5第五章 卤代烃 .doc

1、 1 第五章第五章 卤代烃卤代烃 1 用系统命名法命名下列化合物： 解： （1）2，2-二甲基-3-乙基-5-氯己烷 （2）对溴苯基溴甲烷 (3) 4-氯-环己烯 (4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-溴-2-丁烯 （5）7，7-二甲基-2-溴-3-辛炔 （6） （S）-3-甲基-2-氯丁烷 2 写出下列化合物的构造式： （1）二氯甲烷 (2)1,3-二氯戊烷 (3) 氯仿 （4）溴化苄 （5） （Z）-3-苯基-1-溴-2-丁烯 (6) -3-甲基-3-溴己烷 (7) 烯丙基氯 (8) 1-甲基-3-氯环戊烯 解： 2 3. 写出下列反应的主要产物： 4卤代烷与氢氧化钠在乙醇水溶液中进行

2、反应，从下列现象判断哪些属于 SN2历程？哪 3 些属于 SN1历程？ （1） 产物的构型完全转变。 （2） 有重排产物。 （3） 增加氢氧化物的浓度，反应速率明显加快。 （4） 叔卤代烷反应速率明显大于仲卤代烷。 （5） 反应不分阶段一步完成。 （6） 具有旋光性的反应物水解后得到外消旋体。 解： （1） 、 （3） 、 （5）属 SN2历程， （2） 、 （4） 、 （6）属 SN1历程。 5比较下列卤代烷在进行 SN2 反应时的反应速率大小： (1) （2）C2H5Cl C2H5Br C2H5I 解： CH2CH2BrCHCH3 Br CH2Br C2H5I C2H5Br C2H5Cl

3、(1) (2) CH=CHBr 6比较下列卤代烷进行 SN1 反应时的反应速率大小： 解： 7用化学方法区别下列各组化合物： 解： CH3CH2CH3 Br C CH3 CH3CH2CH2CH2CH2BrCH3 CHCHCH3 CH3Br (1) 正丁烷 正丁基氯 乙醇 AgNO3 AgCl 无沉淀 (2) 烯丙基溴 氯化苄 Br2 / CCl4 褪色 不褪色 (3) 对溴甲苯 溴化苄 乙醇 AgNO3 AgBr 无沉淀 CH2CH2BrCHCH3 Br CH2BrCH CHBr 4 8试写出氯化苄与下列试剂反应的主要产物： 解： 9卤代烃 C3H7Br（A）与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成 C3

4、H6的化合物（B） ，氧化（B） 得到两个碳的酸（C） 、CO2和水。使（B）与氢溴酸作用得到（A）的异构体（D） 。推导 出（A） 、 （B） 、 （C） 、 （D）的构造式。 解： 10. 化合物 A 的分子式为 C5H11Br，和 NaOH 水溶液共热后生成 B (C5H12O)。 B 具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成 C。C 在酸性条件下 和 KMnO4 反应生成酮和羧酸的混合物。试推测 A、B、C 的结构。 , 光 Cl2, Fe + (3) (4) (5) (6) (7) (1) (2) + CH2OC2H5 C2H5ONa CHCl2Cl2 CH2Cl Cl CH2Cl Cl COOH KMnO4 AlCl3 CH2 CH2Cl NaCNCH2CN CH2N(CH3)2 (CH3)2NH CCl3 H+ CH3CH=CH2CH3CH CH3 Br (A)(B) (C)(D) CH3CH2CH2BrCH3COOH