第十九章氨基酸蛋白质核酸课件.ppt
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1、第十九章第十九章 氨基酸氨基酸 蛋白蛋白质质 核酸核酸 3课时学习目的和要求:学习目的和要求:n1、了解氨基酸的结构和化学性质。n2、了解多肽的性质及结构的测定方法n重点:氨基酸的结构和化学性质n难点:氨基酸的结构和化学性质n19.1 氨基酸氨基酸n19.1.1结构、分类、命名和构型结构、分类、命名和构型R CNH2HCOOH 天然产的各种不同的-由氨基酸只R不同而已。氨基酸目前已知的已超过100种以上,但在生物体内作为合成蛋白质的原料只有二十种。2命名:多按其来源或性质而命名 P450-451 系统命名法:以羧酸为母体,氨基为取代基来命名。P450n19.1.2氨基酸的性质氨基酸的性质n1氨
2、基酸的酸氨基酸的酸-碱性碱性两性与等电点两性与等电点 氨基酸分子中的氨基是碱性的,而羧基是酸性氨基酸分子中的氨基是碱性的,而羧基是酸性的,因而氨基酸既能与酸反应,也能与碱反应,的,因而氨基酸既能与酸反应,也能与碱反应,是一个两性化合物。是一个两性化合物。R CH COOHNH2R CH COONH2R CH COOHNH3OHHn(1)两性n氨基酸在一般情况下不是以游离的羧基或氨基存在的,而是两性电离,在固态或水溶液中形成内盐。R CH COOHNH2R CH COONH3n(2)等电点n在氨基酸水溶液中加入酸或碱,至使羧基和氨基的离子化程度相等(即氨基酸分子所带电荷呈中性处于等电状态)时溶液
3、的pH值称为氨基酸的等电点。常以pI表示。R CH COOHNH3R CH COONH3R CH COONH2RCH COOHNH2OHHOHH酸性 等电点(pI)碱性 强调:a.等电点为电中性而不是中性(即pH=7),在溶液中加入电极时其电荷迁移为零。中性氨基酸 pI=4.86.3 酸性氨基酸 pI=2.73.2 碱性氨基酸 pI=7.610.8b.等电点时,偶极离子在水中的溶解度最小,易结晶析出。n2氨基酸氨基的反应n(1)氨基的酰基化 R COClNH2CHRCOOHR C NHOCHRCOOH+HCl(2)氨基的烃基化 NH2CHRCOOHNH CHRCOOH+NO2NO2FNO2NO
4、2N-烃基氨基酸 n定量的放出N2,测定N2的体积便可计算出氨基酸只氨基的含量。(3)与亚硝酸反应 CHRCOOH+HNO2CHRCOOHNH2OHN2H2O+RCH COOHNH2HCHORCH COOHN=CH2亚胺 其它:(4)与茚三酮反应(了解)-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用,生成显蓝色或紫红色的有色物质,是鉴别-氨基酸的灵敏的方法。RCHCOOHNH2OOOHOH+NOOOHO+RCHO水合茚三酮 紫色n19.1.3氨基酸的制备氨基酸的制备(了解了解)n氨基酸的制取主要有三条途径:即蛋白质水解、有机合成和发酵法。Strecker反应反应C C6 6H H5 5C CH H2 2C
5、CH HO ON NH H3 3,H HC CN NC C6 6H H5 5C CH H2 2C CH HC CN N(1 1)N Na aO OH H,H H2 2O O(2 2)H H3 3O O+N NH H2 2苯苯丙丙氨氨酸酸C C6 6H H5 5C CH H2 2C CH HC CO OO OH HN NH H2 2n2-卤代酸的氨化R CH COOHBrR CH COOHNH2+2NH3+NH4Brr.tH2O此法有副产物仲胺和叔胺生成,不易纯化。n盖伯瑞尔法生成的产物较纯,适用于实验室合成氨基酸。CNHOOXCHRCOORCNOOCHRCOOR+H3O+CHRCOOHNH2n
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