解热镇痛药及非甾体抗炎药1-药物化学-教学课件.ppt

1、p掌握解热镇痛药、非甾抗炎药的结构类型。掌握解热镇痛药、非甾抗炎药的结构类型。p掌握代表药物阿司匹林、对乙酰氨基酚、双氯芬酸钠、掌握代表药物阿司匹林、对乙酰氨基酚、双氯芬酸钠、布洛芬的化学名、结构、理化性质和用途。布洛芬的化学名、结构、理化性质和用途。p熟悉吲哚美辛、贝诺酯、安乃近、萘普生、舒林酸、熟悉吲哚美辛、贝诺酯、安乃近、萘普生、舒林酸、吡罗昔康、别瞟醇、丙磺舒和秋水仙碱的结构特点和用吡罗昔康、别瞟醇、丙磺舒和秋水仙碱的结构特点和用途。途。p了解解热镇痛药、非甾抗炎药的发展和现状。了解解热镇痛药、非甾抗炎药的发展和现状。学习要点学习要点COOHOHCOOHOCOCH3水杨酸 胃肠道刺激阿

2、司匹林COOHOCOCH3NH2NH2(CH2)4CHCOOHCOOOCOCH3AlOHOOCH3COOCCONH2OH水杨酰胺COCOCH3OONHCOCH3胃肠道刺激小前药贝诺酯HOOCHOF二氟尼柳F可逆性环氧酶抑制剂水杨酸水杨酸阿司匹林阿司匹林赖氨匹林赖氨匹林二氟尼柳二氟尼柳贝诺酯贝诺酯COOHOCOCH3COOHOCOCH3Na2CO3COONaOH+CH3COONa+CO2COOHOCOCH3H2SO4COOHOHH2OFeCl3COO-O-2Fe Fe3120-180oCpH=16kg/cm2OHCOONaOHH2SO4NaOHONaCO299%OHCOOHOCOCH3COOHA

3、c2O不溶ONa2CO3水溶液OCOCH3OCOCH3COOH哮喘、寻麻疹等OCOCH3COO COH3COCOCOOCOOCOCH3n-2三聚体或多聚体脱水脱羧OHCOOH未反应的聚合OCH3OOHOOOOOCH3OOOOH3COCOOCOCH3OHCOOH2、与硫酸铁胺显色、与硫酸铁胺显色NH2HONHCH3HOOOOCH3ONHCH3OO42阿司匹林对乙酰氨基酚氨基比林1982年我国禁用水溶性基团亚甲基磺酸钠安替比林毒性较大，临床不用安乃近临床限制使用NNCH3H3CONNCH3H3CON(CH3)2NNCH3H3CONCH3CH2SO3Na过敏反应多造血系统影响NNOCH3CH3NSC

4、H3OOONaH2O,*磷磷脂脂（细细胞胞膜膜）花花生生四四烯烯酸酸 （A AA A）P PG GG G2 2P PG GH H2 2 血血栓栓素素（T TX XA A2 2，T TX XB B2 2）前前列列腺腺素素（P PG GE E2 2，P PG GF F2 2a a，P PG GD D2 2）磷磷酸酸酯酯酶酶A A2 2 （P PL LA A2 2）甾甾体体消消炎炎药药白白三三烯烯（L LT Ts s)脂脂氧氧化化酶酶（L LO O）P PG G过过氧氧化化酶酶NNOOC4H9OH羟布宗COOHNH甲芬那酸用于风湿性、类风湿性关节炎，用于风湿性、类风湿性关节炎，引起贫血，现已少用引起

5、贫血，现已少用用于通风、风湿性、用于通风、风湿性、类风湿性关节炎类风湿性关节炎CH2CHCH3COOHCHCH3H3C布洛芬SNOHNHOCH3OON吡罗昔康用于风湿性、类风湿性关节、用于风湿性、类风湿性关节、骨炎关节炎、急性痛风等骨炎关节炎、急性痛风等NH3COCH2COOHCH3COCl抑制抑制PGs生物合成。生物合成。高效消炎药，是可的松高效消炎药，是可的松 5倍倍，保泰松保泰松25倍倍作用：风湿性、类风湿性、痛风性关节炎、红斑狼作用：风湿性、类风湿性、痛风性关节炎、红斑狼疮、其他炎症和癌症及不易控制发热疮、其他炎症和癌症及不易控制发热副作用多：胃肠道、肝损、造血、中枢神经症状副作用多：

6、胃肠道、肝损、造血、中枢神经症状吲哚美辛（消炎痛）吲哚美辛（消炎痛）CH3FSCH3OOOH舒 林 酸NOCH3ClMeOOHO135吲哚美辛 HNONaClClO262*H3COHOCH3CH3*24OHOCH3CH3OCH3OCH3O262萘普生萘丁美酮H3COH3COH3COONHCOCH3OCH3秋水仙碱NH3COCH2COOHCH3COCl吲哚美辛（消炎痛）保泰松NNOC6H5OC4H9减少尿酸结晶的沉积，减减少尿酸结晶的沉积，减轻炎症反应，起止痛作用。轻炎症反应，起止痛作用。毒性大，现已少用。毒性大，现已少用。仅用作急性发作。仅用作急性发作。轻度排除尿酸，消除急性轻度排除尿酸，消除急性痛风发作所引起的疼痛。痛风发作所引起的疼痛。CSO2NOHOCH2CH2CH3CH2CH2CH3丙磺舒NNNHNOHNNNHOHNNNHNOHNNNHNOHNNNHOHNHOHOOHXOXO抑制别嘌醇次黄嘌呤黄嘌呤尿酸