28O6(为葡萄糖或 果糖)。 【答案】 (1)不可能 (2)葡萄糖 (3)果 糖 常温下为气 态的烷烃A和炔烃B的混合 气体，其密度是H2的的2.75倍，已知A、B分 子中含碳原子数相同。求：(1)

20、A、B的分子式； (2)A与B的体积之比。 【解析】 设A、B混合气体的平均分子 组成为CxHy，混合气体平均相对分子质量为 27.5255，即12xy55。讨论：若x3， 则y19(不合实际，舍去)；若x4，则y7； 若x5，不合题意(因两种烃常温下为气体)。 则A、B混合气体平均分子组成C4H7。 【答案】 (1)A、B的分子式分别为 C4H10和C4H6 (2)A与B的体积之比为13 (1)因因A、B分子中碳原子数相同，根据平均值法，则分子中碳原子数相同，根据平均值法，则 烷烃烷烃A一定为一定为C4H10(分子中氢原子数大于分子中氢原子数大于7)，炔烃，炔烃B则为则为 C4H6(分子中氢原子数小于分子中氢原子数小于7)。 (2)由氢原子进行十字交叉法运算。由氢原子进行十字交叉法运算。 7C4H10 10C4H6 631得得V C4H10 V C4H6 1 3。 。