人教版选修五化学课件:4.2糖类.ppt
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1、生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 第四章第四章 第二节第二节 糖类糖类 第四章第四章 新情境新情境 激趣入题激趣入题 1863年,美国制造商费伦和卡兰德悬赏一万 美金,用来征集更好的乒乓球,因为当时使 用的乒乓球是用毛线包着的橡皮做成的,很 不方便。 一个名叫海维特的印刷工人被这个征集广告 所吸引,他开始投入研制试验。他把棉花浸 在浓硫酸和浓硝酸的混合液中,然后加入樟 脑,不断搅拌,发现溶液逐渐变得粘稠起来, 最后成为一团白色柔软的物质,他将其搓成 球状,冷却变硬后把它往地上一扔,“乒” 的一声,竟弹起老高。“这不就是乒乓球 吗?”惊喜之后,他又做了几个,效果一个 比一个好。
2、费伦和卡兰德拿到海维特送来的新型乒乓球, 并把它扔到地上进行试验后,当即拿出一万 美元买下了这项发明。因为它的原料是纤维 素,所以称它为赛璐璐,意思是来自纤维素 的塑料,这是人类制出的第一种塑料。 纤维素属于糖类物质,糖类物质都有甜味吗? 葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的结构与性质 是怎样的呢?请让我们一起走进教材第二节: 糖类。 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1糖类的组成和分类 (1)定义:糖类是 _。 (2)组成:糖类是由_三种元素组 成的一类化合物。其通式为 _。 (3)分类:根据 _划 分。 单糖:_的糖,如葡萄糖、果糖、 核糖及脱氧核糖等。 多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合
3、物多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 C、H、O Cn(H2O)m 糖类能否水解以及水解产物的多少糖类能否水解以及水解产物的多少 不能水解不能水解 低聚糖:1mol糖水解能生成_ 单糖的糖。其中能生成2mol单糖的糖又叫 _,如麦芽糖、蔗糖和乳糖等。 多糖:1mol糖水解后能生成多摩尔单糖的 糖,如_、_等。 210mol 二糖二糖 淀粉淀粉 纤维素纤维素 单糖、低聚糖、多糖的关系 来源:绿色植物光合作用的产物 2重要的糖类 (1)葡萄糖和果糖 分子的组成和结构特点 从组成和结构上看,葡萄糖和果糖互为 _。 分 子 式 结构简式 官能 团 类 别 葡 同分异构体同分异构体 C6H12O6 C
4、H2OH(CHOH)4CHO OH、CHO 多羟基醛多羟基醛 C6H12O6 物理性质 颜 色 甜 味 溶解性 葡萄 糖 水中_,乙醇 中_,乙醚中 _ 果糖 在水、乙醇、乙醚中均 _ 无色无色 有有 易溶易溶 稍溶稍溶 不溶不溶 无色无色 有有 易溶易溶 葡萄糖的化学性质及用途 A化学性质:因_,所 以具有_的化学性质。 葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 醇和醛醇和醛 新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液 银镜银镜 溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 加成加成 酯化酯化 B用途:葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、 医药业,为体弱和低血糖患者补充营养。 葡萄糖是自然界中分布最广的单
5、糖,果糖是 最甜的糖。 (2)蔗糖和麦芽糖 蔗糖、麦芽糖的结构及物理性质 从结构和组成上看,蔗糖和麦芽糖互为 _。 类别 蔗糖 麦芽糖 分子 式 物理 性质 白色晶体, 易溶于水, 有甜味 白色晶体, 易溶于水, 有甜味 C12H22O11 C12H22O11 无醛基无醛基 有醛基有醛基 同分异构体同分异构体 蔗糖和麦芽糖的化学性质 A还原性:蔗糖不具有还原性,麦芽糖具 有还原性。 B水解:蔗糖和麦芽糖在酸或酶的作用下 都可以发生水解反应: _ _, _ _。 C12H22O11(麦芽糖麦芽糖)H2O2C6H12O6(葡萄糖葡萄糖) C12H22O11(蔗糖蔗糖)H2OC6H12O6(葡萄糖葡
6、萄糖)C6H12O6(果糖果糖) (3)淀粉和纤维素 淀粉 (C6H10O5)n 有机高分子有机高分子 不溶于不溶于 胶状淀粉糊胶状淀粉糊 (C6H10O5)nnH2O 酸或酶酸或酶nC 6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 遇碘显蓝色遇碘显蓝色 C6H12O6 酒化酶酒化酶 2C2H5OH2CO2 纤维素 A组成:通式为_或 _,属天然_化 合物。 B性质 a溶解性:_。 b水解反应: _。 (C6H10O5)n C6H7O2(OH)3n 有机高分子有机高分子 一般不溶于水和有机溶剂一般不溶于水和有机溶剂 (C6H10O5)nnH2O H nC6H12O6 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖 c酯化
7、反应:纤维素中的葡萄糖单元中含有 _,可与含氧酸发生酯化反应。 C用途 纤维素可用于纺织工业、造纸业等,还可以 用来制备_、_等化工原料。 醇羟基醇羟基 硝酸纤维硝酸纤维 醋酸纤维醋酸纤维 自主探究 1糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表 示吗?组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于 糖类吗?糖类都有甜味吗? 提示:大多数糖类的组成可以用通式 Cm(H2O)n表示,其中m和n可以相同也可以不 同;通式的使用有一定的限度,少数糖类不 符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖 (C6H12O5);少数符合糖类通式的物质不是糖 类,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯 (HCOOCH3)
8、;通式只表明糖类的元素组成, 并不反映糖类的结构,糖类分子中并不存在 水分子。 糖类有的甜,有的不甜,不能根据甜不甜来 区分糖类,一般碳原子数较少的糖具有甜味, 碳原子数多的糖类一般不甜,如淀粉、纤维 素。 2淀粉和纤维素具有相同的分子式,二者是 否互为同分异构体? 提示:淀粉和纤维素分子通式中n值不同,不 属于同分异构体。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 教材点拨 1葡萄糖的结构的推出 根据下列信息推出葡萄糖的分子结构: (1)在一定条件下,1mol葡萄糖与1molH2反应, 还原成己六醇,说明分子中有双键,也说明 是直链化合物。 (2)葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖 酯(提示:同一个
9、C原子上连接2个羟基不稳 定),说明葡萄糖分子中有5个OH,且分别 连在5个C原子上。 葡萄糖、果糖的结构性质、糖 类还原性的检验及水解产物中 葡萄糖的检验 (3)葡萄糖分子被氧化,碳链并不断裂,而是 生成包含6个C原子的葡萄糖酸,说明葡萄糖 分子中含有一个CHO。 2葡萄糖的化学性质及工业制法葡萄糖的化学性质及工业制法 (1) 加 成 反 应 :加 成 反 应 : CH2OH(CHOH)4CHO H2 Ni CH2OH(CHOH)4CH2OH (2)氧化反应氧化反应 银镜反应:银镜反应:CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 2Ag 3N
10、H3H2O 与新制与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应:悬浊液的反应: CH2OH(CHOH)4CHO 2Cu(OH)2 NaOH CH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O 生理氧化反应:生理氧化反应: C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l) H2804kJ/mol 使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)酯化反应酯化反应 (4)发酵生成酒精发酵生成酒精 C6H12O6 酒化酶酒化酶2C 2H5OH 2CO2 (5)工业制法:工业制法:(C6H10O5)nnH2O 酸或酶酸或酶nC 6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 3果糖的化学性质 (
11、1)酯化反应 (2)加成反应(催化加氢) 提示:果糖是一种多羟基酮(酮糖),果糖分 子中并无醛基存在,但果糖在碱性溶液中可 发生两种反应:一是经烯醇化作用变成醛糖; 二是发生裂解,产生含醛基的有机物。由此 可知,果糖溶液中含醛基,可跟碱性的银氨 溶液起银镜反应。 果糖与葡萄糖都是还原性糖。 4糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类含有醛基,能发生银 镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若糖 不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊 液反应,则该糖不具有还原性,为非还原性 糖。 5水解产物中葡萄糖的检验 (1)水解条件。 蔗糖:稀硫酸(1:5)作催化剂,水浴加热。 纤维素:质量分数为90%的
12、浓硫酸作催化 剂,小火微热。 淀粉:稀硫酸作催化剂,微热。 (2)水解产物中葡萄糖的检验。 欲检验水解产物中的葡萄糖,必须先加入 NaOH溶液中和其中的硫酸,使溶液呈碱性, 再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行 检验。 6中学阶段发生银镜反应的物质 醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、 麦芽糖。 提示:提示:在检验某种物质是否存在时,一定要注意所用试剂在检验某种物质是否存在时,一定要注意所用试剂 是否与待检物中的其他物质发生反应,若存在这样的物是否与待检物中的其他物质发生反应,若存在这样的物质,应质,应 先除去。 如检验卤代烃中是否含有卤素原子时, 应先加入先除去。 如检验卤代烃中是
13、否含有卤素原子时, 应先加入 NaOH 溶液再加热, 发生反应溶液再加热, 发生反应 RXNaOH ROHNaX, 然, 然 后再加入足量的稀后再加入足量的稀 HNO3酸化, 最后才加入酸化, 最后才加入 AgNO3溶液。 此处溶液。 此处 加入足量稀加入足量稀 HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的酸化的目的之一就是防止剩余的 NaOH 与与 AgNO3反应。反应。 典例透析典例透析 (2014 江苏省南京市四校联考江苏省南京市四校联考)在某些酶的催化在某些酶的催化 下,人体内的葡萄糖的代谢有如下过程:下,人体内的葡萄糖的代谢有如下过程: 请填空: (1)过程是_反应,过程是 _反应,过程是_
14、反应(填 写反应类型的名称)。 (2)过程的另一种生成物是_(填写 化学式)。 (3)上述物质中_和_互为同 分异构体(填写字母代号)。 【解析】 本题可通过分析反应过程中基团 的衍变来确定有机反应类型。 (1)反应相当于醇分子内的脱水,应属消去 反应;反应相当于碳碳双键和水反应,应 属于加成反应;反应为醇羟基脱氢成为羰 基,应属于氧化反应;(2)有机物D与E的分子 式之差为CO2,这表明反应的另一生成物 为CO2;(3)观察AE5种有机物的结构,可 以看出仅有A、C分子式相同但OH的位置 不同,属同分异构关系,其他有机物的分子 式各不相同。 【答案】 (1)消去 加成 氧化 (2)CO2 (
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