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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃【问题1】什么叫芳香烃？分子中含有一个或多个苯环的烃【问题2】最简单的芳香烃是？苯CH3甲苯(C7H8)萘(C10H8)蒽(C14H10)【问题3】苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？3.结构简式：1.分子式：2.结构式：或苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上6个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的独特的键。苯的结构和性质苯的结构和性质一一球棍模型球棍模型比例模型比例模型C6H6(1)苯和溴水不反应(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体1.哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？芳香杀手2.苯的物理性质 无色、

2、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。室内环境中的苯污染主要来自含苯胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。苯的毒性(一类致癌物)可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）3.苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明亮伴有浓烟苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。芳香烃导学课件

3、人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）(2)苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）【注意】催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作用，该反应是放热反应，不需要加热。有白雾生成 卤代：Br+HBr（溴苯）（溴苯）FeBr3H+Br Br溴离子的检验：AgNO3+HBr=AgBr+HNO3芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 加热方式：水浴加热 硝化：NO2+H2O浓硫酸浓硫酸5060（硝基苯）（硝基苯）H+HO NO2 磺化：SO3 H+H2O7080（苯磺酸）（苯磺酸）H+HO

4、 SO3H磺化反应浓硫酸是反应物芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）(3)苯的加成反应（与H2、Cl2)（环己烷）+3H2Ni加热加压+3Cl2光光ClClClClClCl六氯环己烷六氯环己烷(农药六六六农药六六六)芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应 液溴，铁做催化剂5060水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂镍做催化剂，加热芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）1.下列关于苯的叙述正确的是()A反应为取代反应，有机产物与水混合

5、浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应，有机产物是一种烃D反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯 分子含有三个碳碳双键芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）有且仅具有一个苯环结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。1.概念：通式：CnH2n-6(n6)苯的同系物二乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯同分异构体芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）CH3物性苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。2.苯同系物的结构特征和物理

6、性质结构苯环上的氢原子被烷基取代的产物芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）实验2-2：苯与甲苯分别跟酸性高锰酸钾溶液反应KMnO4(H+)溶液CH3COOH芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）(1)氧化反应可燃性：可使酸性高锰酸钾溶液褪色3.苯的同系物的化学性质现象与苯相似，火焰明亮，冒黑烟苯环上的甲基、乙基等侧链，由于受苯环的影响而易于氧化通过这个反应，可以说明：苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）实验资料综上所述：你又能找到什么规律？CC H2C H3C H3H

7、3C等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3CCH2CHCH3CH3CH2CH2CH3等能使酸性高锰酸钾溶液褪色芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）特征：烷基R上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子用酸性高锰酸钾可鉴别苯和甲苯等苯的同系物KMnO4(H+)溶液RCOOH H|CH|H H|CC|H C|CC|C芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）(2)取代通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。烈性炸药芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（

8、优秀课件）苯的同系物的卤化反应 已知：+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件二：FeCl3芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?【启示】1.侧链和苯环相互影响；2.侧链受苯环影响易被氧化；3.苯环受侧链影响易被取代。芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）(3)苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应甲苯与氢气加成的化学方程式：+3H2CH3CH3催化剂芳香烃导学课件人教版

9、（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）1.下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，且n为正整数)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）1.来源2.应用煤焦油、石油的催化重整和裂化合成炸药合成纤维合成塑料染料医药炸药有机原料芳香烃的来源和应用三芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）3.稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘（C10H8）蒽（C14H10）菲（C14H10）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）1.已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有()A.2种 B.3种 C.4种 D.6种CH3CH31 321 23芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）芳香烃导学课件人教版（优秀课件）