有机化学烷烃(临床医学)概要课件.ppt
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- 有机化学 烷烃 临床医学 概要 课件
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1、人民卫生电子音像出版社1二、环烷烃的结构与稳定性二、环烷烃的结构与稳定性1885年年,Baeyer 假定假定,环烷烃具有平面正多边形的结构:环烷烃具有平面正多边形的结构:60 90 108 120128.6 135Bond angle 环上环上CC之间的键角偏离正常键角之间的键角偏离正常键角10928,就会产生就会产生(angle strain),偏差角越大张力越大偏差角越大张力越大,分子越不稳定。分子越不稳定。结论:三、四元环为结论:三、四元环为张力环张力环(strained rings),五元环为,五元环为无张力环,六元环及其更大的环也是张力环。无张力环,六元环及其更大的环也是张力环。第二
2、章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(二、结构与稳定性)(一一)张力学说张力学说 上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社2(二二)现代理论解释现代理论解释 环烷烃分子中的碳原子采取环烷烃分子中的碳原子采取sp3杂化;除了环丙烷杂化;除了环丙烷以外,其它环烷烃的碳原子都不在同一平面上。以外,其它环烷烃的碳原子都不在同一平面上。第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(二、结构与稳定性)上页上页下页下页首页首页邓健 制作 张静夏 审校3 分子中碳碳之间的键角能够保持或尽可能接分子中碳碳之间的键角能够保持或尽可能接近近10928。因此除了三、四元环为张力环以外。因此除了三、四元环为张力环以外,环戊烷
3、及其以上的环烷烃都是稳定的。,环戊烷及其以上的环烷烃都是稳定的。第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(二、结构与稳定性)上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社4大环烷烃的结构大环烷烃的结构第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(二、结构与稳定性)上页上页下页下页首页首页邓健 制作 张静夏 审校5 键角与轨键角与轨道的正常夹角有偏差道的正常夹角有偏差,造成重叠程度小造成重叠程度小,键能下降键能下降,产生产生角张力角张力。由于几何形状上的限制,环丙烷分子虽是平面结构,但成由于几何形状上的限制,环丙烷分子虽是平面结构,但成键的电子云并不沿轴向重叠键的电子云并不沿轴向重叠,而是形成一种而是形成一
4、种弯曲键弯曲键。香蕉键香蕉键 开链或较大脂环化合物开链或较大脂环化合物中轨道可达到最大重叠中轨道可达到最大重叠环丙烷分子中环丙烷分子中轨道部分重叠轨道部分重叠第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(二、结构与稳定性)上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社6脂环烃的稳定性顺序脂环烃的稳定性顺序(由小到大由小到大):三元环三元环 四元环四元环+HBrBr300+Br2+HBrBr300上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社81.催化加氢催化加氢催化加氢易到难:环丙烷催化加氢易到难:环丙烷环丁烷环丁烷环戊烷。环戊烷。6环烷烃更难。环烷烃更难。(二二)加成反应:加成反应:CH2CCH2+
5、H2Ni80CH3CH2CH3H2+CCH2CCH2H2Ni200CH3CH2CH2CH3H2H2+H2Ni/300CH3CH2CH2CH2 CH3+H2Ni/300CH3CH2CH2CH2 CH3第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页邓健 制作 张静夏 审校92.加卤素加卤素 CH2CCH2+Br2CH2CH2CH2H2BrBr室温室温 CCl4+Br2BrBr第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社10+HBrCH3CH2CH2Br+HICH3CH2CH2CH2I3.加卤化氢加卤化氢 环丙烷的烷
6、基取代物与环丙烷的烷基取代物与HX开环加成开环加成,环的开裂总是在含最环的开裂总是在含最多多H和最少和最少H的碳原子间进行的碳原子间进行,氢加到含氢多的碳原子上。氢加到含氢多的碳原子上。+HBrCH3CH2CH2Br+HICH3CH2CH2CH2I20 HBr+CHCH2CCH3CH3CH3HBr+HBr+CHCH2CCH3CH3CH3CH2CHCH3CCH3CH3BrH第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(三、化学性质)上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社11(一一)两种典型构象两种典型构象 船式和椅式船式和椅式第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(四、环烷烃的构象)四、环己烷的构
7、象异构四、环己烷的构象异构 上页上页下页下页首页首页邓健 制作 张静夏 审校12 环己烷的椅式构象和船式构象可以环己烷的椅式构象和船式构象可以通过分子中通过分子中CC 键的扭转互相转化。键的扭转互相转化。椅式椅式 半椅式半椅式 椅式椅式 半椅式半椅式 扭船式扭船式 船式船式 第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(四、环烷烃的构象)上页上页下页下页首页首页人民卫生电子音像出版社13512346124356HHHHHHHHHHHH123456chair formboat form124356HHHHHHHHHHHH透透视视式式棒棒球球模模型型第二章 烷烃和环烷烃 第二节 环烷烃(四、环烷烃的构象)
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