第二单元+芳香烃课件.ppt

1、1、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。结构和性质上的差异。2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环上加成和取代反应。上加成和取代反应。3、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。和生活中的应用。结合实际了解脂肪烃对环境和健康的结合实际了解脂肪烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。影响，关注其安全使用问题。一、苯的分子结构一、苯的分子结构最简式最简式:CH (1825年，法拉第）年，法拉第）分子式分子式:C6H6 1833年米希尔里希年米希尔里希结构式结构

2、式:1865年，凯库勒年，凯库勒简写为简写为实验实验1 1：在溴水加入苯：在溴水加入苯实验实验2 2：在酸性：在酸性KMnOKMnO4 4溶液中加入苯溶液中加入苯?结构式结构式:1931:1931年，鲍林年，鲍林1.541.541010-10-10m m1.331.331010-10-10m mC-CC-CC=CC=C苯分子里苯分子里6 6个碳原子之间的键完全个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间相同，是一种介于单键和双键之间的的独特的键独特的键苯分子结构小结苯分子结构小结：2、结构特点：六个、结构特点：六个C构成正六边形（键角构成正六边形（键角 120），分子为平面结构（，分子为

3、平面结构（12个原子共个原子共面），面），6个个C=C相等，键长相等，键长1.4010-10m ，介，介于于C-C和和C=C（烯）之间（烯）之间。1、苯的分子结构可表示为：、苯的分子结构可表示为：3、它还具有以下特点：、它还具有以下特点：不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色；不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色；一元取代物无同分异构体；一元取代物无同分异构体；4 4、几个概念：、几个概念：芳香族化合物：芳香族化合物：芳香烃：芳香烃：分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的化合物环的化合物分子中含有一个或多个苯环的碳分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物（烃）氢化合物（烃）OHOHCOOHCOOH二、苯的

4、性质和用途二、苯的性质和用途1.物理性质物理性质苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒苯有毒不溶于水，密度比水小不溶于水，密度比水小苯的熔沸点低：沸点苯的熔沸点低：沸点 80.180.1 熔点熔点 5.55.5苯的苯的特殊结特殊结构构苯的苯的特殊性质特殊性质单键单键的的性质性质双键双键的的性质性质取代取代反应反应加成加成反应反应2、化学性质、化学性质Br2、HNO3、H2SO4H2、Cl2苯分子里碳原苯分子里碳原子之间的键是子之间的键是一种介于单键一种介于单键和双键之间的和双键之间的独特的键独特的键（1 1）苯的取代反应）苯的取代反应 跟卤素的取代反应跟卤素

5、的取代反应+Br-Br+Br-Br+HBr+HBrFeBrBrH H现象：现象：导管口有白雾，溶液变浑浊导管口有白雾，溶液变浑浊 瓶底有褐色不溶于水的液体瓶底有褐色不溶于水的液体注意：注意：铁粉起催化剂的作用（实际上是铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。为什么溴苯留在烧瓶中，而为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？挥发出来？因为溴苯的沸点较高，因为溴苯的沸点较高，156.43。导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥

6、形瓶苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。内液面以下，否则将发生倒吸。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。溴苯。苯的硝化反应苯的硝化反应+HO-NO+HO-NO2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸NONO2 2注意：注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50605060以下，再慢慢滴入苯，边加边振以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸

7、在且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70807080时会发生反应。时会发生反应。什么时候采用水浴加热，需要加热，什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在而且一定要控制在100100以下，均可采用以下，均可采用水浴加热。如果超过水浴加热。如果超过100 100，还可采用，还可采用油浴（油浴（0 0300 300）、沙浴温度更高。）、沙浴温度更高。为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和蒸馏水和NaOH溶液洗涤。溶液洗涤。长导管的作用：冷凝回流。长导管的作用：冷凝回流。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁

8、味，比水而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。重油状液体。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。苯的磺化反应苯的磺化反应（2 2）苯的加成反应）苯的加成反应+H+H2 2SOSO4 4+H+H2 2O O7080SOSO3 3H H+3H+3H2 2Ni（3）苯在空气里燃烧）苯在空气里燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O3.苯的用途苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作医药、染料、香料等。苯也常用作于有机溶剂于有机溶剂调查研究：重要有机化合物的原料调查研究：重要有机化合物的原料

9、苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗剂剂洗剂剂炸药炸药三、芳香烃的来源与应用三、芳香烃的来源与应用 苯的同系物苯的同系物(一一)含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基 代替而得到的芳烃代替而得到的芳烃。CnH2n-6CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯 (C(C1212H H18

10、18)（二）苯的同系物化学性质（二）苯的同系物化学性质甲苯甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液二甲苯二甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热用力振荡，必要时加热现象：紫红色褪去现象：紫红色褪去1、氧化反应、氧化反应实验：课本实验：课本P52P52观察与思考观察与思考反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与苯的同系物鉴别苯与苯的同系物 H|CH|H H|CC|H CH3|CCH3|CH3 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHKMnOKMnO4 4/H/H+烷基上与苯环直接相连的碳原子上

11、烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。一定要直接连氢原子。2 2、取代反应：、取代反应：卤代反应卤代反应产物产物以邻、以邻、对位对位取代取代为主为主+Cl2+HClCH3FeCH3Cl+Cl2+HClCH3CH3ClFe硝化反应硝化反应淡黄色针状晶体，不淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易溶于水。不稳定，易爆炸爆炸-CH-CH3 3对苯环的影响使对苯环的影响使取代反应更易进行取代反应更易进行+3HO-NO+3HO-NO2 2+3H+3H2 2O OCH3浓硫酸浓硫酸CH3NONO2 2NONO2 2O O2 2N N（三）常见的苯的同系物的获得（三）常见的苯的同系物的获得CHCH2

12、 2CHCH3 3|+CH+CH2 2=CH=CH2 2催化剂催化剂乙苯乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？两种生产异丙苯工艺的对比两种生产异丙苯工艺的对比稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)多环芳烃多环芳烃芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、

13、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中（四）芳香烃的来源与应用（四）芳香烃的来源与应用起初源于：煤焦油起初源于：煤焦油(煤的干馏产物煤的干馏产物)。现

14、代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。有机原料应用最多的芳烃：有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。苯、乙苯、对二甲苯等。脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较烃烃碳碳键结构特点碳碳键结构特点化学性化学性质质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键介于单双键间的碳碳键介于单双键间的碳碳键1 1、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子量为物的相对分子量为_N2 2、苯的一氯、二氯取代产物分别有几种？、苯的一氯、二氯取代产物分别有几种？思考：思考：3 3、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯在苯环上的一氯取代产物分别有几种？在苯环上的一氯取代产物分别有几种？7979