卤代烃课件完美版6.ppt

1、2023-1-41卤代烃卤代烃 溴乙烷溴乙烷 写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式：2CH4 +Cl2+Br2CH3Cl +HClBr+HBr光FeBr3CH =CH2+HBr催化剂催化剂CCHHHBrHH2023-1-43卤代烃卤代烃1、定义：、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物。原子取代后，形成的化合物。官能团：官能团：卤素原子卤素原子(X)2023-1-44n无色、有剌激性气味、液体

2、无色、有剌激性气味、液体n不溶于水，密度大于水不溶于水，密度大于水n溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）n沸点：沸点：38.4（低）（低）一、溴乙烷一、溴乙烷1、物理性质、物理性质2023-1-45C C2 2H H5 5BrBr 或或CHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式：(2).结构式：(3).电子式：(4).结构简式：C C2 2H H5 5BrBr2.分子组成和结构球棍模型比例模型在核磁共在核磁共振氢谱中振氢谱中怎样表现怎样表现H:C:C:Br:HHHH:CCHHHBrHH2023-1-46溴乙烷的结构特点：溴乙烷的结构特点：由于溴原子吸引电子能

3、力较强，由于溴原子吸引电子能力较强，使溴乙烷的反应使溴乙烷的反应活性增强活性增强：导致导致CBrCBr键在反键在反 应中易断裂，使溴原子易被取代；应中易断裂，使溴原子易被取代；甚至还会影响到邻位上的甚至还会影响到邻位上的CH键。键。3、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质2023-1-48实验二实验二：现象：现象：产生黑褐色沉淀产生黑褐色沉淀溴乙烷与NaOH水溶液反应混合液AgNO3溶液实验三：实验三：现象：产生淡黄产生淡黄色沉淀色沉淀溴乙烷与NaOH水溶液反应混合液加热。稀硝酸AgNO3溶液原因：原因：未反应完未反应完的的NaOH与硝酸银溶与硝酸银溶液反应生成了液反应生成了Ag2O溴乙烷AgNO

4、3溶液实验一：实验一：无明显变化无明显变化原因：原因：溴乙烷不溴乙烷不是电解质，不能电离是电解质，不能电离出出Br分析：分析：在在NaOH水溶液中水溶液中进行加热，将进行加热，将Br转化为转化为Br现象：现象：CH3 CH2 OHNaOH溶溶 液液1、水解反应水解反应（实质为取代反应）（实质为取代反应）BrH CH3CH2OH HBr条 件NaOHNaOH水溶水溶液液CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O思考如何判断CH3CH2Br已发生水解及检验其中含有的溴原子？2023-1-411卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加

5、热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色2023-1-412为什么必须用硝酸酸化？为什么必须用硝酸酸化？n因为：因为：Ag+OH =AgOH（白色）（白色）n 2AgOH=Ag O(褐色褐色)+H O；n褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！败。所以必须用硝酸酸化！HNO 中和中和过量的过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag O暗褐色暗褐色沉淀，影沉淀，影响响X 检验。检验。-222-32023-1-413思考：n将乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热：将乙醇

6、在浓硫酸作催化剂条件下加热：1.到到170度时，分子内脱水生产乙烯；度时，分子内脱水生产乙烯；2.在加热到在加热到140度时，分子间脱水生成二乙醚。度时，分子间脱水生成二乙醚。n在有机反应中，即使是相同的反应物，在在有机反应中，即使是相同的反应物，在不同条件下其反应机理及产物有可能不相同。不同条件下其反应机理及产物有可能不相同。那么，溴乙烷是否也有类似的特点呢？那么，溴乙烷是否也有类似的特点呢？2023-1-414实验：实验：取溴乙烷加入取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热氢氧化钠的醇溶液，共热；将；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾

7、溶液是否褪色。锰酸钾溶液是否褪色。有气泡产生，酸性高锰酸钾溶液褪色现象：CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O2023-1-416CH2CH2|H Br CH2=CH2+HBr醇、醇、NaOHCH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓浓H2SO4 170不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子消去反应：消去反应：有机物在一定条件下，从一个分有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子子中脱去一个小分子(如如H H2 2O O、HBrHBr等等)，而形成，而形成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)的化合物的反应。的化合物的反应。2023-1-417思考思考

8、1 1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是）分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。的理由。消去反应的外部条件：消去反应的外部条件：内部结构：内部结构：H XCCCC2023-1-418(1)没有没有邻位碳邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.(2卤素原子相连的碳原子的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢邻位碳原子上有氢原原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反 应如：应如：均不能均不能发生消去反应发生消去反应2023-1-4

9、19 C2H5Br乙醇乙醇NaOH水水C2H5OHCH2=CH2【小结】【小结】（溴乙烷：无醇生成醇，有醇生成烯）（溴乙烷：无醇生成醇，有醇生成烯）2023-1-420取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键主要生成物主要生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CH相邻两个碳原子上相邻两个碳原子上CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应2023-1-4211(2010嘉兴模拟嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素

10、的存在，下列操证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加入氢氧化钠溶液加热加热冷却冷却加入稀硝酸至溶液呈酸性加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC DB2023-1-4222、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD、Cl 由下面的合成路线，确定由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。的结构简式。如何利用溴乙烷制备如何利用溴乙烷制备？CH

11、2CH2OHOH-Cl A B C D -OH-OHOH消去消去消去消去加成加成加成加成取代取代OH课后练习及作业：课后练习及作业：n1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。n2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。n3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的

12、基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。n、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。n5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。nn1.我公司将积极配合监理工程师及现场监

13、理工程师代表履行他们的职责和权力。n2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。n3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。n、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。n5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。n