香料化学成分课件.ppt
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- 香料 化学成分 课件
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1、1PPT课件内内 容容 安安 排排 1 概述2 天然香料3 合成香料2PPT课件一.香料及其分类1.香料:又称香原料,是一种能被嗅感嗅出气味或味感 品出香味的物质,是用于调制香精的原料。2.分类:天然香料(动物性和植物性香料)单离香料 合成香料 调和香料第一节第一节 概概 述述3PPT课件 动物性香料 食用香精食用香精 糖果、糕点 天然香料 植物性香料 饮料、酒香料 单离香料 香精 日用香精日用香精 化妆品、牙膏 合成香料(单体香料)洗涤系列 其它香精其它香精 医药、卫生用品 饲料、涂料、纺织品 塑料、橡胶制品天然香料、合成香料和香精之间的关系4PPT课件二.香料发展的历史概况(略)香料有50
2、00多年的历史,中世纪时,价值超过黄金。从11到17世纪,香料主宰着欧洲人的口味、财富与想像力。香料原产于印尼的“马鲁古群岛”(Maluku),包括:丁香、胡椒等,远洋到印度,与当地香料合流后,由骆驼摇晃运到地中海去。从印度、阿富汗、伊拉克,经由阿拉伯半岛,横切红海,西接丝绸之路,越过沙漠险山,远达欧洲,单程至少花上两年,香料价格变成原产地的千倍,贵如金银珠宝,是统治阶层的地位象征。5PPT课件 阿拉伯商人在香料贸易中获得最大利益,几乎独占市场。为防泄露香料来源,更向欧洲人瞎编故事,制造神秘色彩:生姜和桂皮从尼罗河直接自天堂浮载而来,由埃及渔夫在洪水中洒网捕获,使得欧洲人一度相信,香料散发的香
3、气从天堂飘到人间。这些神秘传说及令人上瘾的香料,令欧洲人对外面世界发生兴趣,另外,马可波罗的东方见闻录也大力渲染东方的繁华,15世纪葡萄牙人和西班牙人外出冒险,寻找“胡椒的故乡”印度,不小心发现“新大陆”,也间接造成后来的殖民地扩张,打通香料之路。6PPT课件18世纪,合成香料出现。1874年,近代合成香料的奠基人 F.Tiemann 成功合成了香豆素。我国是开展香料对外贸易最早的国家之一。有丰富的天然资源,我国芳香植物有56科380余种.天然香料已能生产100多种,合成香料已达600余种,出口香料品种达50余种。7PPT课件一一.动物性天然香料动物性天然香料麝香*灵猫香*海狸香*龙涎香*第二
4、节第二节 天然香料天然香料8PPT课件麝,俗称獐子,亦称香獐或麝麝,俗称獐子,亦称香獐或麝鹿,为鹿科动物鹿,为鹿科动物。为麝成熟雄体香囊中的干燥分泌物。为麝成熟雄体香囊中的干燥分泌物。麝香的来源麝香的来源麝香,麝香,9PPT课件散射异香,作用在于引诱雌麝。散射异香,作用在于引诱雌麝。麝香囊中一种麝香囊中一种脂状的粉粒脂状的粉粒,大小不一,有韧性,富油质。大小不一,有韧性,富油质。麝香的来源10PPT课件麝香的香料作用麝香是一种极名贵的麝香是一种极名贵的香料香料(麝香、灵猫香、海狸香、龙涎香)(麝香、灵猫香、海狸香、龙涎香)世界公认的世界公认的“四大动物香料四大动物香料”之之冠冠。*11PPT课
5、件麝香的香料作用现代世界各国用它来做配料现代世界各国用它来做配料制造高级香水、香酯、香粉、香皂、香精及精制食品制造高级香水、香酯、香粉、香皂、香精及精制食品麝香是日用化学工业中的重要原料日用化学工业中的重要原料12PPT课件麝香的药物作用 麝香是名贵稀有的中药材,麝香是名贵稀有的中药材,味辛,性温。入心、脾二经。味辛,性温。入心、脾二经。具有开窍醒神,活血散瘀,具有开窍醒神,活血散瘀,通经活络、通经活络、消肿痛消肿痛之功效。之功效。13PPT课件麝香还有兴奋中枢神经、呼吸麝香还有兴奋中枢神经、呼吸中枢及强心的作用。中枢及强心的作用。根据最近的资料研究证明,根据最近的资料研究证明,麝香还具有明显
6、的抗癌作用麝香还具有明显的抗癌作用麝香的药物作用14PPT课件麝香麝香麝香主要芳香药物成分为麝香酮,但又含少量麝香主要芳香药物成分为麝香酮,但又含少量的降麝香酮。的降麝香酮。麝香的主要成分【成分】含水分,胆甾醇,粗纤维,脂肪酸,【成分】含水分,胆甾醇,粗纤维,脂肪酸,麝香酮麝香酮1.2%。15PPT课件R构型构型致香成分致香成分构型构型特殊药效特殊药效麝香酮有两个构型:麝香酮有两个构型:构型构型与与构型构型。麝香的主要成分15O15O16PPT课件麝香酮的合成方法环十二酮价廉易得环十二酮价廉易得一、一、非手性合成非手性合成(环十二酮扩环法环十二酮扩环法)是合成消旋麝香酮和是合成消旋麝香酮和(R
7、)-(-)-麝香酮麝香酮(即天然麝香即天然麝香酮酮)的首选原料!的首选原料!一位引入一个异丁基结构的侧链,其扩环特别适一位引入一个异丁基结构的侧链,其扩环特别适合于合成光活麝香酮。合于合成光活麝香酮。17PPT课件麝香酮的合成方法用用碘化亚钐处理碘化亚钐处理A获得双环化合物获得双环化合物B后者的稠合键经自由基反应断裂后形成十五员环后者的稠合键经自由基反应断裂后形成十五员环C还原得还原得消旋麝香酮消旋麝香酮.法1:Suginom等等18PPT课件OOIHOHSmI2,THF,HMPA1)HgO,I2,C6H62)hvOI麝香酮的合成方法Bu3SnH,AIBN15O ABC19PPT课件麝香酮的合
8、成方法法2:Sakane利用利用Beckman重排重排促进的烯环合促进的烯环合由环十二酮制备由环十二酮制备(X)经经三甲基硅基三氟甲磺酸酯三甲基硅基三氟甲磺酸酯处理而环合为烯胺处理而环合为烯胺(Y)后者用后者用二异丁基氢化锂二异丁基氢化锂还原获得具有四氢吡啶结构的还原获得具有四氢吡啶结构的(Z)再经氧化,再经氧化,Mcisenheimer重排等一系列转化,获得产重排等一系列转化,获得产物。物。20PPT课件ONOMSMe2SiOTsNHDIBANNH麝香酮的合成方法XYZA15O21PPT课件二、手性合成二、手性合成手性源的合成方法手性源的合成方法 利用手性源不对称反应合成光学活性的麝香酮,利
9、用手性源不对称反应合成光学活性的麝香酮,就是利用光学纯的原料,经过构型保持的反应就是利用光学纯的原料,经过构型保持的反应,使手使手性进入产物中性进入产物中.麝香酮的合成方法法1:22PPT课件利用利用RCM反应反应从从R-(+)一香茅醛出发制备一香茅醛出发制备R型麝香酮:型麝香酮:麝香酮的合成方法由由脂肪酶脂肪酶催化催化甲基环十五甲基环十五1-醇醇制得制得3-(R)-甲基环十五甲基环十五-1-醇醇,然后氧化得到然后氧化得到R型麝香酮型麝香酮.2000年,年,Vijayendra P.Kamat等等例:例:23PPT课件二、手性合成二、手性合成麝香酮的合成方法10-bromedec-1-eneM
10、g,Et2OOHOHTBDMSClimidazole,DMFOTBOMsO2CH2Cl2Me2SPh3PMeBr,n-BuLi,THFOTBOMs24PPT课件麝香酮的合成方法TBAFTHFOHJones reagentCHSCOCH3OCH2Cl2RuClClPhPCy3PCy3OH2Pd,CMeOHO25PPT课件借助于借助于手性助剂手性助剂与反应底物作用成为与反应底物作用成为手性中间体手性中间体,经经不对称反应不对称反应得到新的反应中间体和原手性助剂得到新的反应中间体和原手性助剂,回收手性助剂回收手性助剂,得到新的手性麝香酮。得到新的手性麝香酮。麝香酮的合成方法手性助剂的不对称合成:手性
11、助剂的不对称合成:法2:26PPT课件先利用纯手性缩酮保护基团诱导对环十五烯酮进先利用纯手性缩酮保护基团诱导对环十五烯酮进行非对映选择性环丙烷化行非对映选择性环丙烷化然后用锂液氨溶液合叔丁醇开环得到手性麝香醇然后用锂液氨溶液合叔丁醇开环得到手性麝香醇再经吡啶盐的氧化,对映体有选择性地合成再经吡啶盐的氧化,对映体有选择性地合成R型型麝香酮。麝香酮。麝香酮的合成方法例:例:1986年,年,Keith A.等人,等人,27PPT课件麝香酮的合成方法1)Br2,MeOH2)1,4-di-O-alkyl-D-threitol3)NaOMe,Me2SO(CH2)6OZn-Cu,CH2I2,etherOOX
12、X(CH2)6(CH2)6OOXX(CH2)6O10%HCl,MeOH1)Li,t-BuOH,NH3(l),ether2)pyridinirm dichromale,CH2Cl2X=CH2OCH2C6H5O28PPT课件实现实现不对称环丙烷化反应不对称环丙烷化反应条件:条件:必须为卡宾对接有不同取代基的碳碳双键加成,环必须为卡宾对接有不同取代基的碳碳双键加成,环 丙烷化反应至少生成一个手性碳原子丙烷化反应至少生成一个手性碳原子 催化剂的配体必须存在手性源催化剂的配体必须存在手性源 手性催化剂中一个金属中心原子与配体组成手性络手性催化剂中一个金属中心原子与配体组成手性络 合物合物麝香酮的合成方法
13、该方法经该方法经非对映选择的非对映选择的Simmons Smith环丙烷反应环丙烷反应高主体选择性合成麝香酮。高主体选择性合成麝香酮。29PPT课件不对称催化反应:不对称催化反应:麝香酮的合成方法法3:底物进行不对称反应时加入少量的底物进行不对称反应时加入少量的手性催剂手性催剂,它与反应底物形成它与反应底物形成高反应活性的中间体高反应活性的中间体,催化剂做为手性模板控制反应的对映面催化剂做为手性模板控制反应的对映面,经经不对称反应不对称反应得到新的手性产物。得到新的手性产物。而催化剂在反应中而催化剂在反应中循环使用循环使用,达到,达到手性增值手性增值或或手手性放大效应性放大效应。30PPT课件
14、1999年,年,Alexakis,Alexandre等人利用等人利用对映异构选择性对映异构选择性共轭加成,用共轭加成,用1%Cu(OTf)和和2%手性亚磷酸配体催化二乙基锌对从环十五手性亚磷酸配体催化二乙基锌对从环十五烯酮加成,以烯酮加成,以53%的产率得到的产率得到79%的的R型麝香型麝香酮酮.OR2Zn,Cu(OTf)2,tolueneOOPOPh麝香酮的合成方法O31PPT课件本方法属于本方法属于催化量催化量的反应,对于生的反应,对于生产大量手性化合物来说是最经济的技术。产大量手性化合物来说是最经济的技术。然而该反应中催化剂的循环利用不理想,然而该反应中催化剂的循环利用不理想,而且由于催
15、化剂昂贵,导致目前产品成本而且由于催化剂昂贵,导致目前产品成本过高,难以形成规模生产。过高,难以形成规模生产。麝香酮的合成方法 *32PPT课件灵猫香灵猫香来源:中国长江中下游和印度、菲律宾、缅甸、马来西亚、非洲的埃塞俄比亚等地的灵猫。组成:动物性黏液质、动物性树脂及色素。芳香成分-灵猫酮(9-环十七烯酮)*33PPT课件海狸香海狸香来源:来自海狸的香囊,产自前苏联和加拿大等国。组成:动物性树脂、苯甲酸、苯甲醇等。芳香成分:海狸香素,结构不明。*34PPT课件龙涎香来源:来自抹香鲸的体内,主要产地为中国南部、印度、南洋、南美、非洲等地。组成:苯甲酸、琥珀酸、磷酸钙、羟醛和胆固醇等。芳香成分:龙
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