11第十一章 杂环课后习题.doc

1、 第第 1 11 1 章章 杂杂环环化合物及其生物碱化合物及其生物碱 一、命名下列化合物 1、 答案： N-乙基-4-巯基咪唑 2、 答案：2-噻唑甲醛 3、 答案：4-羟基嘧啶 4、 答案：4-磺酸基喹啉 5、 答案：4-氯喹啉 6、 答案：腺嘌呤 N Cl N N OH N N N H N NH2 三、写出下列化合物的结构式 1、四氢呋喃 答案： 2、糠醛 答案： 3、8-溴异喹啉 答案： 4、溴化 N,N-二甲基吡咯 答案： 5、-吡啶甲酰胺 答案： 6、-甲基-5-乙烯基吡啶 答案： 7、6-巯基嘌呤 答案： 8、烟酰胺 答案： 三、试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。 O O

2、CHO N Br NBr N N H2N O 答案：吡咯分子中，氮原子上的孤对电子参与了环系的共轭，由于这种共轭作 用，使氮原子上电子云密度相对降低，从而氮原子上的氢能以 H + 的形式解离， 所以吡咯显酸性。吡啶中氮原子上的孤电子对未参与环的共轭，因而吡啶显碱 性，为路易斯碱，可与酸成盐。 四、为什么吡啶的碱性比六氢吡啶更弱？ 答案：由于吡啶环中氮原子上的一对孤对电子不与苯环共平面，不参与环状共 轭体系，提供孤对电子，为路易斯碱，表现出碱性。而六氢吡啶为非芳香的杂 环，具有仲胺的特性，其碱性要比吡啶强。 五、写出下列各反应主产物的结构和名称。 1、 2、 3、 4、 其余两题不要求！其余两题不要求！ O CHO Ag(NH3)2 O COONH4 6.各组化合物的碱性强弱 乙胺氨吡啶苯胺吡咯； 六氢吡啶吡啶嘧啶吡咯 七、生物碱大多属于哪一类化合物？其主要性质有哪些？ 答案：生物碱是存在于生物体内含氮的碱性有机环状化合物。 生物碱的主要性质有： 1.旋光性：大多数生物碱具有旋光性，有强生理活性的多为左旋。 2.碱性：由于其分子结构中含有氮原子，具有孤对电子，能与质子结合成盐。 3.沉淀反应和颜色反应。