苯的结构和性质课件.ppt
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1、苯的结构和性质苯的结构和性质科学史话科学史话苯的发现苯的发现 十九世纪初,欧洲已经陆续用煤气照明,十九世纪初,欧洲已经陆续用煤气照明,煤气煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,整五年时间提取这种液体,18251825年年6 6月月1616日,法日,法拉第向伦敦皇家学会报告拉第向伦敦皇家学会报告-提炼出一种新的物提炼出一种新的物质质,该物质这是一种无色油状液
2、体、有特殊的芳该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味,不溶于水、密度比水小。随后法国化学香气味,不溶于水、密度比水小。随后法国化学家测定该烃分子式是家测定该烃分子式是C C6 6H H6 6,分子量为分子量为78,78,这种烃就这种烃就是苯是苯(有好闻气味之意有好闻气味之意)。讨论:讨论:1 1、从苯的元素组成看,苯属于哪类有机物?、从苯的元素组成看,苯属于哪类有机物?2 2、若苯为链烃,应为饱和烃还是不饱和烃?、若苯为链烃,应为饱和烃还是不饱和烃?3 3、可能的结构推测、可能的结构推测:1)1)若苯为链状烯烃结构若苯为链状烯烃结构,应该有几个应该有几个C=CC=C?2)2)若苯为链状含
3、若苯为链状含C CCC的结构的结构,应该有几个应该有几个CC?CC?3)3)若苯为链状且含若苯为链状且含C=CC=C和和CC,CC,应该有几个应该有几个C=C C=C 和和CC?CC?4 4)若苯为链状结构,试写出苯的结构。)若苯为链状结构,试写出苯的结构。1)4个个C=C;2)2个个CC3)2个个C=C和和1个个CC事实事实2.苯的一氯取代产物只有一种苯的一氯取代产物只有一种.C6H6+3H2 C6H12催化剂 事实事实4.苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。事实事实3.苯的邻二氯取代产物只有一种。苯的邻二氯取代产物只有一种。事实事实1 1.事实5.苯的苯的1H
4、核磁共振图只有一种特征峰。核磁共振图只有一种特征峰。事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比,苯环与氢气加成碳双键的数目成正比,苯环与氢气加成生成环己烷放出的热量比己二烯加成生生成环己烷放出的热量比己二烯加成生成环己烷放出的热量还要少。成环己烷放出的热量还要少。德国化学家凯库勒一直在想着怎样在教材中写德国化学家凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题,然而百思不得其解,只好停苯的结构这一难题,然而百思不得其解,只好停笔,偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入笔,偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思,不知不觉进入了梦乡。朦胧之中,凯库了沉
5、思,不知不觉进入了梦乡。朦胧之中,凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来,勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来,它们排成蛇的形状,突然,原子它们排成蛇的形状,突然,原子“蛇蛇”的头咬住的头咬住了自己的尾巴,形成一个环状,不停地旋转起来。了自己的尾巴,形成一个环状,不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒,根据梦中受到的启示,他迅速凯库勒猛然惊醒,根据梦中受到的启示,他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正,画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正,最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“
6、关于芳香族化合物关于芳香族化合物的研究的研究”一文中,提出两个假说:一文中,提出两个假说:1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链。个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行不断地进行着以下两种结构的交替运动。着以下两种结构的交替运动。CCCCCCHHHHHH 2.凯库勒苯环结构不能解释那些事实?事实事实2.苯的一氯取代产物只有一种苯的一氯取代产物只有一种.C6H6+3H2 C6H12催化剂 事实事实4.苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。事实事实3.苯的邻二氯取代产物只
7、有一种。苯的邻二氯取代产物只有一种。事实事实1 1.事实5.苯的苯的1H核磁共振图只有一种特征峰。核磁共振图只有一种特征峰。事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比,苯环与氢气加成碳双键的数目成正比,苯环与氢气加成生成环己烷放出的热量比己二烯加成生生成环己烷放出的热量比己二烯加成生成环己烷放出的热量还要少。成环己烷放出的热量还要少。苯分子隧道扫描图像苯分子隧道扫描图像C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m一、苯的结构特点一、苯的结构特点 1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上个氢原子均在同一平面上 2 2、各
8、个键角都是、各个键角都是120120 3 3、平均化的碳碳间键长:、平均化的碳碳间键长:1.41.4101010 10 m m C C C C 键键 键长:键长:1.54 1.54 101010 10 m m C C C C 键键 键长键长:1.33:1.33 101010 10 m m(1)苯的燃烧)苯的燃烧 实验现象:火焰明亮且伴有黑烟(实验现象:火焰明亮且伴有黑烟(与与乙炔燃烧现象相同)乙炔燃烧现象相同)二、苯的化学性质二、苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯,在用玻璃棒蘸一些苯,在酒精灯上点燃,观察燃酒精灯上点燃,观察燃烧现象烧现象。1、如何除去溴苯中溶解的溴?、如何除去溴苯中溶解的溴?2 2
9、、如何设计实验证明苯与、如何设计实验证明苯与溴发溴发生了取代反应?生了取代反应?讨论讨论铁屑作催化剂铁屑作催化剂 纯净的硝基苯:无色而有苦纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性有毒性。硝基苯硝基苯三、苯的物理性质三、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小,且难溶于水苯的密度比水小,且难溶于水熔点熔点5.55.5,沸点,沸点80.180.1 基本化工原料,用于生产苯胺,基本化工原料,用于生产苯胺,苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合
10、成材料等。药、合成材料等。四、苯的四、苯的用途用途 在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。的有机溶剂很多都是用苯。在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等,并可有头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等,并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和糊、震颤、
11、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭,心室昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭,心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌,颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌,很多致癌物都含有苯环。很多致癌物都含有苯环。2007年年5月月8日,在山东聊城时风集团公司日,在山东聊城时风集团公司生产调度会上,部分工人出现了头晕、乏力、生产调度会上,部分工人出现了头晕、乏力、鼻衄等症状。经检测,时风集团使用鼻衄等症状。经检测,时风集团使用“昌瑞昌瑞牌牌309胶胶”,工人工作场所空气中,工人工作场所空气中苯苯浓度超标浓度超标17.3倍,倍,二甲苯二甲苯超标超标11.5倍,倍,“帅牛牌帅牛牌30
12、9胶胶”,苯浓度超标,苯浓度超标37.7倍。,此次中毒事件倍。,此次中毒事件共共31人中毒,其中人中毒,其中2人死亡。存活的人死亡。存活的29人中,人中,均出现了不同程度的中毒现象。均出现了不同程度的中毒现象。苯中毒事件苯中毒事件苯的化学性质苯的化学性质:易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是()A、各原子均位于同一平面上,、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键,单键,3个个C=C双键双键
13、C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士,一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士,被医院诊断为被医院诊断为急性淋巴细胞白血病急性淋巴细胞白血病,与病魔抗争了,与病魔抗争了3 3个月后,她还是告别了人世。个月后,她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示,经确北京市友谊医院血液科主任王昭表示,经确认,韩女士有十几年的染发史,而且是定期染发,认,韩女士有十几年的染发史,而且是定期染发,这与白血病发生有密切关系。这与白血病发生有密切关系
14、。王昭医生透露,染发剂之所以会导致皮肤过王昭医生透露,染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病,是因为染发剂中有一种含敏、白血病等多种疾病,是因为染发剂中有一种含苯环苯环的名叫的名叫“对苯二胺对苯二胺”的化学物质。的化学物质。染发剂事件染发剂事件2 2能说明苯分子中的碳碳键不是单双能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是(键交替的事实是()苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种3.3.下列物质中所有原子都有可能
15、在同一下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是()()CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C.D.C.D.ClB CB C1、烧瓶里加入苯、液溴,振荡,现象、烧瓶里加入苯、液溴,振荡,现象 是是-,加入铁粉,现象,加入铁粉,现象 -。2、该反应是、该反应是-热反应(填放或吸)。热反应(填放或吸)。从从-现象可以证明。现象可以证明。3、从、从-实验现象可以证明该实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。反应是取代反应而不是加成反应。卤代反应实验卤代反应实验练习练习放放产生大量白雾产生大量白雾产生大量白雾产生大量白雾均匀谒色溶液均匀谒色溶液液体沸腾;导管口有白雾液体沸腾
16、;导管口有白雾4、竖直长导管的作用、竖直长导管的作用-被冷凝的被冷凝的物质是物质是-,冷凝剂是,冷凝剂是-5、将右端的导气管的末端插入液面下、将右端的导气管的末端插入液面下 会会造成的后果是造成的后果是-,导管口附近,导管口附近出现的白雾是出现的白雾是-。6、反应后烧瓶里可能含有、反应后烧瓶里可能含有-等物质。等物质。将杂质除去得到较纯净的溴苯将杂质除去得到较纯净的溴苯方法方法-。导气与冷凝导气与冷凝苯和溴苯和溴空气空气液体倒吸入进烧瓶液体倒吸入进烧瓶氢溴酸的小液滴氢溴酸的小液滴溴苯、苯、溴、溴苯、苯、溴、溴化铁、溴化氢溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液水洗、分液、碱洗、再分液1、配制一定
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