第14章羧酸衍生物课件.ppt
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- 14 羧酸 衍生物 课件
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1、第第14章章 羧酸衍生物羧酸衍生物(carboxylic acid derivates)RCXOOOORCOCRRCORRCNH2O酰卤 酸酐 羧基中的羟基被其他杂原子取代(X,O,N)取代后的产物或能通过水解生成羧酸的化合物称为羧酸衍生物(carboxylic acid derivates),它包括:RCN酯酰胺腈acyl halideacid anhydrideesteracidamidenitrile一、结构和命名(一、结构和命名(structure and nomenclature)1、结构(structure):酰基RCORCOL碳原子为sp2杂化,平面结构,而和酰基直接相连的原子(
2、X,O,N)上都有未共用电子对,这些孤对电子能与羰基(键)形成P共轭,杂原子的孤对电子离域到羰基上,使杂原子和羰基碳原子之间有部分双键性质,因此C-L(L为:X,O,N)键长均较典型的键长有所缩短。其共振结构式为:RCLORCOL请看酰基中C-L键长与单键C-L键长比较:化合物类型键长(nm)HCOOCH3CH3COClHCNH2O(CH3-OH)(CH3-Cl)(CH3-NH2)0.1334(0.1430)0.1784(0.1789)0.1376(0.1474)2.羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名(nomenclature of carboxylic acids derivates)酰卤和酰
3、胺:去掉“酸”字,加“酰卤”、“酰胺”等。取代酰胺,称为N-烃基“某”酰胺。CORXCOClRCORBrCORI酰氯酰溴酰碘CH3COCl乙酰氯(acetyl chloride)COBrCH3CH2丙酰溴(propionyl bromide)COICH3CHCH32-甲基丙酰碘(2-methyl propionyl iodine)酸酐称为“某”酸酐(acid anhydride)CCRROOO例:CCH3CCH3OOOCCOOO 乙酸酐(acetic anhydride)顺丁烯酸酐(maleic anhydride)酯称“某”酸某醇酯(ester)CH3COCH2CH3O乙酸乙(醇)酯 (ac
4、etic ether)OCOCH3CH3HCH 甲酸异丙酯(isopropyl formate)COOC4H9OC4H9CO邻苯二甲酸二正丁酯 (dibutyl phthalate)酰胺(amide)RCONH2CH3CONH2 乙酰胺(acetamide)CH3CONHCH3 N-甲基乙酰胺(N-methylacetamide)CH2CH2CCOONH丁二酰亚胺(succimide)1、红外光谱、红外光谱(IR)RCXORCO()2OORCOR伸缩振动伸缩振动18151770cm-1cm-118501780cm-117901740cm-117501735C O双峰双峰二、羧酸衍生物的物理性质
5、二、羧酸衍生物的物理性质(physical property carboxylicacids derivates)酰胺中由于羰基与氮原子的p-共轭作用大,增加羰基的电子云密度,所以收缩吸收频率降低。丙酸酐的红外光谱丙酸酐的红外光谱乙酸乙酯的红外光谱乙酸乙酯的红外光谱酰胺的红外特征振动吸收酰胺的红外特征振动吸收(缔合态缔合态)R CONH2R CONHRR CONR2伸缩振动伸缩振动伸缩振动伸缩振动面内弯曲振动面内弯曲振动CON H 3350cm-1cm-1 3180双双峰峰NHcm-13300cm-11650cm-116801630cm-116701630cm-11640cm-11570151
6、02、羧酸衍生物的核磁共振谱、羧酸衍生物的核磁共振谱(NMR of carboxylicacids derivates)-碳原子上的质子碳原子上的质子RCH2COZH=23酯中烷氧基上质子酯中烷氧基上质子R COOCHH=3.74.1酰胺氮原子上质子酰胺氮原子上质子R CONHH=59.4峰型宽而矮峰型宽而矮乙酸乙酯的核磁共振谱乙酸乙酯的核磁共振谱三、羧酸衍生物的化学性质三、羧酸衍生物的化学性质(chemical property carboxylic acids derivates)RCHC LOH亲核取代亲核加成-H的活泼性CLRO+Nu-亲 核加成+CLONuR-CNuROL-消除反 应
7、亲核试剂亲核试剂 Nu-:H2O、ROH、NH3、RNH2、R2NH 离去基团离去基团 L-:X、OOCR、OR、NH2、NHR、NR2 反应活性:反应活性:RCXOOOORCOCRRCORRCNH2O(一)、(一)、亲核取代反应亲核取代反应(nucleophilic substitution reaction)羧酸衍生物都有一个极性羰基。所以它可以进行加成-消除反应,结果得到亲核取代产物。1、羧酸衍生物的水解反应、羧酸衍生物的水解反应(hydrolyze reaction of carboxylic acids derivates)RCOClRCOOOCRRCOORRCONH2H2ORCOO
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