课件PPT有机合成与推断.ppt
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1、第第 6 6 讲讲 有机合成与推断有机合成与推断 基础盘点基础盘点 一、有机合成过程的基础知识一、有机合成过程的基础知识 1官能团的引入官能团的引入 (1)引入碳碳双键,可通过引入碳碳双键,可通过 、 、 反应等,反应等, 完成下列化学方程式。完成下列化学方程式。 aCH3CH2CH2OH 浓浓H2SO4 , CH3CH=CH2H2O cCH3CH2Br NaOH/C2H5OH , CH2=CH2HBr 消去消去 加成加成 羟醛缩合羟醛缩合 第十二章第十二章 有机化学基础(选考)有机化学基础(选考) (2)引入卤原子引入卤原子,通过通过 、 反应等反应等 aCH4Cl2 光光 , 取代取代 加
2、成加成 CH3ClHCl 精品PPT bCH3CH=CH2Cl2 催化剂催化剂 cCH3CH2OHHBr H , , 。 (3)引入羟基,通过引入羟基,通过 、 反应等反应等 aCH2=CH2H2O 催化剂催化剂 , bCH3CH2ClH2O NaOH , cCH3CHOH2 Ni 。 CH3CH2BrH2O 加成加成 取代取代 CH3CH2OH CH3CH2OHHCl CH3CH2OH (4)引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH O2 Cu/Ag , 1 2 2 1 2 1 (5)引入羧基,通过氧化、取代反应等引入羧基,通过氧化、取代
3、反应等 1 2 2官能团的消除官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键;通过加成反应消除不饱和键; (2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基通过消去或氧化或酯化等消除羟基(OH); (3)通过加成或氧化等消除醛基通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。 3官能团官能团的衍变的衍变 根据合成需要根据合成需要(有时题目中信息会明示某些衍变途径有时题目中信息会明示某些衍变途径), 可进行有机物的官能团衍变,以使中间产物向产物递可进行有机物的官能团衍变,以使中间产物向产物递 进。常见的三种方式:进。常见的三种方式: (1) 利 用 官 能 团 的 衍 生 关 系 进 行 衍 变 合 成 , 如利 用 官
4、能 团 的 衍 生 关 系 进 行 衍 变 合 成 , 如 RCH2OH 氧化氧化 RCHO 氧化氧化 RCOOH; 4碳骨架的构建碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应主要有:碳链增长的反应主要有:酯化反应酯化反应 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 根据题中所给信息根据题中所给信息 如:卤代烃与如:卤代烃与 NaCN 的取代的取代 RXNaCN , RCN2H2OH 。 (2)减少碳链的反应主要有:减少碳链的反应主要有:水解反应:酯的水解,糖水解反应:酯的水解,糖 类、蛋白质的水解;类、蛋白质的水解;裂化和裂解反应;裂化和裂解反应;氧化反应:氧化反应: 燃烧,烯烃催化氧化燃烧,烯烃催化氧化(信
5、息题信息题);脱羧反应脱羧反应(信息题信息题)。 如:烯烃的氧化如:烯烃的氧化 RCNNaX RCOOHNH 4 5有时候还要考虑官能团的保护有时候还要考虑官能团的保护(如酚羟基易被氧化如酚羟基易被氧化) 二、有机推断题常见的突破口二、有机推断题常见的突破口 1由性质推断由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类填写官能团的结构式或物质的种类) (1) 能使溴水褪色的有机物通常含有能使溴水褪色的有机物通常含有_、 _、 。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 、 、 或为或为 。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常
6、含有 、 、 _、 ,其中,其中 、 只能与只能与 H2发生加成发生加成 反应。反应。 苯的同系物苯的同系物 苯环苯环 苯环苯环 (4)能发生银镜反应或能与新制的能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应生成悬浊液反应生成 红色沉淀的有机物必含有红色沉淀的有机物必含有_。 (5)能与钠反应放出能与钠反应放出 H2的有机物必含有的有机物必含有 。 (6)能与能与 Na2CO3或或 NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出 CO2或使石蕊试液或使石蕊试液 变红的有机物中必含有变红的有机物中必含有 。 (7)能发生消去反应的有机物为能发生消去反应的有机物为醇醇、 。 (8)能发生水解反应的有机
7、物为能发生水解反应的有机物为 、 、 、 _。 (9)遇遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有溶液显紫色的有机物必含有 。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有能发生连续氧化的有机物是含有 结构的醇或结构的醇或 烯烃。比如有机物烯烃。比如有机物 A 能发生如下氧化反应:能发生如下氧化反应:ABC, 则则 A 应是应是 ,B 是是 ,C 是是 。 OH或或COOH COOH 卤代烃卤代烃 卤代烃卤代烃 酯类酯类 二糖或多糖二糖或多糖 蛋白质蛋白质 酚羟基酚羟基 CH2OH 含有含有CH2OH的醇的醇 醛醛 酸酸 2由反应条件推断由反应条件推断 (1)当反应条件为当反应条件为 NaOH 醇溶液并加
8、热时, 必定为醇溶液并加热时, 必定为 的的 消去反应。消去反应。 (2)当反应条件为当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时,通常为水溶液并加热时,通常为_ _的水解反应。的水解反应。 (3)当反应条件为浓当反应条件为浓 H2SO4并加热时,通常为并加热时,通常为 脱水生成醚脱水生成醚 或不饱和化合物,或者是或不饱和化合物,或者是 的酯化反应。的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时, 通常为当反应条件为稀酸并加热时, 通常为 水解水解 反应。反应。 (5)当反应条件为催化剂当反应条件为催化剂(铜或银铜或银)并有氧气时, 通常是并有氧气时, 通常是 氧化氧化 为醛或酮。为醛或酮。 卤代烃卤
9、代烃 卤代烃或卤代烃或 酯酯 醇醇 醇与酸醇与酸 酯或淀粉酯或淀粉(糖糖) 醇醇 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为_ _、 、 、 、 的加成反应。的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与 X2反应时,通常是反应时,通常是 X2与与_ _H 原子发生的取代反应, 而当反应条件为原子发生的取代反应, 而当反应条件为 Fe 或或 FeX3作催化剂且与作催化剂且与 X2反应时,通常为反应时,通常为 的的 H 原子直接被取代。原子直接被取代。 碳碳碳碳 双键双键 碳碳三键碳碳三键 苯环苯环 醛基醛基 酮羰基酮羰基 烷烃或
10、烷烃或 苯环侧链烃基上苯环侧链烃基上 苯环上苯环上 1 加成时需加成时需 mol H2,1 mol CHO 加成时需加成时需 mol H2,而,而 1 mol 苯环加成时需苯环加成时需 mol H2。 (2)1 mol CHO 与银氨溶液或新制与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液完全反悬浊液完全反 应时生成应时生成 mol Ag 或或 mol Cu2O。 (3) molOH或或 mol COOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1 mol H2。 2 1 3 2 1 2 2 (4)1 mol COOH(足量足量)与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出 mol CO2。 (5)1 mo
11、l 一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成 1 mol 酯时, 其相对分酯时, 其相对分 子质量将增加子质量将增加 。 (6)1 mol 某酯某酯 A 发生水解生成发生水解生成 B 和乙酸时,若和乙酸时,若 A 与与 B 的相的相 对分子质量相差对分子质量相差 42,则生成,则生成 mol 乙酸,若乙酸,若 A 与与 B 的相的相 对分子质量相差对分子质量相差 84 时,则生成时,则生成 mol 乙酸。乙酸。 1 42 1 2 4由物质结构推断由物质结构推断 (1)具有具有 4 原子共线的可能含原子共线的可能含 。 (2)具有具有 3 原子共面的可能含原子共面的可能含 。 (3)具有
12、具有 6 原子共面的可能含原子共面的可能含 。 (4)具有具有 12 原子共面的应含有原子共面的应含有 。 5由物理性质推断由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均 4, 而烃的衍生物中只有而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO 在在 通常情况下是气态。通常情况下是气态。 此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结 构,分子式结合不饱和度为突破口等。构,分子式结合不饱和度为突破口等。 碳碳三键碳碳三键 醛基醛基 碳碳双键碳碳双键 苯环苯环 小于或等于小于或等于 考点精讲考点精讲
13、 考点一考点一 有机合成路线设计的思维模型有机合成路线设计的思维模型 1设计有机合成路线的基本要求设计有机合成路线的基本要求 (1)原理正确,原料价廉;原理正确,原料价廉; (2)途径简捷,便于操作;途径简捷,便于操作; (3)条件适宜,易于分离;条件适宜,易于分离; (4)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍 生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 2有机合成路线设计的基本思想有机合成路线设计的基本思想 (1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短?有无成分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩
14、短?有无成 环或开环?环或开环? (2)分析官能团的改变:引入了什么官能团?是否要注分析官能团的改变:引入了什么官能团?是否要注 意官能团的保护?意官能团的保护? (3)读通读懂信息:题中的信息可能是物质转化中的重读通读懂信息:题中的信息可能是物质转化中的重 要一环, 因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团要一环, 因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团(或或 碳链的结构碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导 出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导。出原料,也可
15、以从中间产物出发向两侧推导。 例例 1 (2008 上海,上海,29)已知:已知: 物质物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。 下图是关于物质。 下图是关于物质 A 的一种制备方法及由的一种制备方法及由 A 引引 发的一系列化学反应。发的一系列化学反应。 请回答下列问题:请回答下列问题: (1)写出反应类型:反应写出反应类型:反应_, 反应反应_。 (2)写出化合物写出化合物 B 的结构简式:的结构简式:_。 (3)写出反应写出反应的化学方程式:的化学方程式:_ _。 (4)写出反应写出反应的化学方程式:的化学方程式:_ _。 (5)反应反
16、应中除生成中除生成 E 外,还可能存在一种副产物外,还可能存在一种副产物( 含含 结构结构),它的结构简式为,它的结构简式为_。 (6)与化合物与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为互为同分异构体的物质不可能为_(填填 写字母写字母)。 a醇醇 b醛醛 c羧酸羧酸 d酚酚 解析 由框图中 A 的生成关系可知是 2 分子 HCHO 和 答案答案 (1)加成反应加成反应 消去反应消去反应 (2)HOCH2CH2CH2CHO 即时巩固即时巩固 1 1,3- 丙二醇是生产新型高分子材料丙二醇是生产新型高分子材料 PTT 的主要原的主要原 料, 目前料, 目前 1,3- 丙二醇的生产路线有:以石油裂
17、解气为原料的丙二醇的生产路线有:以石油裂解气为原料的 两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。 路线路线 1 丙烯醛水合氢化法:丙烯醛水合氢化法:CH2=CHCH3 O2 Sb2O5 CH2=CHCHOA H2 Ni HOCH2CH2CH2OH 路线路线 2 环氧乙烷甲酰化法:环氧乙烷甲酰化法: HOCH2CH2CH2OH 路线路线 3 生物发酵法:淀粉生物发酵法:淀粉 酶酶 甘油甘油 酶酶 1,3- 丙二醇丙二醇 (1)A 的结构简式为的结构简式为_。 (2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路从合成原料来源的角度看,你认为最具
18、有发展前景的路 线是线是_(填填“1”、 “2”或或“3”), 理由是, 理由是_。 (3)以以 1,3- 丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT, 写出其化学方程式写出其化学方程式_。 A 反应物反应物 反应条件反应条件B 反应物反应物 反应条件反应条件C 解析解析 (1)路线路线 1,由丙烯醛合成,由丙烯醛合成 1,3- 丙二醇,除了把醛基丙二醇,除了把醛基 还原为醇羟基外,在还原为醇羟基外,在碳碳双键的端头还引入了一个羟基,碳碳双键的端头还引入了一个羟基, 则由丙烯醛则由丙烯醛A 是与是与 H2O 的加成,而由的加成,而由 A1,3- 丙二丙二
19、醇是加氢还原,则醇是加氢还原,则 A 的结构简式为的结构简式为 HOCH2CH2CHO。 (2)要考虑可持续的资源再生问题。要考虑可持续的资源再生问题。(4)首先看懂题给信息,首先看懂题给信息, 丙二酸二乙酯上的丙二酸二乙酯上的 2 个个 H 都可被取代都可被取代(与酯基相连碳原与酯基相连碳原 子上的子上的 H)。这两个。这两个 H 为链状碳链成为环状碳链的连接点,为链状碳链成为环状碳链的连接点, 弄清此点,下面的问题就迎刃而解了。弄清此点,下面的问题就迎刃而解了。 答案答案 (1)HOCH2CH2CHO (2)3 路线路线 3 以淀粉为原料,淀粉是可再生资源,践线以淀粉为原料,淀粉是可再生资
20、源,践线 1、 2 的合成原料为石油产品,而石油是不可再生资源的合成原料为石油产品,而石油是不可再生资源 考点二考点二 有机推断题的解题策略有机推断题的解题策略 1有机推断题的解题策略有机推断题的解题策略 有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型,解决有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型,解决 这类题的关键是以反应类型为突破口,以物质类别判断这类题的关键是以反应类型为突破口,以物质类别判断 为核心进行思考。推断题常以框图题或变相框图题的形为核心进行思考。推断题常以框图题或变相框图题的形 式出现。经常在一系列推导关系中有部分物质已知,这式出现。经常在一系列推导关系中有部分物质已知,这 些
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