黄酮类化合物的检识与鉴定课件.ppt
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- 关 键 词:
- 酮类 化合物 鉴定 课件
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1、黄酮类化合物黄酮类化合物(flavanoids)第一节第一节 概述概述一、黄酮类化合物的定义及编号 两个取代芳香环通过中央三碳链连接而成的一系列化合物 取代基:-OH,OCH3,CH3,异戊烯基,糖O12345678123456ABC二、黄酮类化合物生物合成的基本途径 醋酸-丙二酸莽草酸复合途径COOHNH2苯丙氨酸COCoA4-羟基桂皮酰辅酶ACH2COCoACOOH3丙二酸单酰辅酶ACH3COCoAOO聚酮OCOOOHOCoAOHOHOHHOOHOOOHHOOHO*查耳酮二氢黄酮AB三、黄酮类化合物的分类n依据:中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-位或3-位)、以及三碳链是否成环n分
2、类:OO黄酮OO黄酮醇OHOO二氢黄酮OO二氢黄酮醇OHO黄烷-3-醇OHOO异黄酮OO二氢异黄酮OHO查耳酮12461246三、黄酮类化合物的分类n依据:中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-位或3-位)、以及三碳链是否成环n分类:O黄烷-3,4-二醇OHOHOO双苯吡酮O花色素OHOCHO橙酮123467135四、黄酮苷类化合物n分类:氧苷(3-位黄酮醇苷,芳环羟基苷)、碳苷 单糖苷、双糖苷 单糖链苷、双糖链苷OOOHOHHOOHO1357135芦丁OOOHOHOOHOH橙皮苷芸香糖芸香糖OOOHHOOHO牡荆素五、各类黄酮类化合物的生物合成关系OOHOHOOHHOOOOHOHOOHH
3、OOHOOHOHOHOHHOOOOHOHOOHHOOHOHOHOOHHOOOOOHHOOOOHHOOHOOOHHOOH黄酮醇的生物合成:异黄酮的生物合成:O六、黄酮类化合物的生物活性n对心血管系统的作用 银杏黄酮n抗肝脏毒作用n抗炎作用 芦丁、二氢槲皮素等 OOOOHOCH3HOOHOOHCH2OH水飞蓟素六、黄酮类化合物的生物活性n雌性激素样作用 n抗菌及抗病毒作用 黄芩苷、木犀草素等n止咳、祛痰、平喘作用HOOOHHOOH大豆异黄酮已烯雌酚六、黄酮类化合物的生物活性n抗氧化作用 n抗癌作用OOHOHHOOHHOHH(+)-儿茶酚OOHOHHOOHOOH槲皮素第二节第二节 黄酮类化合物的理化
4、性质及黄酮类化合物的理化性质及显色反应显色反应一、性状 固体,具旋光(二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇、黄酮苷)黄色、淡黄色、无色二、溶解性n苷元:脂溶性(甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、稀碱水等)水溶性:1.黄酮、黄酮醇、查耳酮等(平面)甲氧基取代黄酮类n黄酮苷:水、甲醇、乙醇三、酸碱性n酸性:酚羟基 与碱作用而溶于水中(用于提取)n碱性:1-位氧原子 与强酸成盐,表现出特殊颜色(用于鉴别)四、显色反应1、还原试验n盐酸-镁粉(锌粉)反应:试样乙醇液+镁粉+浓盐酸(橙-紫-蓝)nNaBH4还原反应:试样乙醇液+2%NaBH4+浓酸(紫红)鉴别二氢黄酮四、显色反应2、金属盐络合反应:AlCl3、Pb(
5、OAc)2、Mg(OAc)2 3、硼酸显色反应:5-羟基黄酮 或 2-羟基查耳酮 4、碱性试剂:氨气、Na2CO3n二氢黄酮查耳酮,亮黄色n黄酮醇黄色通空气后棕色n多羟基黄酮氧化(深红色)OHOOHOOOHOOHOH第三节第三节 黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离一、提取n 苷元:乙酸乙酯、乙醚、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂n 黄酮苷:丙酮、乙酸乙酯、乙醇、水或混合溶剂注意:水解酶的灭活(提取黄酮苷)1.植物冷冻处理2.植物干燥2.热水提取3.有机溶剂提取第三节第三节 黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离二、粗提物的精制(除叶绿素、多糖、蛋白质)1、溶剂萃取法n石油醚脱
6、酯n醇沉除多糖及蛋白2、碱提酸沉法 黄酮苷类碱水提取、酸化后沉淀注意:碱性过强破坏黄酮母核 酸性过强生成氧盐而溶解3、大孔树脂吸附法 黄酮苷水溶液大孔树脂吸附水洗杂质乙醇解吸第三节第三节 黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离三、黄酮类化合物的分离纯化1、柱色谱法薄层色谱确定分离条件:固定相及流动相要求:样品不拖尾 Rf值适中000第三节第三节 黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离三、黄酮类化合物的分离纯化1、柱色谱法(1)硅胶柱色谱:脂溶性黄酮类:硅胶吸附层析展开剂:乙酸乙酯-石油醚;氯仿-甲醇多羟基黄酮苷元及黄酮苷:硅胶分配层析展开剂:氯仿-甲醇-水第三节第三节 黄酮
7、类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离三、黄酮类化合物的分离纯化1、柱色谱法(2)聚酰胺柱色谱:适于分离黄酮类化合物洗脱规律:a羟基多,吸附强,后洗出 b由先至后:异黄酮二氢黄酮醇黄酮黄酮醇 C芳核及共轭双键多易吸附n优点:不脱尾,不可逆吸附鞣质n缺点:弱碱性,破坏黄酮类化合物母核或使其聚合n聚酰胺的再生:5%NaOHH2CCH-NCH2H2CCH2H2CCH2CN-HH2COOCH2CN-HH2CCH2H2CCH2H2CCH-NCH2OOOOH-O第三节第三节 黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离三、黄酮类化合物的分离纯化1、柱色谱法(3)葡聚糖凝胶柱色谱:Sephadex
8、-G 及 Sephadex-LH20(羟丙基葡聚糖凝胶,-OH -OCH2CH2CH2OH)Sephadex-G:排阻色谱,分子量大先流出Sephadex-LH20:排阻及吸附色谱n分离游离黄酮,吸附作用主导(酚羟基多,吸附强)n分离黄酮苷分子筛作用主导n洗脱剂:甲醇-水第三节第三节 黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取与分离三、黄酮类化合物的分离纯化2、梯度pH萃取法分离酸性强弱不同的苷元(酚羟基数目及位置的不同)提取物溶于有机溶剂后分别用5NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH、4%NaOH萃取酸性:7,4-OH 7或4-OH 一般酚羟基 5-OH 溶于NaHCO3 溶于N
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