8第八章 羧酸.doc
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- 8第八章 羧酸 第八
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1、 1 1. 命名下列化合物或根据名称写出化合物结构式 (1) 答案:3-甲基丁酸 (2) 答案:4-溴戊酸 (3) 答案:2-乙基戊酸 (4) 答案: (1S,2S)-2-甲基环己烷羧酸 (5) 答案:4-甲基戊酰氯 (6) 答案:苯甲酸酐 (7) 答案:苯甲酸苯酚酯 (8) 答案:4-乙基-2-己烯腈 (9) 答案:-萘乙酸 (10) 答案:顺-丁烯二酸(马来酸) (11) 答案:3-氯丙酸甲酯 (12) 答案:苯甲酸环己酯 (13) 答案:2,3-二氯丁二酸 CH3CHCH2CH2CO2H Br CH3CH2CHCH2CH2CH3 CO2H CO2H H CH3 H CH3CHCH2CO2
2、H CH3 CH3CHCH2CH2CCl CH3O O O O OO (CH3CH2)2CHCH CHCN CH2CO2H C C HO2C H CO2H H ClCH2CH2CO2CH3 COO HO2CCHCHCO2H Cl Cl 2 (14) 答案:甲酸异丙酯 (15) 答案:2,3-二甲基丁烯二酸酐 (2,3-二甲基马来酸酐) (16) 答案:对甲基苯甲酰氯 (17)邻羟基苯甲酸 答案: (18)2,2-二甲基丙酰氯 答案: (19)琥珀酐 答案: 2. 写出分子式为 C6H12O2的羧酸及羧酸酯各异构体的构造式并命名。 答案:羧酸类:1) 正己酸 2) 2-甲基戊酸 3) 3-甲基戊
3、酸 4) 4-甲基戊酸 5) 2,2-二甲基丁酸 HCO2CH(CH3)2 O H3C H3C O O CH3CH2CH2CHCHCOOH CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2CHCOOH CH3 CH3CH2CHCH2COOH CH3 CH3CHCH2CH2COOH CH3 CH3CH2CCOOH CH3 CH3 H2C H2C C C O O O (CH3)3CCCl O 3 6) 2,3-二甲基丁酸 7) 3,3-二甲基丁酸 羧酸酯: 1) 戊酸甲酯 2) 3-甲基丁酸甲酯 3) 2-甲基丁酸甲酯 4) 2,2-二甲基丙酸甲酯 5) 丁酸乙酯 6)
4、异丁酸乙酯(2-甲基丙酸乙酯) 7) 丙酸-1-丙酯 8) 丙酸异丙酯 9) 乙酸-1-丁酯 10) 乙酸-1-异丁酯 (乙酸-2-甲基-1-丙酯) 11) 乙酸仲丁酯(乙酸-2-丁酯) 12) 乙酸叔丁酯 (乙酸-1,1-二甲基-1-乙酯) CH3CCH2COOH CH3 CH3 CH3CHCHCOOH CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2COOCH3 CH3CHCH2COOCH3 CH3 CH3CH2CHCOOCH3 CH3 CH3CCOOCH3 CH3 CH3 CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH3CHCOOCH2CH3 CH3 CH3CH2COOCHCH3 CH3 CH3CO
5、OCHCH2CH2CH3 CH3CH2COOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CHCH3 CH3 CH3COOCHCH2CH3 CH3 CH3COOCCH3 CH3 CH3 4 13) 甲酸-1-戊酯 14) 甲酸-3-甲基-1-丁酯 15) 甲酸-2-甲基-1-丁酯 16) 甲酸-1-甲基-1-丁酯 17) 甲酸-2,2-二甲基-1-丙酯 18) 甲酸-1,2-二甲基-1-丙酯 19) 甲酸-1,1-二甲基-1-丙酯 3. 写出分子式为 C5H6O4的不饱和二元酸的各异构体(包括顺反异构体)的构造式(构型 式)并命名。 答案:1) 顺-2-戊烯二酸 反-2-戊烯二酸 HCOOCH2CH2
6、CH2CH2CH3 HCOOCH2CH2CHCH3 CH3 HCOOCH2CHCH2CH3 CH3 HCOOCHCH2CH2CH3 CH3 HCOOCH2CCH3 CH3 CH3 HCOOCHCHCH3 CH3 CH3 HCOOCCH2CH3 CH3 CH3 CC COOH H H HOOCCH2 CC COOH H H HOOCCH2 HOOCCH2CHCHCOOH 5 2) 3-羧基-3-丁烯酸 3) 顺-2 甲基丁烯二酸 反-2 甲基丁烯二酸 4) 1-羧基-2-丁烯酸 5) 1-羧基-3-丁烯酸 4. 按酸性由弱到强的顺序排列下列化合物。 (1)醋酸 二氯乙酸 三氯乙酸 (2)苯甲酸
7、对硝基苯甲酸 邻硝基苯甲酸 2,4-二硝基苯甲酸 (3)环己醇 苯酚 对硝基苯酚 醋酸 5. 分别写出异丁酸与下列各试剂作用的反应式。 (括号内为答案) (1) (2) (3) (4) (5) CC COOH CH3 HOOC H CC COOH CH3 H HOOC CC COOH COOH H H3C CHCH COOH COOH H2C H2CCCH2COOH COOH HOOCCCHCOOH CH3 (CH3)2CHCOOH+ Br2 P (CH3)2CCOOH Br ?2-Br-2-甲基丙酸 ? (CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl SOCl2 2-甲基丙酰氯 ? (CH
8、3)2CHCOOH(CH3)2CHCOOC2H5 C2H5OH H2SO4 2-甲基丙酸乙酯 ? (CH3)2CHCOOH+ NaHCO3 (CH3)2CHCOONa2-甲基丙酸钠 ?(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCH2OH LiAlH4 2-甲基-1-丙醇 6 (6) 6. 下列各物质受热后的主要产物各是什么? (1)2-甲基-2-乙基丙二酸 答案: (2)3,4-二甲基己二酸 答案: (3)丁酸 答案: (4)乙二酸 答案: 7. 如何从下列化合物出发制备苯乙酮(即甲基苯基酮)? (1) (了解) (2) (3) 8. 如何从丁酸出发制备下列化合物? (1) (2) CH3CH2
9、CHCOOH + CO2 C CH3 H5C2 COOH COOH CH3 + CO2 + H2O O COOH COOH NaOH, CaO CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH3 CO2 CO + H2O COOH COOH HCOOH CH3CH2CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CCl SOCl2 O H2/Pd-BaSO4 硫-喹啉 CH3CH2CH2CHO CNCH3MgBr CCH3 O CH3CCl OCCH3 O + AlCl3 BrMgBrMg CHCH3 CH3CH O OH PCCCCH3 O
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