中药化学成分的一般研究方法总论课件.ppt
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1、第二章 中药化学成分的一般研究方法(总论)OOOOHOHOOHOHOHCOOH广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College教学内容 中药化学成分及生物合成简介中药化学成分及生物合成简介1有效成分提取分离方法有效成分提取分离方法2有效成分化学结构的研究方法有效成分化学结构的研究方法3广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College一.中药化学成分的主要类型 中药治病的物质基础是它的化学成分。中药治病的物质基础是它的化学成分。化学成分的来源?化学成分的来源?如何对它们进行分类?如何对它们进行分类?各类化学成分简介各类化
2、学成分简介第一节第一节广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College自学为主,思考题:v各类成分的定义v哪些类型的成分属于亲脂性、亲水性、酸性、碱性?v如何去除中药提取液中的有机酸、树脂、粘液质、鞣质和色素?广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 有无活性有无活性有效成分、无效成分有效成分、无效成分生物碱、黄酮、甾体、糖苷生物碱、黄酮、甾体、糖苷苯丙素、萜类、鞣质、醌类苯丙素、萜类、鞣质、醌类 酸碱性酸碱性酸性、碱性、中性成分酸性、碱性、中性成分 溶解性溶解性亲脂性、中等极性、亲脂性、中等极性、亲水性亲水性
3、 生物合成生物合成 途径途径一级代谢物一级代谢物(糖类、蛋白质等)二级代谢物二级代谢物(生物碱、黄酮、皂苷等)分分类类方方法法广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 蜡蜡高级不饱和脂肪酸和高级不饱和脂肪酸和酯酯 脂肪油脂肪油 叶绿素叶绿素及及胡萝卜素胡萝卜素 多糖类多糖类 淀粉、纤维素、树淀粉、纤维素、树 胶、果胶、粘液质胶、果胶、粘液质 多元酚类化合物多元酚类化合物广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College一次代谢一次代谢糖、蛋白糖、蛋白质、脂质、质、脂质、核酸核酸生物合成生物合成二次代谢二次代谢醌、
4、黄酮、醌、黄酮、生物碱、生物碱、萜等萜等.生物合成途径植物代谢及其代谢产物植物代谢及其代谢产物 一次代谢产物一次代谢产物 (primary metabolites)(primary metabolites)对机体生命活动不可缺少的物质对机体生命活动不可缺少的物质 糖、脂肪、蛋白质、核酸糖、脂肪、蛋白质、核酸 乙酰辅酶乙酰辅酶A A、丙二酸单酰辅酶、丙二酸单酰辅酶A A、莽草酸、氨基酸、莽草酸、氨基酸 一次代谢产物的作用一次代谢产物的作用 植物的营养物质植物的营养物质,人类赖以生存的物质基础人类赖以生存的物质基础.植物一次代谢与生物合成过程植物一次代谢与生物合成过程三羧酸循环三羧酸循环 (TCA
5、TCA)丁酮二酸丁酮二酸 -酮戊二酸酮戊二酸 丁二酸丁二酸CO2 +H2Ohh/叶绿素叶绿素磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸甲戊二羟酸甲戊二羟酸丙酮酸丙酮酸乙酰辅酶乙酰辅酶A A丙二酸单酰丙二酸单酰辅酶辅酶A A赤藻糖赤藻糖4-4-磷酸磷酸葡萄糖代谢葡萄糖代谢莽草酸莽草酸苯丙素类苯丙素类芳香族氨基酸芳香族氨基酸脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、嘧啶嘌呤、嘧啶脂肪酸类脂肪酸类-氨基乙酰丙酸氨基乙酰丙酸 二次代谢二次代谢 以一次代谢产物为原料(或前体),以一次代谢产物为原料(或前体),经不同途径进一步合成的过程叫二次代经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢谢 二次代谢产物的作用二次代谢产物的作用 产生结
6、构千变万化、千奇百怪的化学产生结构千变万化、千奇百怪的化学物质物质,重要的药物资源重要的药物资源广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College2/h22OOHCO葡萄糖叶绿素醋酸丙二酸途径:AA MA乙酰辅酶莽草酸葡萄糖代谢甲戊二羟酸途径:MVA桂皮酸途径氨基酸途径饱和脂肪酸酚类蒽醌萘醌甲戊二羟酸焦磷酸二甲烯丙酯萜类 甾体苯丙氨酸(酪氨酸)生物碱香豆素 黄酮木脂素广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 中药化学成分的主要生物合成途径(一)乙酸-丙二酸(AA-MA)途径v 以乙酰辅酶A为起始物质,丙二酸单酰辅
7、酶A起延伸碳链的作用。通过这一途径能生成脂肪酸类、酚类、醌类等化合物。1、脂肪酸类:(1 1)脂肪酸碳数为偶数,其合成过程起始单位是乙)脂肪酸碳数为偶数,其合成过程起始单位是乙酰辅酶酰辅酶A A,C C2 2单位,由此延伸连接,得到脂肪单位,由此延伸连接,得到脂肪酸为偶数。酸为偶数。(2 2)脂肪酸碳数为奇数:起始单位系丙酰辅酶)脂肪酸碳数为奇数:起始单位系丙酰辅酶A A。广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College2 酚和醌类这类物质只发生缩合反应。聚合后再进行环合生成各种酚类化合物。CH3-CO-S-CoA +3 乙酰辅酶A 丙二酸单酰辅酶A CH
8、3-CO-CH2-CO-CH2-CO-CH2-CO-Enz COOHCH2-CO-S-CoA 酚类 特点:芳环上的含氧取代基(-OH,-OCH3)多相互在间位。广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College(二)甲戊二羟酸(MVA)途径v起始物质为MVA:OOHHOOCOHP2O5H2OHOOCOHOP2O5H2CO22ATP 2ADP ATP ADPOP2O5H2甲戊二羟酸(甲戊二羟酸(MVA)焦磷酸二甲烯丙酯焦磷酸二甲烯丙酯萜类、甾类化合物均由这一途径生成。萜类、甾类化合物均由这一途径生成。mevalonic acidO HH O O CO HOOO
9、 HC O O H(-)-menthol (2 x C5)C O O HH O -santonin (3 x C5)pimaric acid (4 x C5)oleanolic acid (6 x C5)-carotene (8 x C5)广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College(三)莽草酸途径(桂皮酸途径)具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物如由此途径生成的苯丙氨酸,经脱氨及氧化反应等分别生成桂皮酸,再由桂皮酸、苯甲酸生物合成各种含C6-C3及C6-C1结构的天然化合物如苯丙素类、木脂素类、香豆素类等。广东药学院广东药学院 Guangdon
10、g Pharmaceutical College例例莽草酸 苯丙氨酸 桂皮酸 香豆素O HOHO HC OO HC OO HHN H2C OO HOO广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeNH2COOHH OCH3CH3OH OCH3ONCH3OOCH3OCH3CH3OH OCH3OCH3OH ONCH3CH3NH2COOHH OH ONHH OOHOHH ONH2H OH OCH OOHOH多巴全去甲芳丹诺苏林小蘗碱CH2OCH3OOCH3OCH3CH3ON木兰碱罂粟碱茴香醛丁香酚酪氨酸广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmace
11、utical College(四)氨基酸途径 大多数生物碱类成分由此途径生成。有些氨基酸,如鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等,经脱羧成为胺类,再经过一系列化学反应(甲基化、氧化、还原、重排等)生成各种生物碱。广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeNOHNNH2COOHH2广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College(五)复合途径许多二次代谢产物由上述生物合成许多二次代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。即分子中各个的复合途径生成。即分子中各个部分由不同的生物合成途径产生。部分由不同的生物合成途径
12、产生。广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical Collegev查耳酮类、二氢黄酮类化合物的A环和B环分别由乙酸-丙二酸途径和莽草酸途径生成,再在各种酶作用下生成黄酮。OHOABABOO广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College-NH3AA-MAOOOHOHOOCNH2HOOCCH3COOHOO乙酸乙酸-丙二酸途径丙二酸途径莽草酸途径莽草酸途径广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical Collegev常见的复合生成途径有以下几种:常见的复合生成途径有以下几种:1.醋酸醋酸-丙二酸丙二酸-莽草
13、酸途径莽草酸途径 2.醋酸醋酸-丙二酸丙二酸-甲羟戊酸途径甲羟戊酸途径 3.氨基酸氨基酸-甲羟戊酸途径甲羟戊酸途径 4.氨基酸氨基酸-醋酸醋酸丙二酸途径丙二酸途径 5.氨基酸氨基酸-莽草酸途径莽草酸途径广东药学院广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College有利于天然化合物的结构分类;有利于天然化合物的结构推测;指导植物化学分类学;指导仿生合成;指导组织培养生物活性物质;定向寻找生物活性成分;生物调控,提高活性成分的含量。生物合成的意义生物合成的意义练习题:练习题:1.由甲戊二羟酸途径生成的化合物是(由甲戊二羟酸途径生成的化合物是()A 醌类、酚类醌类、酚类 B
14、蛋白质蛋白质 C 糖类糖类 D 甾体、萜类甾体、萜类 E香豆素类香豆素类2.由乙酸由乙酸-丙二酸途径生成的化合物是(丙二酸途径生成的化合物是()A脂肪酸类脂肪酸类 B蛋白质蛋白质 C生物碱生物碱 D皂苷皂苷 E糖类糖类3.由氨基酸途径生成的化合物是(由氨基酸途径生成的化合物是()A生物碱生物碱 B脂肪酸类脂肪酸类 C糖类糖类 D皂苷皂苷 E醌类醌类课后思考题课后思考题l溶剂提取法的作用及影响提取效率的因素?溶剂提取法的作用及影响提取效率的因素?l提取物在进行柱色谱分离时,影响分离效果的提取物在进行柱色谱分离时,影响分离效果的因素有哪些?因素有哪些?l柱色谱常用填料有哪些?柱色谱常用填料有哪些?
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