共轭大π键简介课件.ppt

1、共轭大键简介2键键：原子轨道垂直于键轴以原子轨道垂直于键轴以“肩并肩肩并肩”方式重叠所形方式重叠所形成的化学键称为成的化学键称为 键，键，杂化轨道不能形成杂化轨道不能形成 键，键，只有只有未杂化的轨道才能形成未杂化的轨道才能形成 键。键。1、苯分子中的p-p大键C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H 苯的结构式里的碳苯的结构式里的碳-碳键有单键和双键之分，碳键有单键和双键之分，这种结构满足了碳的四价，可是这种结构满足了碳的四价，可是事实上苯分子的单事实上苯分子的单键和双键的键长和键能并没有区别键和双键的键长和键能并没有区别，苯的结构式并，苯的结构式并不能反映这

2、个事实。用形成不能反映这个事实。用形成p-p大大 键键的概念可以解的概念可以解决这个矛盾。决这个矛盾。1、苯分子中的p-p大键苯中的碳原子取苯中的碳原子取sp2杂化，每个碳原子杂化，每个碳原子尚余一个未参与杂化的尚余一个未参与杂化的p轨道轨道，垂直于分子平面垂直于分子平面而相互平行。所以我们认为所有而相互平行。所以我们认为所有6个平行个平行p轨道总共轨道总共6个电子个电子在一起形成了在一起形成了弥散弥散在整个苯环的在整个苯环的6个碳原子上下个碳原子上下形成了一个形成了一个p-p离域大离域大 键，符号键，符号 66。（即（即6个个P轨道左右轨道左右“肩并肩并肩肩”相互重叠形成一个整体）相互重叠形

3、成一个整体）用用p-p大大 键键(有机化学中的有机化学中的共轭体系共轭体系)的概念苯的结构式写成如下右图更好。后者已经被的概念苯的结构式写成如下右图更好。后者已经被广泛应用广泛应用。66参与成键的电子数参与成键的原子数2、丁二烯中p-p大键3、CO2分子里的大键OCOOCOCOOCO2的碳原子取的碳原子取sp杂化杂化轨道轨道,它的两个未参加杂它的两个未参加杂化的化的p轨道在空间的取向是跟轨道在空间的取向是跟sp杂化轨道的轴相杂化轨道的轴相互垂直（垂直于分子平面）。这两个未杂化的互垂直（垂直于分子平面）。这两个未杂化的P轨道可形成轨道可形成 键，键，CO2分子里应有分子里应有两套大两套大 键。键

4、。其结构如下图其结构如下图 三个原子各有一个三个原子各有一个P轨道参与形成轨道参与形成大大 键，有键，有未对电子的优先。未对电子的优先。为为3原子原子4电子的电子的p-p大大 键，键，符号为符号为 34。4、CO32离子离子中的大中的大键键碳酸根离子属于碳酸根离子属于AY3型分子，中心碳原子取型分子，中心碳原子取sp2杂化形式，杂化形式，碳碳原子上有原子上有一个未杂化的一个未杂化的垂直于分子垂直于分子平面的平面的p轨道轨道；其中容纳一个电子，有两个；其中容纳一个电子，有两个O各得各得了了1个电子，个电子，结构式如下图。故四个原子各有一结构式如下图。故四个原子各有一个个P轨道参与形成轨道参与形成

5、大大 键，有未对电子的优先。键，有未对电子的优先。共有共有6个电子个电子形成形成大大 键键，符号为符号为 46。OOOOOO O3分子分子的中心的中心O原子采取原子采取sp2杂化，只有杂化，只有1个个P轨道未杂轨道未杂化。化。1个个sp2杂化轨道容纳孤电子对、另杂化轨道容纳孤电子对、另2个个sp2杂化轨道和杂化轨道和两个端位两个端位O原子形成两个原子形成两个s s键，键，中心中心O原子原子未杂化的未杂化的P轨轨道上道上2个电子和两个配位个电子和两个配位O原子上原子上p轨道中各轨道中各1个电子，共个电子，共有有4个个电子电子,形成离域形成离域34键键。5、O3分子里的大分子里的大键键6、SO3分

6、子分子中的大中的大键键 SO3分子分子属于属于AY3型分子，中心硫原子取型分子，中心硫原子取sp2杂杂化形式，化形式，硫硫原子上有原子上有一个未杂化的一个未杂化的垂直于分子平垂直于分子平面的面的p轨道轨道；硫最外层只有四个轨道，其中三硫最外层只有四个轨道，其中三个轨道与三个氧形成了个轨道与三个氧形成了键键，还有三个电子不可，还有三个电子不可能在一个轨道中，故考虑成有一个配位键。能在一个轨道中，故考虑成有一个配位键。结结构式如下图。故四个原子各有一个构式如下图。故四个原子各有一个P轨道参与形轨道参与形成成大大 键，有未对电子的优先。键，有未对电子的优先。共有共有6个电子个电子形形成成大大 键键，

7、符号为符号为 46。7、石墨分子石墨分子结构是层形结构，每层是由无限结构是层形结构，每层是由无限个碳个碳六元环所形成的平面，其中的碳原子取六元环所形成的平面，其中的碳原子取sp2杂化，杂化，与苯的结构类似，每个碳原子尚余一个未参与杂化与苯的结构类似，每个碳原子尚余一个未参与杂化的的p轨道，垂直于分子平面而相互平行。平行的轨道，垂直于分子平面而相互平行。平行的n个个p轨道形成了一个轨道形成了一个p-p大大 键。键。n个电子弥散在整个个电子弥散在整个层的层的n个碳原子形成的个碳原子形成的大大 键键里，电子在这个里，电子在这个大大p pnn键键中可以自由中可以自由移动移动，所以石墨能导电。，所以石墨能导电。分析步骤分析步骤用杂化类型找出未用杂化类型找出未杂化的杂化的P轨道数轨道数确定确定键数键数分析原子中未成分析原子中未成键的电子分布键的电子分布确定确定 ab布置作业NO3-NO2-SO2 SO3 OCN-共轭大键17 以上有不当之处，请大家给与批评指正，以上有不当之处，请大家给与批评指正，谢谢大家！谢谢大家！