人教版选修五化学课件：2.1.1烷烃和烯烃.ppt

1、烃和卤代烃烃和卤代烃 第二章第二章 第一节第一节 脂肪烃脂肪烃 第二章第二章 第二章第二章 第第1课时课时 烷烃和烯烃烷烃和烯烃 新情境新情境 激趣入题激趣入题 烷烃广泛存在于自然界中：苹果表面的蜡状 物质是二十七烷(C27H56)，圆白菜叶子上覆盖 着二十九烷(C29H60)，蚂蚁分泌的传递信息素 的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷 (C13H28)，蜡和凡士林都是分子中有20个以 上碳原子的烷烃。 自然界中的简单烯烃并不多见，但含有碳碳 双键结构单元的化合物却很多。例如，胡萝 卜含有胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键， 食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳 碳双键。 1864年，

2、美国人发现一件奇怪的事情，煤气 灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。 1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室里 无意中将美人蕉屑点燃，其烟雾使温室的菠 萝一齐开了花。1908年，美国有人将康乃馨 移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结 果康乃馨一直没有开花。你知道这是什么气 体在捣鬼吗？ 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1烷烃和烯烃的物理性质及变化规律 物理性 质 变化规律 状态 当碳原子数小于或等于_时 ，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他 的烷烃和烯烃常温下呈_或液 态(新戊烷常温下为气态)。 溶解性 都不溶于_，易溶于 。 沸点。碳原子数相同的烃， _。 密度。烷烃、烯烃的密度

3、小于水 固态固态 水水 有机溶剂有机溶剂 升高升高 低低 增大增大 4 2.烷烃的化学性质烷烃的化学性质与甲烷相似与甲烷相似 (1)稳定性稳定性 常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、_等都不发等都不发 生反应，只有在特殊条件下生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温如光照或高温)才能发生某些反应。才能发生某些反应。 (2)取代反应取代反应特征反应特征反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤 化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为：化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为： _。 强

4、氧化剂强氧化剂 CH3CH3Cl2 光照光照 CH3CH2ClHCl (3)氧化反应氧化反应可燃性可燃性 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成烷烃可在空气或氧气中燃烧生成 CO2和和 H2O， 燃烧的通式， 燃烧的通式 为：为：_。 CnH2n 23n 1 2 O2 点燃点燃 nCO2(n1)H2O 3烯烃的化学性质烯烃的化学性质与乙烯相似与乙烯相似 (1)加成反应加成反应特征反应特征反应 丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴丙烷的二溴丙烷的化学方化学方 程式为：程式为： _ CH3CH=CH2Br2 (2)氧化反应氧化反应 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液的紫色烯烃能使

5、酸性高锰酸钾溶液的紫色_。 可燃性可燃性 烯烃燃烧的通式为：烯烃燃烧的通式为：_ (3)加聚反应加聚反应 烯烃加聚反应的通式：烯烃加聚反应的通式： _ 褪去褪去 CnH2n3n 2 O2 点燃点燃 nCO2nH2O nR1CH=CHR2 一定条件一定条件 4烯烃的顺反异构 (1)顺反异构 由于_而导致分子 中_ 不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 两个相同的_排列在 _的称为顺式结构； _分别排列在 _的称为反式结构。 碳碳双键不能旋转碳碳双键不能旋转 原子或原子团在空间的排列方式原子或原子团在空间的排列方式 原子或原子团原子或原子团 双键的同一侧双键的同一侧 两个相同的原子或原子团两个相同

6、的原子或原子团 双键的两侧双键的两侧 如如 _结构结构 _结构结构 顺式顺式 反式反式 (2)形成条件 一是具有_，二是要求在组成双键 的每个碳原子上必须连接 _。 (3)顺反异构体的化学性质 _，物理性质 _。 碳碳双键碳碳双键 两个不同的原子或原子团两个不同的原子或原子团 基本相同基本相同 有一定的差异有一定的差异 自主探究 1烷烃分子里碳原子跟碳原子以单键结合成 链状时呈直线吗？ 提示：烷烃分子中，以任意一个碳原子为中 心都是四面体结构，所以，烷烃分子中的碳 原子并不在一条直线上，直链烷烃中碳原子 跟碳原子结合的结果是呈锯齿状的长链。 2烷烃能产生顺反异构吗？ 提示：烷烃中的碳碳单键能够

7、旋转，不会产 生顺反异构现象。 3单烯烃和环烷烃的通式虽然都是CnH2n， 符合通式CnH2n的烃一定是同系物吗？ 提示：单烯烃和环烷烃的通式虽都是CnH2n， 但结构不同，不是同一类烃。所以含相同数 目碳原子的单烯烃和环烷烃是同分异构体， 但烯烃和环烷烃不是同系物，例如丙烯和环 丙烷互为同分异构体，所以C2H4和C3H6不一 定是同系物。 4如何鉴别烷烃和烯烃？ 提示：可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸 性高锰酸钾溶液进行鉴别，能使二者褪色的 为烯烃，不能使二者褪色的为烷烃。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 教材点拨 烷烃是有机物的基础，是烃的衍生物的母体。 所以掌握了烷烃的性质是学好有机化

8、学的关 键。 1烷烃物理性质的变化规律 烷烃的物理性质呈规律性变化： 烷烃随着碳原子数的增加，相对分子质量 增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高， 如气态烃：CxHy，x4。 分子式相同的不同烷烃，支链越多，熔沸 点越低。例如，熔沸点： CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。 烷烃都不溶于水，且比水的密度小。 烷烃的性质 2烷烃的化学性质烷烃的化学性质 在通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及强氧化剂都不发在通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及强氧化剂都不发 生反应，也难与其它物质化合。生反应，也难与其它物质化合。 (1)在空气中都能点燃，烷烃的燃烧通式为：在空气中都

9、能点燃，烷烃的燃烧通式为： CnH2n 23n 1 2 O2 点燃点燃 nCO2(n1)H2O 注意：烷烃不能使酸性注意：烷烃不能使酸性 KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 (2)烷烃的取代反应烷烃的取代反应 都能与都能与 Cl2发生取代反应发生取代反应 CH4Cl2 光照光照 CH3ClHCl CH3ClCl2 光照光照 CH2Cl2HCl CH2Cl2Cl2 光照光照 CHCl3HCl CHCl3Cl2 光照光照 CCl4HCl 注意：取代反应烷烃含氢个数与消耗氯气物质的量的关注意：取代反应烷烃含氢个数与消耗氯气物质的量的关 系。系。 (3)烷烃的裂解：如烷烃的裂解：如 CH4 高温高温 C2

10、H2 典例透析 如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持 装置省略)，烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和 Cl2，用光照射烧瓶一段时间后，下列有关叙 述中正确的是( ) A只能生成CH3Cl一种有机物 B烧瓶内液面不可能上升 C烧瓶内的液体可能会分层 D向水中加入石蕊试液后无变化 【解析】 甲烷和Cl2发生取代反应的产物中 有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，故 A项不正确；因HCl气体极易溶于水，使烧瓶 内压强减小，大气压将烧杯内的水压入烧瓶 中，B项不正确；因CH2Cl2、CHCl3、CCl4为 不溶于水的液体，所以烧瓶内的液体可能会 分层，C项正确；HCl溶于水为盐酸，向

11、水中 加入石蕊试液后。溶液变红，D项不正确。 【答案】 C 典例透析 如图所示的装置是某次实验最初的 情况(夹持装置省略)，烧瓶内盛有等物质的 量的甲烷和Cl2，用光照射烧瓶一段时间后， 下列有关叙述中正确的是( ) A只能生成CH3Cl一种有机物 B烧瓶内液面不可能上升 C烧瓶内的液体可能会分层 D向水中加入石蕊试液后无变化 【解析】 甲烷和Cl2发生取代反应的产物中 有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，故 A项不正确；因HCl气体极易溶于水，使烧瓶 内压强减小，大气压将烧杯内的水压入烧瓶 中，B项不正确；因CH2Cl2、CHCl3、CCl4为 不溶于水的液体，所以烧瓶

12、内的液体可能会 分层，C项正确；HCl溶于水为盐酸，向水中 加入石蕊试液后。溶液变红，D项不正确。 【答案】 C 变式训练 1近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状 物质可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说 法正确的是( ) 甲烷属于烃类 在相同条件下甲烷的密度大于空气 甲烷难溶于水 可燃冰是一种极具潜力的能源 A B C D 解析：本题考查甲烷的相关内容。难度较小。 甲烷是最简单有机物，属于烃类，难溶于水， 具有可燃性，密度比空气小。 答案：A 教材点拨 1烯烃的物理性质及其变化规律 烯烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、 乙醚等有机溶剂，密度比水小。 (1)分子中的碳原子数4的烯烃在常温常压下

13、都是气体，其他烯烃在常温常压下是液体或 固体。且随着分子中碳原子数的增加，常温 下烯烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固 态。 烯烃的性质 (2)熔沸点一般较低，其变化规律是： 组成与结构相似的物质(即同系物)，相对 分子质量越大，其熔沸点越高。 相对分子质量相近或相同的物质(如同分异 构体)，支链越多，其熔沸点越低。 组成与结构不相似的物质当相对分子质量 相同或相近时分子的极性越大，其熔沸点越 高。 2烷烃、烯烃的结构和化学性质比较 烷烃 烯烃 通 式 CnH2n 2(n1) CnH2n(n2) 代 表CH4 CH2=CH2 键角120 烷烃 烯烃 化 学 性 质 取代反 应 光照卤代 加成反

14、 应 能与H2、X2、HX、 H2O、HCN等发生 加成反应 氧化反 应 燃烧火 焰较明亮 燃烧火焰明亮，带 黑烟 不与酸性 KMnO4溶液 反应 酸性KMnO4溶液褪 色 应 不能反应 能发生 溴水不褪色；酸性 KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性 KMnO4溶液褪色 3.加成反应与取代反应的比较 名 称 比较 取代反应 加成反应 概念 有机物分子里 的某些原子或 原子团被其他 原子或原子团 所替代的反应 有机物分子中不饱 和碳原子与其他原 子或原子团直接结 合生成新的化合物 的反应 反应前 后 目 一般相等 减少 点 发生 典例透析典例透析 (2014 浙江省嘉兴市基础测试浙江省嘉兴市基础

15、测试)某单烯烃氢化后某单烯烃氢化后 得到的饱和烃：得到的饱和烃： ，该单烯烃可能的结构有，该单烯烃可能的结构有 ( ) A1 种种 B2 种种 C3 种种 D4 种种 【解析】【解析】 本题考查烯烃的加成反应，考查考生对烯烃加本题考查烯烃的加成反应，考查考生对烯烃加 成产物的分析推断能力。难度中等。成产物的分析推断能力。难度中等。 该单烯烃可能的结构有该单烯烃可能的结构有、 、 ，共三种。，共三种。 【答案】 C 变式训练 2(2014经典习题选萃)实现下列变化的有 机反应的类型，不正确的是( ) ACH3CH3CH3CH2Cl 取代反应 BCH2=CH2CH2BrCH2Br 加成反应 CCH

16、2=CH2CH3CH2OH 取代反应 DCH3CHCHBr=CHBr 加成反应 解析：本题考查有机反应的基本类型。难度 中等。 CH2=CH2与H2O在一定条件下发生加成反 应生成CH3CH2OH，而不是取代反应，其他 各选项表示的反应类型都是正确的。 答案：C 教材点拨 若有机物分子存在顺反异构，一要含有碳碳 双键，二是两个不饱和碳原子上，一定分别 连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和 碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在 顺反异构。 单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那 样可以旋转，所以一些含有碳碳双键的有机 化合物可能存在顺反异构现象，如2-丁烯有 顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺

17、反异构体。 烯烃的顺反异构 当有机化合物分子中含有碳碳双键且每个双 键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时， 就存在顺反异构现象。 典例透析典例透析 下列有机分子中，可形成顺反异构的是下列有机分子中，可形成顺反异构的是( ) ACH2=CHCH3 BCH2=CHCH2CH2 CCH3CH=C(CH3)2 DCH3CH=CHCl 【解析】【解析】 能否形成顺反异构主要看两个方面：一是看是能否形成顺反异构主要看两个方面：一是看是 否有双键，二是看双键两端的基团是否不同。否有双键，二是看双键两端的基团是否不同。A、B、C 三项双三项双 键两端的基团有相同的，不可能形成顺反异构。键两端的基团有相同的，

18、不可能形成顺反异构。D 项可以，可项可以，可 形成形成和和。 【答案】 D 变式训练 3下列各组物质中，能形成顺反异构体的是 ( ) A1,2-二氯丙烯 B丙烯 C1,1-二氯丙烯 D1-丁烯 答案：A 解析：解析：1,2-二氯丙烯存在顺二氯丙烯存在顺-1,2-二氯丙烯二氯丙烯() 和反和反-1,2-二氯丙烯二氯丙烯( )。 新考题新考题 随堂自测随堂自测 1(双选)(2014金华联考)下列有关烷烃的 叙述中，不正确的是( ) A在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 B在烷烃分子中，所有碳原子不可能处于 同一平面 C分子通式为CnH2n2的有机物不一定是烷 烃 D分子式不相同的烷烃一定互为同系物

19、 解析：解析：烷烃分子中的碳碳键和碳氢键都是单键；烷烷烃分子中的碳碳键和碳氢键都是单键；烷烃分子烃分子 中，中，CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3的所有碳原子处于同一平的所有碳原子处于同一平 面， 而面， 而(CH3)2CHCH3、等中则最多只有等中则最多只有 3 个碳原个碳原 子处于同一平面上； 分子通式为子处于同一平面上； 分子通式为 CnH2n 2的有机物一定是烷烃；的有机物一定是烷烃； 分子式不同的烷烃，其结构相似，组成上相差分子式不同的烷烃，其结构相似，组成上相差 n 个个 CH2基团，基团， 一定互为同系物。一定互为同系物。 答案：BC 2(2014上海徐汇区质检题)在一定条

20、件下， 能与烷烃发生反应的物质是( ) 氧气 氯气 溴水 盐酸 烧碱 KMnO4酸性溶液 A B C D 解析：烷烃的化学性质一般比较稳定，在通 常情况下，烷烃不与酸、碱及氧化剂(如盐酸、 烧碱、KMnO4酸性溶液)反应，但在特定条件 下，能与O2、Cl2等反应。如在光照条件下与 Cl2发生取代反应，在点燃条件下与O2反应等。 答案：C 点评：烷烃在光照条件下可与Br2蒸气发生取 代反应，但不与溴水反应，请注意区分。 3(2014试题调研)下列物质中：丁烷， 2甲基丙烷，戊烷，2甲基丁烷， 2,2二甲基丙烷，沸点由高到低排列正确的是 ( ) A B C D 解析：对于组成结构相似的分子，其沸点

21、高 低主要看相对分子质量的大小，相对分子质 量越大，则范德华力越大，沸点越高，故有 ；对于同分异构体，则支链越多，沸点越 低，故又有 ， 。 答案：C 4下列物质由于发生加成反应而使溴水褪色 的是( ) ASO2 B乙烷 C2-戊烯 D己烷 答案：C 5奥运会火炬常使用的燃料是一种常用燃料， 其分子式为C3H8。 (1)它属于_。 A烷烃 B烯烃 C炔烃 D芳香烃 (2)下列关于这种燃料说法正确的是_。 A常温常压下为液体 B与1-丁烯互为同分异构体 C分子中所有原子共平面，一氯代物有5种 D1 mol这种燃料完全燃烧需5 mol氧气 (3)居民所用石油液化气的主要成分是丁烷， 在使用过程中，

22、常有一些杂质以液态沉积于 钢瓶中，这些杂质可能是_。 A甲烷和丙烷 B丁烷和甲醛 C乙烷和丁烷 D戊烷和己烷 解析：(1)C3H8中只含有碳和氢两种元素，且 满足CnH2n2的通式，故为烷烃。(2)分子中 只含有三个碳，故应为气体，A错；C3H8属 于烷烃，故不可能与烯烃互为同分异构体， B错；烷烃分子中的H原子，是不可能处于同 一平面中的，因为烷烃中的碳原子的四个键 类似于甲烷的正四面体形，C错；D项可写出 相应的化学反应方程式进行判断。(3)杂质为 液态，则含碳原子应超过四个，则应选D项。 答案：(1)A (2)D (3)D 有机化学中常用的定量关系有机化学中常用的定量关系 (1)化学反应

23、中的定量关系：化学反应中的定量关系： 取代反应： 烷烃的取代反应中， 取代取代反应： 烷烃的取代反应中， 取代 1 mol H 需要需要 1 mol X2； 加成反应：加成反应： 1 mol 碳碳双键碳碳双键()可以和可以和 1 mol Br2(或或 1 mol H2)完全加成，完全加成，1 mol 碳碳三键碳碳三键(CC)可以和可以和 2 mol Br2(或或 2 mol H2)完全加成；完全加成；1 mol 苯环苯环()可以和可以和 3 mol H2完全完全 加成等。加成等。 (2)烃燃烧与消耗氧量的定量关系 1 mol有机物每增加1 mol CH2，耗氧量就增 加1.5 mol； 1 m

24、ol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗 氧量依次减少0.5 mol。 (3)常见的相对分子质量的计算方法常见的相对分子质量的计算方法 标准状况下密度法：标准状况下密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质 量：量：M22.4。 相对密度法：相对密度法： 根据气体根据气体 A 相对于气体相对于气体 B 的密度， 求算该气体的相对分子的密度， 求算该气体的相对分子 质量：质量：MADMB 混合物的平均相对分子质量：混合物的平均相对分子质量：Mm 总总 n总 总 。 手性分子 在化学物质的“海洋”中，是否存在分子组 成和原子连接方式完全

25、相同的两种分子，由 于分子中的原子在空间排列不同，而互为同 分异构体？两种分子犹如一个人的左右手， 其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完 全重叠。 研究发现，在丙氨酸(CH3CHCOOHNH2)分 子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或 原子团(H、CH3、NH2、COOH)，当这 4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该 碳原子相连时，就会得到如图所示的两种分 子，分别命名为D丙氨酸和L丙氨酸。这 两种分子犹如人的左右手，它们互为镜像且 不能重叠。我们把像D丙氨酸和L丙氨酸 分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为 手性分子(chiral molecule)；两个互为镜像且 不能重叠的异构体称为对映异构体 (enantiomer)；与4个不同的原子或原子团相 连的碳原子称为手性碳原子(chiralcarbon atom)。 这些物质还具有神奇的光学特性。当一束偏 振光通过它们时，光的偏振方向将被旋转， 被旋转的角度称旋光度。L丙氨酸可使偏振 光向右旋转，D丙氨酸则可使偏振光向左 旋转。 镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。